4.6 NMR og MS. H. Aschehoug & Co. side 1 av Figuren viser strukturen og 1 H-NMR-spekteret til etanal: 4.74

Transkript

1 4.6 NMR og MS 4.72 Figuren viser strukturen og 1 H-NMR-spekteret til etanal: 4.74 a Forklar hvorfor NMR-spekteret til etanal har akkurat to hovedtopper (to grupper). b Hvordan finner vi ut hvilke hydrogenatomer som gir opphav til de to hovedtoppene? c Forklar hvorfor arealet under den ene toppen er tre ganger så stort som arealet under den andre. d Forklar finstrukturen i spekteret. Hvorfor består hovedtoppen til høyre av to topper, mens toppen til venstre består av fire topper? 4.73 Det er to isomerer som kan ha molekylformel C 2 O, nemlig dimetyleter og etanol. En prøve ble analysert med et 1 H-NMR-spektrometer for å bestemme hvilket av de to stoffene prøven inneholdt. a Tegn strukturformlene til de to forbindelsene. b Hvilken av de to forbindelsene inneholder prøven? Begrunn svaret ditt med hva du kan lese av 1 H-NMR-spekteret. Figurene viser to 1 H-NMR-spektre av propan. a Forklar hvilke av de to hovedtoppene som kommer fra hvilke H-atomer i molekylet. b I det nederste spekteret ser du finstrukturen til NMR-spekteret. Forklar hvorfor den ene hovedtoppen er splittet i tre topper, mens den andre er splittet i sju. c Før NMR-analysene foretas, løses prøven i et egnet løsemiddel, for eksempel TMS (tetrametylsilan, Si(CH 3 ) 4 ). TMS brukes som et referansestoff. Hva er grunnen til at H-atomene i TMS bare gir én topp i 1 H-NMR-spektrene? d Et annet løsemiddel som benyttes i 1 H-NMRanalyser, er CDCl 3 (deuterisert kloroform). Deuterium D er 2 H-isotopen av hydrogen. Hva er grunnen til at nettopp dette løsemiddelet kan benyttes uten at det forstyrrer analysene? H. Aschehoug & Co. side 1 av 5

2 4.75 Her ser du 1 H-NMR-spekteret til en forbindelse med to C-atomer. Hvilket av stoffene A D viser spekteret? A etanol, B oksalsyre, C eddiksyre, D dimetyleter *4.77 Her ser du et 1 H-NMR-spekter av en ester med molekylformel C 4 O 2. *4.76 Figuren nedenfor viser 1 H-NMR-spekteret (uten finstruktur) for en organisk forbindelse. Hvilket av stoffene A D viser spekteret? A pentan-1-ol B etylpropyleter C pentan-3-on D 3,3-dimetylbutanal Bruk spekteret og forklar hvordan du kommer fram til hvilken ester dette er. Forklar også finstrukturen i spekteret. *4.78 Figuren viser et 1 H-NMR-spekter av en alkohol med molekylformel C 3 O. a Tegn alle isomere alkoholer med denne molekylformelen. b Bruk spekteret til å finne ut hvilken alkohol dette er, og forklar hvordan du kommer fram til svaret ppm H. Aschehoug & Co. side 2 av 5

3 *4.79 a Figuren nedenfor viser NMR-spekteret til et ukjent hydrokarbon med molekylformel C 7. Tegn strukturformelen til hydrokarbonet. b Hvorfor er ikke den høyeste toppen splittet i flere topper her? 4.81 En ukjent prøve av et hydrokarbon, nærmere bestemt et alkan, C n H 2n+2, ble analysert ved hjelp av massespektrometri. Dette massespekteret framkom: *4.80 a Bruk massespekteret til å bestemme formelmassen til alkanet. b Hva må formelen til alkanet være? c Hva kan toppene ved 43 u og 29 u være? 4.82 Figuren viser massespekteret til etanol (C 2 OH): Hvilket organisk stoff er dette? a Skriv formelen til molekylionet til etanol og forklar hvordan det blir dannet. b Bruk massespekteret til å finne formelmassen til etanol. Beregn formelmassen til etanol og kontroller at dette stemmer. c I tillegg til molekylionet blir det ved analysen også dannet fragmentioner som blant annet C 2 O + +, CH OH, CH+ og CH+. Hvilke topper tilsvarer disse ionene? H. Aschehoug & Co. side 3 av 5

4 4.83 (Eksamen H2009, del 1, 1 o) a Bruk massespektrene til å bestemme formelmassen til de to molekylene. b Foreslå hvilke fragmentioner som toppene ved 43 u i spekter 1 og ved 57 u og 29 u i spekter 2 kan stamme fra. Hva med 28 u? c Hva er de to forbindelsene? d Forklar hvordan vi kan se at de to forbindelsene må være isomerer Massespekteret viser en forbindelse satt sammen av karbon og hydrogen. Hvilke av formlene A D viser spekteret? A C 5, B C 5, C C 5 H 10, D C 5 H Figuren viser massespekteret til to molekylforbindelser med formel C 3 O Figuren viser et massespekter for en forbindelse med sumformel C 9 H 10 O. Hvilke av påstandene er riktige? A Fragmentioner med masse 43 u kan være C 6 +. B 134 u svarer til at hele molekylet spaltes på midten. C En topp ved 29 u kan tyde på at dette er et aldehyd. D Stoffet kan være C 6 CH 2 CH 2 CHO H. Aschehoug & Co. side 4 av 5

5 *4.86 Her ser du et massespekter av brometan. a I naturlig forekommende brom finner vi en blanding av omtrent like mye av isotopen 79 Br som av isotopen 81 Br. Hvordan kan du lese dette ut av massespekteret til brometan? Hva er molekylionet her? b Hva representerer toppen ved 29 u? H. Aschehoug & Co. side 5 av 5