EKSAMENSOPPGAVE Bjarte Aarmo Lund

Transkript

1 Fakultet for naturvitenskap og teknologi EKSAMENSOPPGAVE Eksamen i: KJE-6003 Analytisk kjemi og org.kjemi for lærere Dato: Klokkeslett: Sted: Åsgårdvegen 9 Tillatte hjelpemidler: Molekylbyggesett, 1 A4 ark med selvskrevede notater (begge sider), kalkulator Type innføringsark (rute/linje): Antall sider inkl. forside: Kontaktperson under eksamen: linje 9 Bjarte Aarmo Lund Telefon/mobil: 46477/ NB! Det er ikke tillatt å levere inn kladdepapir som del av eksamensbesvarelsen. Hvis det likevel leveres inn, vil kladdepapiret bli holdt tilbake og ikke bli sendt til sensur. Postboks 6050 Langnes, N-9037 Tromsø / / postmottak@uit.no / uit.no

2 Oppgave 1 (30 p) FIGUR 1 FTALSYRE ER ET DISYRE-DERIVAT AV BENZOSYRE, OG ER ET UTGANGSMATERIALE FOR PRODUKSJONEN AV FTALATER. FTALATER BRUKES FOR Å MYKGJØRE PLASTIKK OG HAR FÅTT MYE OPPMERKSOMHET I MEDIA I SENERE ÅR a) Benzosyre har en pka på 4.2. Vil pka-verdiene for syre-gruppene i ftalsyre: 1. være like hverandre 2. større eller mindre enn benzosyre? b) Ftalater er estere av ftalsyre. Sett at du ønsker å lage dibutylftalat, hvilket alkohol kan du bruke? c) Hvordan kan du separere start-materialet (ftalsyre) fra produktet (dibutylftalat)? (flere svar mulig) d) Hvilke analysemetoder kan bruke for å bekrefte at all ftalsyren er separert ut etter separasjonen? Hvilke topper vil du se etter hvis du bruker en spektroskopisk metode? e) Tegn de fragmentene som gir opphav til toppene i MS-spekteret (Figur 2) f) Avgjør basert på figur 3 om syntesen var vellykket, hvilke topper ser du på? g) En mann spiste (frivillig) 10 gram av et ftalat, og fikk ikke verre problemer enn vondt i magen. Hvorfor er vi så bekymret for ftalater? UiT / Postboks 6050 Langnes, N-9037 Tromsø / / postmottak@uit.no / uit.no 2

3 FIGUR 2 MS-SPEKTER AV FTALSYRE FIGUR 3 IR-SPEKTER AV PRØVE UiT / Postboks 6050 Langnes, N-9037 Tromsø / / postmottak@uit.no / uit.no 3

4 Oppgave 2 (30 poeng) Et kjemieksperiment som inngår i flere kurs på universitetet er bestemmelsen av C- vitamin ved titrering med en sur (svovelsyre) blanding av kaliumjodid og kaliumjodat. TABELL 1 KRITISKE VERDIER FOR GRUBBS TEST GGGGGGGGGGGG = vvvvvvvvvv gggggggggggggggggggggggg ssssssssssssssssssssssssss Ligning 1 a) Basert på de vedlagte databladene: Vil forsøket egne seg i skolen, og hvilke tiltak (verneutstyr og lignende) bør tas i så fall? b) Tegn en standardkurve basert på tabell 2 og bestem stigningstallet som korresponderer til ekstinksjonskoeffisienten i Beer-Lamberts lov. c) Den tredje parallellen for 0.75 mg/ml virker som den er for liten sammenlignet med de andre. Regn ut Grubbs test (ligning 1) og bruk tabell 1 for kritiske verdier for å vurdere om den kan utelukkes. d) Ved hjelp av standardkurven bestem konsentrasjonen av C-vitamin i juice og kosttilskudd (tabell 3). e) Kan du stole på begge verdiene fra d)? Hvorfor/hvorfor ikke? UiT / Postboks 6050 Langnes, N-9037 Tromsø / / postmottak@uit.no / uit.no 4

5 f) Hvordan vil du vurdere presisjon og nøyaktighet i figur 4? Gitt at konsentrasjonen av C-vitamin i juicen skulle være 0.5 mg/ml, hvordan vil du vurdere presisjonen og nøyaktigheten i resultatene fra titreringen? g) Reaksjonen som brukes i titreringen er en redoksreaksjon (figur 5). Hva blir redusert og hva blir oksidert i reaksjonen? Hva er reduksjonsmiddel og oksidasjonsmiddel? FIGUR 4 BLINKER BRUKES FOR Å ILLUSTRERE FORSKJELL PÅ NØYAKTIGHET OG PRESISJON. FIGUR 5 REAKSJONEN MELLOM ASKORBINSYRE OG TRIJODID-IONER ER EN REDOKS-REAKSJON. TABELL 2 EKSPERIMENTELLE MÅLINGER AV PRØVER MED KJENTE C-VITAMIN (ASKORBINSYRE) KONSENTRASJONER Konsentrasjon C-vitamin (mg/ml) 0,25 1,5 1,4 1,4 0,5 2,9 2,95 2,85 0,75 5,3 5,2 4,2 1 7,3 7,4 7,9 TABELL 3 EKSPERIMENTELLE MÅLINGER AV PRØVER MED UKJENT C-VITAMIN KONSENTRASJON Juice 2,9 3,1 3,2 Kosttilskudd 8,4 8,2 8,3 UiT / Postboks 6050 Langnes, N-9037 Tromsø / / postmottak@uit.no / uit.no 5

6 Oppgave 3 (15 poeng) a) Det eksisterer tre ester-isomerer med formelen C7H14O2, syntetisert fra propionsyre. Hvilken ester gir NMR-spekteret i figur 6 FIGUR 6 1H- NMR SPEKTER AV ESTER b) En ukjent forbindelse har formelen C3H6O2, bruk informasjonen fra figur 7 og 8 for å bestemme strukturen. FIGUR 7 13C NMR SPEKTER AV UKJENT FORBINDELSE UiT / Postboks 6050 Langnes, N-9037 Tromsø / / postmottak@uit.no / uit.no 6

7 FIGUR 8 13C NMR SPEKTER AV UKJENT FORBINDELSE, KOBLET MED PROTONER c) Det finnes mange spektroskopiske metoder, deriblant: UV-VIS spektroskopi, IR-spektroskopi, NMR-spektroskopi og massespektroskopi. Hvilke metoder er mest sensitive, og hvilke gir mest informasjon? UiT / Postboks 6050 Langnes, N-9037 Tromsø / / postmottak@uit.no / uit.no 7

8 Oppgave 4 (15 poeng) Syntese-reaksjoner: a) b) c) d) e) Hvorfor blir det kun en substitusjon i d)? f) Tegn produktet av SN2-reaksjonen UiT / Postboks 6050 Langnes, N-9037 Tromsø / / postmottak@uit.no / uit.no 8

9 g) Tegn produktet av SN1-reaksjonen h) Tegn produktet av E2-reaksjonen: Oppgave 5 (10 poeng) a) Til en analyse trenger en å tilsette eksakt 100 ml av en væske. Hvilket volumetrisk utstyr er å anbefale? b) For en annen analyse må man lage en eksakt konsentrasjon av en løsning, hvilket glassutstyr er best å bruke når kolben skal inneholde et bestemt volum? c) Hvilke hensyn må en ta når en bruker en analysevekt? d) Hvorfor er luftfuktighet ofte et problem? UiT / Postboks 6050 Langnes, N-9037 Tromsø / / postmottak@uit.no / uit.no 9

10 EKSAMENSOPPGÅVE Eksamen i: Dato: Klokkeslett: KJE-6003 Analytisk kjemi og org.kjemi for lærere Stad: Åsgårdvegen 9 Lovlege hjelpemiddel: Molekylbyggjesett, 1 A4 ark med sjølvskrivne notat (begge sider), kalkulator Type innføringsark (rute/linje): Sidetal inkl. framside: Kontaktperson under eksamen: linje 9 Bjarte Aarmo Lund Telefon/mobil: 46477/ NB! Det er ikkje lov å levere inn kladdepapir som ein del av eksamenssvara. Om det likevel leverast inn, vil kladden bli heldt tilbake og ikkje sendt til sensur. UiT / Postboks 6050 Langnes, N-9037 Tromsø / / postmottak@uit.no / uit.no 10

11 Oppgåve 1 (30 p) FIGUR 9 FTALSYRE ER EIT DISYREDERIVAT AV BENZOSYRE, OG ER EIT UTGANGSMATERIALE FOR PRODUKSJON AV FTALATER. FTALATER BRUKAST FOR Å MJUKGJERA PLAST OG HAR FÅTT MYKJE MERKSEMD I MEDIA I SEINARE ÅR h) Benzosyre har ein pka på 4.2. Vil pka-verdien for syre-gruppa i ftalsyre: 3. vere lik kvarandre? 4. større eller mindre enn benzosyre? i) Ftalat er esterar av ftalsyre. Om du ynskjer å lage dibutylftalat, kva for alkohol kan du bruke? j) Korleis kan du separere startmaterialet (ftalsyre) frå produktet (dibutylftalat)? (fleire moglege svar) k) Kva for analysemetodar kan du bruke for å bekrefte at all ftalsyren er separert ut etter separasjonen? Kva toppar vil du sjå etter om du anvender ein spektroskopisk metode? l) Teikn dei fragmenta som gjev opphav til toppane i MS-spekteret (Figur 2) m) Bestem, basert på Figur 3, om syntesen vart vellykka. Kva toppar ser du på? n) Ein mann åt (frivillig) 10 gram ftalat, og fikk ikkje større problem enn vondt i magen. Kvifor er me så bekymra for ftalat? UiT / Postboks 6050 Langnes, N-9037 Tromsø / / postmottak@uit.no / uit.no 11

12 FIGUR 10 MS-SPEKTER AV FTALSYRE FIGUR 11 IR-SPEKTER AV PRØVE UiT / Postboks 6050 Langnes, N-9037 Tromsø / / postmottak@uit.no / uit.no 12

13 Oppgåve 2 (30 poeng) Eit kjemieksperiment som inngår i fleire kurs på universitetet er å bestemme C- vitamininnhald ved titrering med ein sur blanding (svovelsyre) av kaliumjodid og kaliumjodat. TABELL 2 KRITISKE VERDIAR FOR GRUBBS TEST GGGGGGGGGGGG = vvvvvvvvvv gggggggggggggggggggggggg ssssssssssssssssssssssssss Likning 1 h) Basert på dei vedlagte datablada: Vil forsøket eigne seg i skulen, og kva tiltak (verneutstyr og liknande) bør taast i så fall? i) Teikn ein standardkurve basert på Tabell 2 og bestem stigningstalet som korresponderer til ekstinksjonskoeffisienten i Beer-Lamberts lov. j) Den tredje parallellen for 0.75 mg/ml verkar som den er for låg samanlikna med dei andre. Rekn ut Grubbs test (Likning 1) og bruk Tabell 1 for kritiske verdiar for å vurdere om den kan ekskluderast. k) Ved hjelp av standardkurven, bestem konsentrasjonen av C-vitamin i juice og kosttilskot (Tabell 3). l) Kan du stole på begge verdiane frå d)? Kvifor/Kvifor ikkje? UiT / Postboks 6050 Langnes, N-9037 Tromsø / / postmottak@uit.no / uit.no 13

14 m) Korleis vil du vurdere presisjon og nøyaktigheit i Figur 4? Gjeve at konsentrasjonen av C-vitamin i juicen skal vere 0.5 mg/ml, korleis vil du vurdere presisjonen og nøyaktigheita i resultata frå titreringa? n) Reaksjonen som brukast i titreringa er ein redoksreaksjon (Figur 5). Kva vert redusert og kva vert oksidert i reaksjonen? Kva er reduksjonsmiddel og oksidasjonsmiddel? FIGUR 12 BLINKAR BRUKAST FOR Å ILLUSTRERE SKILNADEN PÅ NØYAKTIGHEIT OG PRESISJON. FIGUR 13 REAKSJONEN MELLOM ASKORBINSYRE OG TRIJODIDIONER ER EIN REDOKSREAKSJON. TABELL 2 EKSPERIMENTELLE MÅLINGAR AV PRØVER MED KJENTE C-VITAMIN (ASKORBINSYRE) KONSENTRASJONAR Konsentrasjon C-vitamin (mg/ml) 0,25 1,5 1,4 1,4 0,5 2,9 2,95 2,85 0,75 5,3 5,2 4,2 1 7,3 7,4 7,9 TABELL 3 EKSPERIMENTELLE MÅLINGAR AV PRØVER MED UKJEND C-VITAMINKONSENTRASJON Juice 2,9 3,1 3,2 Kosttilskot 8,4 8,2 8,3 UiT / Postboks 6050 Langnes, N-9037 Tromsø / / postmottak@uit.no / uit.no 14

15 Oppgåve 3 (15 poeng) d) Det eksisterer tre esterisomerar med formelen C7H14O2, syntetisert frå propionsyre. Kva for ester gjev NMR-spekteret i Figur 6? FIGUR 14 1H- NMR-SPEKTER AV ESTER e) Ei ukjend sambinding har formelen C3H6O2. Bruk informasjonen frå Figur 7 og Figur 8 for å bestemme strukturen. FIGUR 15 13C NMR-SPEKTER AV UKJEND SAMBINDING UiT / Postboks 6050 Langnes, N-9037 Tromsø / / postmottak@uit.no / uit.no 15

16 FIGUR 16 13C NMR-SPEKTER AV UKJEND SAMBINDING, KOBLET MED PROTONER f) Det finns mange spektroskopiske metodar, mellom anna UV/VISspektroskopi, IR-spektroskopi, NMR-spektroskopi og massespektroskopi. Kva for metodar er mest sensitive, og kva for metodar gir mest informasjon? UiT / Postboks 6050 Langnes, N-9037 Tromsø / / postmottak@uit.no / uit.no 16

17 Oppgåve 4 (15 poeng) Syntesereaksjonar: i) j) k) l) m) Kvifor vert det bare ein substitusjon i d)? n) Teikn produktet av SN2-reaksjonen UiT / Postboks 6050 Langnes, N-9037 Tromsø / / postmottak@uit.no / uit.no 17

18 o) Teikn produktet av SN1-reaksjonen p) Teikn produktet av E2-reaksjonen: Oppgåve 5 (10 poeng) e) Til ein analyse treng ein å tilsette nøyaktig 100 ml av ei væske. Kva for eit volumetrisk utstyr er å anbefale? f) For ein annan analyse må ein lage ein nøyaktig konsentrasjon av ei løysing. Kva for eit glasutstyr er best å bruke når kolben skal innehalde eit bestemt volum? g) Kva omsyn må ein ta når ein bruker ei analysevekt? h) Kvifor er luftfuktigheit ofte eit problem? UiT / Postboks 6050 Langnes, N-9037 Tromsø / / postmottak@uit.no / uit.no 18