Undergrupper. Viser bindin gene mellom atomene H-atomene ved hvert C-atom skrives samlet. Den funksjonelle gruppen står for seg (oftest sist)

Transkript

1 Figur s. 90 Molekylformel 3 8 Antall atomer av hver type blir oppgitt Strukturformel Sammentrengt strukturformel Strekformel Systematisk navn eller Propan-1-ol ( 2 ) 2 Viser bindin gene mellom atomene -atomene ved hvert -atom skrives samlet. Den funksjonelle gruppen står for seg (oftest sist) -atomene i vinklene og i enden med de tilhørende -atomene er ikke tegnet. versikt over undergrupper av hydrokarboner Undergrupper Alkaner Alkener Alkyner Aromatiske hydrokarboner Sykloalkaner ppbygning av molekylene Bare enkeltbindinger mellom -atomene. Åpne kjeder En eller flere dobbeltbindinger mellom to -atomer (ellers enkeltbindinger). Åpne kjeder En eller flere trippelbindinger mellom to - atomer (enkeltbindinger ellers). Åpne kjeder Ringformede molekyler med en vanlig enkeltbinding mellom hvert -atom i ringen og med seks elektroner som felleseie for de seks - atomene. Bare enkeltbindinger mellom -atomene. Ringformede molekyler Eksempel Propan Propen 3 = 2 Propyn 3 Benzen eller Syklopentan

2 Figur s met- 2 et- 3 prop- 4 but- 5 pent- 6 heks- 7 hept- 8 okt- 9 non- 10 dek- Strukturformel Systematisk navn 3-etyl-2,2-dimetyl-pentan Strukturformel Systematisk navn 3-metylpent-2-en Begrunnelse for navnet den lengste karbonkjeden har fem -atomer: -pent- bare enkeltbindinger mellom -atomene: -an kjeden nummereres slik at sidegruppene får lavest mulige plassifre her fra venstre. det er en etylgruppe på -atom nr. 3: 3-etyl- det er to like sidegrupper på nr. 2. De oppgis med di (for to) etter plassifrene og foran navnet på sidegruppen: 2,2-dimetyl- sidegruppene oppgis i alfabetisk rekkefølge (ord som di og tri holdes utenom): 3-etyl-2,2-dimetyl- sidegruppene oppgis før karbonkjeden og endelsen, systematisk navn blir 3-etyl-2,2-dimetylpentan. Det brukes bindestrek mellom tall og bokstav og komma mellom tall. Begrunnelse for navnet den lengste karbon kjeden som den funksjonelle gruppen (>=<) inngår i, har fem -atomer: pent- karbonkjeden nummereres slik at -atomer ved dobbeltbindingen (-en) får lavest mulige plas sifre (2 og 3). Dobbeltbindingen oppgis med det laveste tallet: 2-en alkenkjeden har en sidegruppe på nr. 3, og sidegruppen har ett -atom: 3-metyl- systematisk navn: 3-metylpent-2-en

3 Figur s. 92 Stoffgruppe Funksjonell gruppe Eksempler på forbindelser (alle molekylene har tre -atomer i den hydrokarbonkjeden som navnet er avledet av) Formel Struktur Endelse Formel Navn propanamin Aminer N 2 -amin N N 2 (propylamin) Aldehyder -al 3 2 propanal Alkener >=< -en 2 = 3 propen Alkoholer -ol 3 () 3 propan-2-ol Alkyner -yn 3 propyn Estere R* R * R- -at metylpropanat Karboksylsyrer -syre 3 2 propansyre Ketoner > -on 3 3 propanon *R er en alkylgruppe

4 Figur s og 3 3 butan metylpropan og 3 3 propan-1-ol propan-2-ol 3 2 og 3 3 etanol dimetyleter

5 Figur s. 94 Strukturformel Systematisk navn Begrunnelse for navn N metylbutansyre 4-metylpentan-2-on etanamin (etylamin) stoffet er en karboksylsyre og endelsen blir: -syre -atomet i den funksjonelle gruppen blir -atom nr. 1 og telles med i den lengste karbonkjeden: but- bare enkeltbindinger mellom -atomene i kjeden: -an- sidegruppe på -atom nr. 3: 3-metyl- navn: 3-metylbutansyre stoffet er et keton og endelsen blir: -on -atomet i den funksjonelle gruppen telles inn i en karbonkjede og gis lavest plassiffer: -2-on lengste karbonkjede med ketogruppen i og bare enkeltbindinger mellom -atomene: pentan-2-on sidegruppe på nr. 4: 4-metyl- navn: 4-metylpentan-2-on stoffet er et amin tenkt dannet av etan

6 Figur s. 95 Rangorden for stoffgruppene Stoffgruppe Funksjonell gruppe Endelse (-atomet i funksjonell gruppe telles inn i karbonkjeden) Forstavelse (hvis en viktigere funksjonell gruppe har bestemt endelsen) 1. Karboksylsyrer -syre 2. Estere R R- -at 3. Aldehyder -al okso- 4. Ketoner > -on okso- 5. Alkoholer -ol hydroksy- 6. Aminer N 2 -amin amino- Strukturformel Systematisk navn Begrunnelse for navn hydroksypropansyre har høyest rang, og det gir endelsen: -syre -atomet i karboksylgruppen telles inn i den lengste karbonkjeden: -propan- på -atom nr. 2 er det en -gruppe som oppgis med forstavelse: 2-hydroksy- navnet blir: 2-hydroksypropansyre oksopentansyre har høyest rang, og det gir endelsen: -syre -atomet i karboksylgruppen telles inn i den lengste karbonkjeden: -pentan- -atom nr. 3 er en del av en >-gruppe som oppgis med forstavelse og plassiffer: 3-okso- navnet blir: 3-oksopentansyre

7 Figur s benzen 6 6 metylbenzen (toluen) I benzen og metylbenzen (toluen) er de seks elektro nene i felleseiet tegnet som en innvendig sirkel. Strekene utenfor sirkelen viser vanlige kovalente bindinger mellom -atomene i molekylene. -atomene som er bundet til benzenringene, er ikke tegnet.

8 Figur s eten vann etanol + Br Br Br Br eten brom 1,2-dibrometan I en addisjonsreaksjon reagerer to molekyler med hverandre og danner ett nytt molekyl. 3 + Br 3 Br

9 Figur s. 99 I (substitusjon) kaliumhydroksid i etanol (eliminasjon) + I + I

10 Figur s primær alkohol (2-metylpropan-1-ol) sekundær alkohol (butan-2-ol) tertiær alkohol (2-metylpropan-2-ol)

11 Figur s. 101 R oks. (kromsyre) I +I primær alkohol aldehyd R 1 0 R 2 oks. (kromsyre) sekundær alkohol R 1 R 2 +II keton R 2 R 1 kromsyre ingen oksidasjon R 3 tertiær alkohol

12 Figur s. 102 Et vannmolekyl spaltes fra ett etanolmolekyl i en eliminasjonsreaksjon. mye kons. svovelsyre + 2 etanol eten vann Et vannmolekyl spaltes av fra to etanolmolekyler i en kondensasjonsreaksjon. kons. svovelsyre etanol etanol dietyleter vann

13 Figur s fenol 4-metylfenol 1,3-dihydroksybenzen sykloheksanol (ikke fenol) Na(aq) Na + (aq) fenol natriumfenolat (løst)

14 Figur s. 104 N N N N 2 N N N 1 4 N

15 Figur s. 106 kat butansyre etanol etylbutanat vann karboksyslsyre alkohol ester Lukter som estere forbindes med, og karboksylsyrer og alkoholer som trengs til å lage esterne Ester Karboksylsyre Alkohol Nr. Lukt Strukturformel Systematisk navn/ trivialnavn 1 bringebær metansyre/maursyre Strukturformel ( 3 ) 3 Systematisk navn/ trivialnavn propan-2-ol/ isopropanol 2 pære 3 etansyre/eddiksyre propan-1-ol 3 eple 3 ( 2 ) 2 butansyre/smørsyre 3 metanol 4 ananas 3 ( 2 ) 2 butansyre/smørsyre 2-3 etanol 5 rom 3 2 propansyre 2 ( 3 ) 3 2-metylpropan- 1-ol 6 banan 3 etansyre/eddiksyre ( 3 ) 3 3-metylbutan-1-ol 7 fersken 3 etansyre/eddiksyre fenylmetanol/ benzylalkohol 8 appelsin 3 etansyre/eddiksyre - 2 -( 2 ) 6-3 oktan-1-ol 9 grapefrukt 2 N aminobenzosyre 3 metanol

16 Figur s. 107 kondensasjon R 1 + R 2 R 1 R hydrolyse salisylsyre eddiksyre acetylsalisylsyre salisylsyre metanol metylsalisylat

17 Figur s. 108 N N N R 2 R 3 N R 2 R 1 R 1 R 1 ammoniakk primært amin sekundært amin tertiært amin R N + 2 R + N + R 2 R 2 + R 1 N + 2 N + R 1 primært amin R 3 tertiært amin R 3

18 Figur s. 109 Tester for å påvise hvilken stoffgruppe stoffet tilhører Test bservasjon Konklusjon Lukt Løselighet i vann ekkel, ofte lukt av fisk god, ofte lukt av frukt spesiell søtaktig lukt løselig uløselig Løselighet i sur løsning løselig amin antagelig amin antagelig ester antagelig aromatisk hydrokarbon polar gruppe i lite molekyl upolar gruppe eller stort molekyl Løselighet i basisk løsning løselig karboksylsyre eller fenol p i vannløsning p < 6, sur løsning p > 8, basisk løsning karboksylsyre eller fenol amin Forbrenning sotende flamme aromatisk eller umettet forbindelse Tilsetning av Br 2 -løsning avfarger straks brom umettet forbindelse Tilsetning av Na 3 (aq) 2 (g) utvikles karboksylsyre Tilsetning av Fel 3 (aq) fiolett farge en fenol Tilsetning av 2,4-di guloransje bunnfall aldehyd eller keton Tilsetning av Fehlings væske og oppvarming rødt bunnfall aldehyd Tilsetning av Tollens reagens og oppvarming sølvspeil eller svart sølv aldehyd Tilsetning av kromsyre fargeendring fra oransje til grønn væske primær alkohol, sekundær alkohol, aldehyd Beilsteins test grønn flamme halogenert forbindelse

19 Figur s. 110 Reaksjonstype Beskrivelse på mikronivå Eksempel ksidasjon (reduksjon) Addisjon Eliminasjon ydrolyse Kondensasjon Substitusjon Et molekyl tar opp ett oksygenatom eller avgir to hydrogenatomer. (Ved reduksjon går reaksjonen motsatt vei) Et molekyl binder seg til -atomene på hver side av en dobbeltbinding i et annet molekyl, og det dannes ett nytt molekyl. Et lite molekyl fjernes fra et større molekyl slik at det dannes en dobbeltbinding mellom to -atomer i det nye molekylet. Et vannmolekyl tas opp av et større molekyl som spaltes i to nye molekyler. Et lite molekyl (ofte vann eller ammoniakk) avspaltes fra to større molekyler som blir knyttet sammen til ett molekyl. Et atom eller en atomgruppe erstatter et annet atom eller en atomgruppe i et molekyl = = = a) l l + l b) 3 2 l l oksidasjon reduksjon oksidasjon reduksjon 3 3 addisjon eliminasjon 3 kondensasjon hydrolyse

20 Figur s. 111 Br Br + alken + Br karbokation + Br -atomet får positiv ladning fordi det har avgitt ett elektron til bindingen som ble brutt. + Br Br

21 Figur s (a) (b) propen karbokationer

22 Figur s. 113 δ+ δ + Br Br Br + Br Br Br sykloheksen + brom mellomprodukt 1,2-dibromsykloheksan nikkel som katalysator

23 Figur s Br Br Br 2-brompropan mellomprodukt propen hydrogenbromid R N R R hydroksidion amin 3 Br B Br B I 3 3 I eliminasjon substitusjon

24 Figur s. 115 l 2 lys l metall l oks. 2 Br N 3 +Br oks. N 2 oks