C C H. Forklar trippelbindingen ved betraktning av hybridisering av karbonatomene og atom- og molekylorbitaler.

Transkript

1 P! #" %$& & &')(%* " -*..0/ :9- ;<; = 4AA. B;.!/ 6 ; - BEF %G 6 >A 6.0IJ!/ K MLN.?QP)R7SUTATVAẄ YX >Z0 7? J[!A 62\ ] L.?QP^RBSUTBV`_aWYR +$ bdcfegihbdk lmelyno^p)orq ctsbdhle!c nvuwe!lycxc y{z ct }g{kw~bdhbdcwgikxlycxc 7>UWPEU 7 XB A AX ;<?QP) AVP A `TP 7??@.2. I Z2? K EF?@ 6G&4 ;Z0 Y. ;B B? ; /?@.04A6 #4B.0. EU MG). EU. - ; 3:4A6 EU? - 7EF? > ƒm F Qˆ Š Aˆ ˆ 7 5 A Š 2 A!Ž! ` Š`Ỹˆ Ž ŒY š : A A A Y 7œ ˆ Š : A žaœÿ ` YŠ 2Š Š š`š ` 7Ž -2/ 6 J3 7?? 6 X7RPEU 7 %X7 7 YXP y ^ ^ª «ik 62. ;<;B?&EF Ev -2- } \ A >7 6- > d EF - Z 47%L!.K 47. B? U±:² ³ -24 E -2K - µ - 6-3:]A62-2. K ;. P^ 4 > K ;. P 3:4A6 P $ ¹)º» K 6 K <-2. EF. \ > 9<? - -*.? -*. \ - ; \ ]? >7 35/ ; - Z 4A ¼ ± ² ½ A³ºf± X ¾ À ³ Â Ã Ä Å<ÆÈ0ÄÉ ÊÌË ÂÎÍ ÏA ÑMÒ $ -.!¼ ± ² ½ A³r 6# 4A6 EU 62. P)Ó#7 a 683:4A6 A Y. > ÕÔ ²Ö* 7 عº» ÚÙ Û Ò >7 FI 6 EF. - ;B 4AK 6.04A6 Ü Ý -24 E - B 6 6.? 47\ - 6 B \? Ý 4 >a< -.!¼ ± ²½ Y³8 ;<;B 6 >7 35/ ; - Z 4AK 6.04A6»Ü Ý = 3:4A6 A A. > - A 6 ÕÔ Ý Ö* #A Þ¹ºß P > /.aü Ý ¼ ± ² ½ A³ L àò á 6 > J4 > -Aâ 3:4A6 A Y.0 > - A 6 Ô ² Ö* 4 > Ô Ý Ö* 4 > / - ;<;B 62I. ±Qäå² ³* 4 >}±5ä Ý ³Î L 4 >a< -.#K 624 / ;... 4a/ 62I. ç P A ÒY. 3:]A62-*..^K 6*. ;<;7? 6«356 éèê U±:² ³)º» Bë L<4 > -. E K /? - 6 U\ 7 >A? - - ; 47 -*. Y.L -.«3:4A6 7 Y.0 > }Ô Ý ÖÎì 7. ¹ 6«/ I >7 > ¹ P $ -.4 > -Yâ 6 >7 6 \ A >7? - - ; 4A -*. Y.L<4 >8µ ÔYí Ö*ì%± )â 6%\ > 9? - -*. 6š¼ ±:²½ A³ -24 E \ - ; ³ P = 4 > -Yâ Ô ²&Ö ì -24 E 3:/ ; - Z 4A ¹ P Ò!Y. -Yâ î.åk 62. ;<;7?@ ;<;7 v L EF ï\ A >7 6- >ð Ḱ 4B. 7?. v± ²M³º vñ ² = Y.0 > - A 6 Ô ²&Ö*ì+½ Ô Ý Ö*ì 4 > ÔAí 3??. ±5EF - 7EFEF \ > 9? - -*.? -2. ¼ ± ² ½ A³ -04 E 4 A 3:4A6 ³ P

2 Ü + ( K ½ K Ẍ y ^ ^ é.? ; EF EU -2- \ A >7 6- >U 47/? 4 E \K 47. B?@. v± 7³«º Ä 7À0 ç Y Y rº 7À ç 2Ä x. -2/ I >7 >A Ú I 6 4 >7 6? > >A ß *9-*. EF. I 6? ]A-2 >7 6}K)â 3:4A6 EU ±½ ³"! ±# A³2 ½ 6 ;B? 35/ ; - Z 47 ±$<½ M³«6 >A Y.? K /? -047K % EF >A 7 6 ç '& ± &)( ³ LN4 >*! ±# A³r 6? ]7-0 >a 6 7?? > >A ç XB - EF. 32 ;. A K B?. ( /.. ± 7³/0! ±# A³«º í! ±# A³ ½ è! ± º» A³)º» ëq½ 4.'. ± 7³º ÑMÒ $ - 7 d -.2. >F.3:/ ; - Z 4A ç '& ± &)( ³ X " ( ±# A³! ±# 7³ º 5 ±67 A 7X8 ³2Ä Å:9Π<; Ë 4 >=! ±# 7³ º 5 Ä Å9Π<; Ë 47K K 3 9?? 66 7?? > >A v #I I 4?@ - - & ºx 4 > & º 7 6 í 3:4A6\ >A>7? ]A-2 >7 BP!è Ó A.G)&4AY.0624?? 6r3:]A62-2..!N º>58 Ä Å:9Π<; Ë B _?A@ TB A X 4 >! º>5 L EF - 7EFEU 6 >A >A Ä Å:9Π<; Ë Û Ò 4 E < ;B? 35/ ; - Z 4A 6 ; \ 60/ ;B ±<½ M³«ºE rºgf BBÀ & º» ½ 4 >. 6 4A6Î.04 > 4A B?@ 3:/ ; - Z 47 6 ±½ ³ 3:4A6 & º A½ 3 P ; - ½ 4 > <I Å ± - 7?@ 7>. 3:4A6 EU? 6 ;³ L?? 6 B? º K S 7ÀML ºGK S 7À :NP Ü Y½ Ü Ó# 4A6* ½S ½ 4 > <I Å <\A96-4A6*.04 > 4A 7? ÙT 6? VU 6 ; 4 E \ - Z 47 4 >W <I ÅN P =? VU 6 ; 4 E \ - Z 47 P $ - ; -0K? >W 64A6*.04 > 4A 7? L 7 a â Y. > A 6 ;<? X 4 >YP S 7À ²? S 7À XB ( X ë

3 Ü L = º! $ º = Ù = º! º! ³ Sa àò =4A6. B;.0/?@? 6 >7 B â.i 6 < )â Fµ > 4A B? 4A62\. B?@ 6L +.? >.06 Ý -*. 6G! º ±# 7³ N ½ ±# 7³ ½ ±# A³ ½ ±# 7³ 60\. 7? 6 }4 EF; 6 > \ -2. E. B; - 4 >!" EF I -*9dK)â a.#k? ;B 7; - 4 > I? ;7.!K?@ 6.0. Ù ( Ü ( $'& (& Ü U 6 I.0-7 ;.04A6Ĺ 4 > \.06 B;.? VU 6 ; 4 E \ - Z 47 # º%$ ( $'& =4A6 ;<?@ 6!I 4A6*3:4A64 > -Yâ.2. F 6 Ý 4760\. 7?±:EU & º `³ 4 > K)â B -. I 6&- BEFEU *) -24 E.06 Ý 4760\. 7? P ;B 7; - J 6 4A62\. B?@ ï604b. - Z 47-2-*9 EFEU.06 - ; EF I -*9dK)â YÙ è Ó A.G $ ² ( $ & º # Ü +APêë ÒY.. 4A6 EF 6 > - ; 4A -*. Y >75 6 B B?@>.-? ;m. - ½ ½ 4 > EF 6*. F± -? ; A 476 EF 6*.-.0. ³ P K -2- B B?@>a 3:4A6*. > \? 6 Ô ½0² Ö^º%. 0/ º{S?Y á. 6 7;.!4762\. 7? 2 F 6 ±Q 43 3ß ³ =4A6 ;<?@ 6^/. 6 > > ± /.3:6 -*9 EFEU.06 >A - ; - 4 > ³ I 4A6*3:4A683:4A6 A Y. > - 7 6* Ô Ö > Ô Ö65(7rE å â U 6? ; </??QP $ -. Ô ²&Ö65(7«ºGW8Y F Ò ".!3:6 6-2/?.. K ;. PM ; < -. -*9 EUEF.06 - ;B 4A62\. B? K ;B 6;:?@ > - 9 >Y. A ² B; - P I? ;7 6. > K ;7 6<:4760\. 7? - ( 9 F Ù I? ;B 6.0 > K ;B 6<:F4760\. 7? ( 9 F 6 á. 6 7;.!-Yâ 4A62\. B? 6 "3 º - ( F 6 4A-^ = 4 º - ( F 6 ± 4A-^ = 3ß 4 > À>3 3 ÀéP ri? ;B 6. >A 6 K ;7 6;: 9 ± ( - U = - U ³ ½ = U4760\. 7? Ù? Ò $ -.å.? -*. ½ 4 6 4A6 EF 62. ± - ½ ½ 4 > 6 ³ÌP \. 7? ½ 4 6â K <\ 6*.a4A6*.04 > 47 7?.? P v;b Õ4 > -Yâ }>Z ]A6 -å4a6*.04 > 4A 7? <\Y9<6-7 K -2- &B 7? > 4 > P $ -. 4 \?@ 6)4A6*. 4 > 47 B? E < MA? >7 6 4A- 4A-

4 Side 4 av 4 ppgave 3. a) Gitt følgende forbindelse: Forklar trippelbindingen ved betraktning av hybridisering av karbonatomene og atom- og molekylorbitaler. b) et er vist at amidgruppen -N- er plan. Forklar dette ut fra kemisk bindingsteori og ved help av en passende tegning. c) Sett opp IUPA-navn for: d) Gitt følgende Fischerproeksoner: i) Angi hvilke av de gitte konfigurasonene som er enantiomere og diastereomere. Begrunn. ii) va dannes ved fullstendig oxidason av. iii) Angi kiraliteten for. i R/S-systemet og vis hvordan du resonnerer.

5 ³ v ¹ ts s c y š ž y y Ê ˆ ž ˆ! "#" ;:<:< >=2?@ ABE F GAI=0B 6 G;J $#%'&)(*%++.-0/243 KMLNQPRTSULVXWYLYZ[]\^Ù _bac8uedfzesgzqlyz[hp;ued^cnqlidfc ƒ cgdz_bdp;sgp S8dfac2df 'k lnm4oqp r xzy t#lhuwv s m{2o }l v ~ ~ kv mo; nk l op l' o ˆ c' nk l' ošp l Œƒ Ž9 o \IRQPP LYZhS8df[hcg\IWd^c _ c2lypevd \ c.aezqlpevhd ± ² v Šµ. œ¹º¼» E E p¾½ Y Y pïî šœ Ÿ ; n p ' zž šœ Ÿ ; n p Œ t À ¹hº» ¹ p Î ¹ º¼È¼»QÈ ¹ º» ÂÑ fé 6'ÒeÓy pâ pëê Y p ª w«y y Ãfy y Ä Ä y Æ y ÆÃfy på º¼È̺»QÈÍ» ¹ Ô Õh p}ö Î Ò *? Ó ÕwØÚÙ y Æ Ä

6 NMENKLATUR AV PLYFUNKSJNELLE RGANISKE FRBINELSER. Navnsetting av enkle hydrokarboner og monofunksonelle grupper har få vanskeligheter fordi basisreglene for deres navnsetting er logiske og lett å forstå. Problemer dukker ofte opp i forbindelse med navnsetting av polyfunksonelle forbindelser. Skal forbindelsen under betraktes som en ester? et alken eller et aldehyd? en er selvfølgelig alle tre men forbindelsen har bare et navn som er korrekt: Fenyl 4-oxo-but-2- enoat. Regler for navnsetting av organiske forbindelser: Ethvert navn til en polyfunksonell organisk forbindelse består av fire deler:.endelse som viser viktigste funksonelle gruppe. 2.ovedskelett som viser størrelsen på hovedkeden eller ringen. 3.Forstavelser som viser plassering av substituentene på hovedkeden eller ringen. 4.Numerering som indikerer substituentenes plassering på hovedkeden eller ringen.

7 . Endelse - funksonell gruppe prioritet. Et polyfunksonelt organisk molekyl kan inneholde mange forskellige funksonelle grupper. Men i navnsetting velges kun en endelse. et eneste unntaket fra denne regelen er ved navnsetting av forbindelser med dobbel- eller trippelbindinger. vordan velges riktig endelse? e funksonelle gruppene er delt i to klasser hovedgrupper og underordnede grupper (fr. tabellen bak). ovedgruppene settes enten som forstavelse eller endelse mens underordnede grupper settes bare som forstavelse. Innen hovedgruppene er det fastsatt et prioriteringsmønster der den viktigste funksonelle gruppe settes som endelse. 2. ovedskelettet. en lengste sammenhengende karbonkede som har flest funksonelle grupper settes som hovedskelett 3. Forstavelse. et siste trinnet vil nå vre å identifisere og numerere alle substituentene i keden eller ringen. Substituentene inkluderer alle alkylgruppene og alle funksonelle grupper unntatt den funksonelle gruppen som er gitt i endelsen. 4. Numerering. Etter at endelsen og hovedskelettet er funnet vil neste trinn vre å identifisere og numerere alle substituentene. Ved numerering taes først hensyn til den viktigste funksonelle gruppe dernest til den nest viktigste osv. (fr. tabell bak) 2

8 a vt a g e n d e p r i o ri t e t Funksonelle grupper satt opp etter avtagende prioritet. ovedgruppe Funksonell gruppe Forstavelse Endelse Karboksylsyre karboksy- -syre Syreanhydrid -syreanhydrid Ester R R -oat eller -at Syrehalider X X halokarbonyl- -oylhalid Amid N 2 N 2 amido- -amid Nitril N N cyano- -nitril Aldehyd okso- -al Keton okso- -on Thiol Amin N 2 amino- -amin Imin Alken Alkyn S merkapto- -thiol N imino- -imin -en -yn 5 Alkan -an Underordnede grupper (har ingen prioritert rekkefølge) Eter alid Nitro -F -l -Br -I N 2 Alkohol hydroksy- -ol alkoksy- halo- nitro- 3