Angir sannsynligheten for å finne fordelingen av elektroner i rommet

Transkript

1 Atom Orbitaler Angir sannsynligheten for å finne fordelingen av elektroner i rommet Matematisk beregning gir formen og orientering av s, p, d og f orbitaler Kun s og p orbitalene viktige i organisk kjemi Orbital: et området i rommet hvor det er størst sannsynlighet for å finne elektronene Chapter 1 1

2 1s og 2s orbitals er ved kjernene med 2 elektroner hver, og 2s orbitalen har høyere energi enn 1s orbitalen Hver 2p orbital har to sfærer med enten positivt eller negativt fortegn Det finnes tre 2p orbitaler som står vinkelrett på hverandre Hver p orbital kan få 2 elektroner med totalt 6 elektroner, og de tre p orbitalene har lik energi, og disse 2p orbitalene har høyere energi enn 1s or 2s orbitalene Chapter 1 2

3 Strukturen til metan og etan: sp 3 Hybridisering Når en 2s orbital og tre 2p orbitaler hybridiseres dannes fire nye og identiske sp 3 orbitaler Fire orbitaler hybridiseres og det dannes fire nye orbitaler Hver ny orbital har en del s karakter og 3 deler p karakter De fire nye orbitalene er med i et tetraeder De fire sp 3 orbitalene kombineres med 1s orbital til fire hydrogen atomer og dette gir molekyl orbitalene til metan De nye orbitalene kan hver ha 2 elektroner Chapter 1 3

4 Chapter 1 4

5 En sp 3 orbital er lik en p orbital i romlig utforming Denne sp 3 orbitalen kan nå overlappe med hydrogen sin 1s orbital Denne bindingen kalles en (σ) binding Chapter 1 5

6 Flere muligheter å representere metan på Chapter 1 6

7 Etan (C 2 H 6 ) Overlapp av to sp 3 orbitaler som gir en ny σ binding Molekyl strukturen er tilnærmet tetraedrisk om hvert C atom Chapter 1 7

8 Fri rotasjon rundt σ bindinger og dette kreves lite energi Chapter 1 8

9 Eten (Etylen) : sp 2 hybridisering karbon-karbon dobbel binding (alkener) geometrien rundt hver karbon atom er trigonal plan Alle atomene bundet til karbon er i samme plan Bindingsvinklene er ca 120 o Chapter 1 9

10 Tre σ bindinger rundt hvert karbon atom til eten som dannes vha sp 2 hybridiserte orbitaler De sp 2 hybridiserte orbitalene kommer fra en s og to p orbitaler slik at en p orbital er ikke blitt hybridisert sp 2 orbitalene er ordnet i en trigonal plan struktur p orbital er 90 o (ortoganal) til planet Chapter 1 10

11 Overlapp av sp 2 orbitalene i etylen gir en σ binding en sp 2 orbital på hvert karbon atom overlapper for å få en karbonkarbon σ binding; den andre sp 2 orbitalene danner binding til hydrogen De overskyttende p orbitalene på hvert karbon atom overlapper for å danne en bindende π binding mellom to karbon atomer π binding dannes fra overlapp av p orbitalene over og under planet til σ bindingen Chapter 1 11

12 Den bindende π orbitalen kommer fra overlapp av p orbitalene med samme fortegn Den antibindende π* orbitalen resulterer fra overlapp av p orbitalen med motsatt fortegn Den bindende π orbitalen er lavere i energi enn den antibindende orbitalen Chapter 1 12

13 Begrenset Rotasjon om Dobbelt Bindingen Høy energibarriere for dette som skyldes at dobbeltbindingen er en sterk binding. Hvis rotasjonen skal skje må man bryte dobbeltbindingen Chapter 1 13

14 Cis-trans isomere Cis-trans isomere pga redusert rotasjon om dobbelt bindingen Har samme konnektivitet men ulik romlig anordning av atomene i rommet. Vi får stereoisomere Stereoisomere er ikke superimposable på hverandre Får cis (grupper på samme side) og trans (grupper på motsatt side) Cis-trans isomeri er ikke mulig når et karbon atom til dobbelt bindingen har to identiske grupper Chapter 1 14

15 Etyn (Acetylen): sp Hybridisering Etyn (acetylen) er et medlem av gruppen av forbindelser som kalles alkyner som har karbon-karbon trippel bindinger Strukturen til atomene er lineær med bindignsvinkel 180 o Chapter 1 15

16 Karbon atomet i etyn er sp hybridisert vha en s og en p orbital som danner to sp orbitaler. To p orbitaler er ikke hybridisert De to sp orbitalene er orientert 180 o relativt til hverandre rundt C- atomet. Chapter 1 16

17 I etyn er det to sp orbitaler på to karbon atomer som overlapper til en σ binding. De gjenværende sp orbitalene overlapper med hydrogen sine 1s orbitaler p orbitalene på hvert karbon atom overlapper og gir to π bindinger Trippel bindingen består av en σ og to π bindinger Chapter 1 17

18 Sirkulær symmetri Chapter 1 18