KAPITEL 2. POLARE BINDINGER OG KONSEKVENSEN AV DEM.

Transkript

1 KAPITEL 2. PLARE BIDIGER G KSEKVESE AV DEM.

2 1. PLARE KVALETE BIDIGER G ELEKTREGATIVITET T12 Elektronegativitet oen kjemiske bindinger er fullstendig ioniske og noen kovalente, men de fleste er polar kovalente. I polar kovalente bindinger er elektronene mer tiltrukket det ene atomet enn det andre. Bindingens polaritet skyldes forskjeller i elektronegativitet. Elementer til høyre i periodesystemet er mer elektronegative enn de til venstre. Karbon har elektronegativitet lik 2,5. Element med E større enn 2,5 er mer elektronegative enn karbon. Element med E mindre enn 2,5 er mindre elektronegative enn karbon. Forskjellen i elektronegativitet mellom kan benyttes til å forutsi polariteten av bindinger. ppgave 2. 1 vilket av følgende element har størst elektronegativitet. a. Li eller (2,1) > Li (1,0) b. B eller Br Br(2,8) > B(2,0) c eller I (3,0) > I (2,5) d eller (2,5) > (2,1) ppgave 2. 2 Bruk δ+/δ- for å indikere retningen av forventet polaritet i hver av bindingene δ+ δ 3 Br δ+ δ 3 2 δ δ+ 3 Li δ δ+ 2 δ+ δ 3 δ δ+ 3 MgBr δ+ δ 3 F ppgave 2. 3 Bruk elektronegativitetsverdier fra figur 2.2 for å rangere følgende bindinger fra minst polar til mest polar. 3-Li, 3-K, 3-F, 3-MgBr, 3-2,5-1,0 = 1,5 2,5-0,8 = 1,7 4,0-2,5 = 1,5 2,5-1,2 = 1,3 2

3 3,5-2,5 = 1,0 3- < 3-MgBr < 3-Li, 3-F, < 3-K, 2. PLARE BIDIGER G DIPLMMET T13 Dipolmoment er et mål molekylets totale polaritet. Dipolmoment måles i deby (D) 1 D = 3, m µ = Q r der Q - ladning måles i r - avstand mellom ladningene måles i m Et elektrostatisk kart viser ladningsseparasjon. Vann og ammoniakk har stort dipolmoment, mens metan og etan har dipolmoment lik null. ppgave 2.4 Forklar det observerte dipolmoment i metanol ( 3, 1,70 D). Bruk en pil for å indikere retningen av elektrontettheten. Pilen skal peke fra positiv til negativ del i molekylet. Vi må se på polarisering av individuelle bånd i et molekyl for å forklare det observerte dipolmoment. I metanol, 3, kan polariteten av individuelle bånd estimeres fra elektronegativitetsverdier i figur 2.2 En polaritetspil tegnes slik at pilen går mot det mest elektronegative element. I tillegg må vi ta i betraktning de to ledige elektronparene på oksygen. år man indikert individuelle bindinger kan man forutsi retningen på dipolmomentet i molekylet. netto dipolmoment Det er vanskelig å beregne molekylet dipolmoment fra polaritet i individuelle bindinger. Det er imidlertid mulig å estimere retningen og relativ størrelse av molekylets dipolmomentet ved å estimere netto retning av polaritet i bindinger. ppgave 2.5 I karbondioksid 2 er dipolmoment lik null, selv m karbon-oksygen bindingen er sterkt polarisert. Gi en forklaring på dette. δ δ+ δ Dipolmomentet i 2 er null fordi polariteten i de to karbon-oksygen bindingene kansellerer. 3

4 ppgave 2.6 Lag tredimensjonale tegninger av følgende molekyler og forutsi om de har dipolmoment. Dersom du forventer et dipolmoment, vis retningen av dette. dipolmoment = 0 3. FRMEL LADIG 1. Formell ladning indikerer hvilket atom som eier elektronene i et molekyl 2. F (formal charge) = valenselektroner - ½ bindingselektroner - ikke-bindene elektroner 3. Molekyler som totalt er nøytrale, men som har + og - ladning på individuelle atomer er dipolare ppgave 2.7 Dimetylsulfoksid er et vanlig bruk løsningsmiddel. Molekylet har den indikerte strukturen. Vis hvorfor dimetylsulfoksid må ha formell ladning på S og. - S+ 3 3 For svovel : 6 6/2 2 = +1 For oksygen: 6 2/2-6 = -1 ppgave 2.8 Beregn formell ladning for atomene i følgende molekyler: a Diazometan For hydrogen : 1 2/2 0 = 0 For karbon: 4 8/2 0 = 0 For nitrogen 1: 5 8/2 0 = +1 For nitrogen 2: 5 4/2-4 = -1 b Acetonitril oksid 4

5 For hydrogen : 1 2/2 0 = 0 For karbon 1: 4 8/2 0 = 0 For karbon 2: 4 8/2 0 = 0 For nitrogen: 5 8/2 0 = +1 For oksygen: 6 2/2-6 = -1 c Metylisocyanat For hydrogen : 1 2/2 0 = 0 For karbon 1: 4 8/2 0 = 0 For karbon 2: 4 6/2 2 = -1 For nitrogen: 5 8/2 0 = RESAS T14 oen molekyler kan tegnes som to eller flere forskjellige Lewis strukturer. Disse kalles resonansstrukturer. Den egentlige struktur er en mellomting av strukturene og kalles en resonanshybrid. Forskjellen mellom resonansformer er plassering av π-bindinger og ikke-bundne elektroner. Alle atomer har samme plassering. Resonans er et viktig begrep i organisk kjemi. 5. REGLER FR RESASFRMER 1. Resonansformer er imaginære, ikke reelle. 2. Resonansformer har forskjellig plassering av π-bindinger og ikke-bundne elektroner. Alle atomer har samme plassering. Buede piler benyttes for å viser bevegelse av elektroner, ikke bevegelser av atomer. 3. Forskjellige resonansformer må ikke være ekvivalente. Dersom resonansformene ikke er ekvivalente vil molekylet likne den mest stabile resonansformen. 4. Resonansformer må være gyldige Lewis strukturer og følge normale valensregler. 5. Resonanshybrider er mer stabile enn hver av de individuelle resonansformer. 6. E YTTIG TEKIKK FR Å TEGE RESAS FRMER Grupper med tre atomer og en multipel binding har generelt to resonansformer. ppgave 2.9 Tegn de indikerte antall resonansstrukturer for hver av følgende specier. 5

6 a. itrationet (3) b Allylkationet (2) c ydrazonsyre (2) d orto-dibrombenzen (2) Br Br Br Br 7. SYRER G BASER, BRØSTED-LWRY DEFIISJE En Brønsted-Lowry syre donerer +. En Brønsted-Lowry base mottar +. Produktet som fås når en base mottar + er den konjugerte syra til basen. Produktet som fås når en syre donerer + er den konjugerte basen til syra. ppgave 2.10 Salpetersyre ( 3) reagerer med ammoniakk 3 og gir ammoniumnitrat. Skriv reaksjonen og identifiser syren, basen det konjugerte syreproduktet og det konjugerte base produktet Syre base konjugert konjugert base syre 8. SYRE G BASE STYRKE En sterk syre reagerer nesten fullstendig med vann. Styrken av en syre i vann indikeres av syrekonstanten, K a. Sterke syrer har store syrekonstanter, mens svake syrer har små syrekonstanter. pk a benyttes ofte til å uttrykke syrekonstanten. pk a = -logk a En sterk syre har liten pk a, mens en svak syre har stor pk a. 6

7 Den konjugerte basen til en sterk syre er en svak base, mens den konjugerte basen til en svak syre er en sterk base. ppgave 2.11 Maursyre har pk a = 3,75 og pikrinsyre (2,4,6-trinitrofenol) har pk a= 0,38. vilken av disse er den sterkeste syra? En sterk syre har liten pk a, mens en svak syre har stor pk a. ppgave 2.12 Amidionet 2 - er en mye sterkere base enn hydroksidionet, -. va forventer du at der den sterkeste syra, 3 eller 2? 2 9. Å FRUTSI SYRE G BASE REAKSJER FRA p K a VERDIER. En syre med lav pk a reagerer med den konjugerte basen til en syre med høy pk a, Produktene av en syre-base reaksjon er mer stabile enn reaktantene. ppgave 2.13 a - + 3a a + 3 pk a = 9,3 pk a = 4,7 Jo lavere pk a jo sterkere syre. 3, ikke er den sterkeste syra og reaksjonen over vil forskjøvet mot venstre. b a a + pk a = 16 pk a = 9,3 er bruker vi samme resonnement som i oppgave a og vil kan se at reaksjonen være forskjøvet mot venstre. ppgave 2.14 Ammoniakk har pk a 36 og aceton har pk a 19. Vil følgende reaksjon finne sted? a a pk a= 19 pk a = 36 Reaksjonen vil finne sted slik som skrevet over. 7

8 ppgave 2.15 va er K a til som har pk a = 9,31? Tast inn 10^-9.31 på kalkulatoren (TI-83 PLUS) for å få svaret K a= RGAISKE SYRER G RGAISKE BASER. T15 Det er to hovedtyper av organiske syrer: Syrer som inneholder hydrogen bundet til oksygen. Syrer som inneholder hydrogen bundet til karbon ved siden av en = gruppe. ovedtypen av organiske baser inneholder nitrogen med et ledig elektronpar. 11. SYRER G BASER: LEWIS DEFIISJ. T16 Lewis syrer En Lewis syre er en elektronpar akseptor. De her et tomt orbital med lav energi eller en polar binding til hydrogen. Eks. på Lewis syrer er kation (Mg 2+ ), halogensyrer (), forbindelser med gruppe 3 element(bf 3, Al 3) og forbindelser med overgangsmetallene (Ti 4 Fe 3, Zn 2, Sn 4) Lewis baser. En Lewis base er elektronpar donor. De fleste Lewis baser har ikke-bundne elektroner De fleste oksygen og nitrogen innholdene organiske forbindelser er Lewis baser Mange organiske Lewis baser har mer enn et basisk sete. Krumme piler viser bevegelser av elektroner fra en Lewis base til en Lewis syre. ppgave 2.16 Bruk krumme piler og vis hvordan spesier i del a kan virke som en Lewis baser i deres reaksjon med. Vis hvordan species i del b kan virke som Lewis syrer i reaksjon med - a. 3 2, ( 3) 2, P( 3)

9 P P b. 3 +, B( 3) 3, MgBr B( 3 ) 3 B( 3 ) 3 + MgBr 2 MgBr 2 ppgave 2.17 Forklar hvorfor følgende reaksjonsprodukt, som er et resultat av syrebase reaksjoner, har ladning som indikert ved å beregne formell ladning. a F 3 B 3 3 Bor: 3 8/2 0 = -1 ksygen: 6 6/2 2 = 1 b 3 3 Al 3 3 9

10 Aluminium: 3 8/2 0 = -1 itrogen: 5 8/2-0 = Å TEGE KJEMISKE STRUKTURER ondensed structure = sammentrengt strukturformel. En sammentrengt strukturformel viser ikke - bindinger og ikke bindinger mellom 3, 2 og enheter. Skjelletstrukturer er enda enklere. Karbonatomer vises vanligvis ikke ydrogen bundet til karbon vises vanligvis ikke Andre atomer vises. ppgave 2.18 vor mange hydrogenatom er bundet til hver karbonatom følgende forbindelser og hva er molekylformelen for forbindelsene? Adrenalin Estron ppgave 2.19 Foreslå en skjelletstruktur med følgende molekylformel. Det er mer enn en mulighet i alle tilfellene. 10

11 a 5 12 b c 3 6 d 4 9 ppgave 2.20 Tegningen viser para-aminobenzosyre (PABA), den aktive ingrediens i mange solkremer. Indiker posisjon av dobbeltbindinger og tegn en skjelletstruktur MLEKYLMDELLER Space-filling viser hvordan atomene er dyttet sammen. Ball-and-stick viser bindinger. ppgave 2.21 Lag en molekylmodell av etan 3-3. Se langs - bindingen for å se hvordan hydrogenatomer på forskjellige karbonatom ligger i forhold til hverandre og tegn en tredimensjonal representasjon. 11