EKSAMENSOPPGAVE. Eksamen i: KJE Organisk kjemi og analytisk kjemi for lærere. notater (begge sider), kalkulator

Transkript

1 EKSAMENSOPPGAVE Eksamen i: KJE Organisk kjemi og analytisk kjemi for lærere Dato: Tid: Sted: :00 13:00 Adm. bygget, rom B154 Tillatte hjelpemidler: Molekylbyggesett, 1 A4 ark med selvskrevende notater (begge sider), kalkulator Vedlegg: Periodesystemet, Spektroskopitabeller Oppgavesettet er på 11 sider inklusiv forside og vedlegg. Kontaktperson under eksamen: - Annette Bayer (spørsmål: 1-3) - Solveig Karlsen (spørsmål 4-5) Telefon: Telefon:

2 Oppgave 1 (15 p) Foreslår reagenser som kan brukes til å utføre transformasjonene i a og b. Hva er forventet produkt i transformasjonene i c-e? (15 p) O O OH Cl a) b) O OH OEt LiAlH 4 c) O H N, H d) OH OH PCC e) Oppgave 2 (15 p) a) I organisk kjemi beskrives reaksjonsmekanismer ved hjelp av bøyde piler. Hva symboliserer disse pilene? (3 p) b) Beskriv mekanismen for en S N 2 reaksjon ved hjelp av et egnet eksempel. (4 p) c) Beskriv mekanismen for en E1 reaksjon ved hjelp av et egnet eksempel. (4 p) d) Reaksjonhastigheten i SN2, SN1, E2 og E1 reaksjonene er blant annet avhengig av egenskapen til den utgående gruppen. Hva betyr dette for reaksjonshastigheten til ulike alkyl halider? (4 p) 2

3 Oppgave 3 (20 p) Under vises analysedata av en ukjent forbindelse. i. Identifiser hvilken type analyse de ulike spektrene og kromatogrammene A-D representerer. (2 p) ii. Bestem mulig molekylformler for den ukjente forbindelsen utfra molekyliontopp i massespekter. Mulige elementer er C, H, O og N. (3 p) iii. Bruk de(n) karakteristiske IR frekvensen(e) for å begrense antall mulige molekylformler. Hvilken funksjonell gruppe forventer du å finne i molekylet og hvilket kan du utelukket? (3 p) iv. Bruk 1 H og 13 C NMR spektrene til å bestemme strukturen til den ukjente forbindelsen. Tolk spektrene dvs tilordnet kjemiske shift til de ulike kjernene i strukturen der mulig og forklar areal og multipisiteten. (12 p) A B 3

4 C D 4

5 Oppgave 4 (30 p) Jerninnhold skal bestemmes spektrofotometrisk med bruk av 1, 10-fenantrolin. a. Hvorfor brukes følgendereagenser i dette forsøket? 1) 1, 10- fenantrolin, 2) hydroksylamin og 3) natriumacetat- eddiksyre buffer. (8 poeng) En standardløsning ble fortynnet diverse ganger inntil jernkonsentrasjonene var som vist i tabellen under. Jern(II)-1,10-fenantrolin kompleks ble så laget fra 25 ml løsninger av disse standard-løsningene, og deretter fortynnet til 50 ml. Absorbsjonen ble deretter målt ved 510 nm i 1,00 cm kyvette og var som vist i tabellen under. Opprinnelige Fe(II) konsentrasjon, µg/ml Absorbans ved 510 nm 4 0, , , , , ,58 b. Finn Fe(II) konsentrasjonene etter fortynning fra tabellen over. Bruk disse konsentrasjonene til å skissere en standardkurve eller beregne en standardkurve ved bruk av kalkulator. Finn ligningen for den rette linjen (7 poeng) c. Hva er forskjellen mellom en intern og en ekstern standard? Hvilken type benyttes i denne analysen? (5 poeng) 0,50g av en matprøve ble knust og ekstrahert med 25 ml vann. Deretter ble jern(ii)-1,10- fenantrolinkomplekset laget og løsningen ble fortynnet til 50 ml. Absorbansen av denne løsningen ble målt ved 510 nm i en 1,00 cm kyvette til 1,470. d. Bestem jernmengden (i %) i denne matprøven. (5 poeng) e. Beskriv vesentlige feilkilder i analysen. Forklar om disse feilkildene vil føre til at analysen viser for høyt eller for lavt innhold av jern i matprøven (5 poeng) Oppgave 5 (10 poeng) For å finne innholdet av jod i en løsning ble den titrert med natriumtiosulfat. Reaksjonen i titreringskolben kan skrives slik: I 2 (aq) + S 2 O 3 2 (aq) I (aq) + S 4 O 6 2 (aq) a. Balanser ligninga. Hva er reduksjonsmiddelet? (2 poeng) Volumet til prøveløsningen var på 50,0 ml. Forbruket av 0,100 mol/l tiosulfatløsning var 10,0 ml. Like før endepunktet ble det tilsatt litt stivelse til titreringskolben. Stivelse og jod danner et blåfarget kompleks. 5

6 b. Forklar hvordan man kan se endepunktet for titreringen og beregn konsentrasjonen av jod i løsningen i mol/l. (5 poeng) c. Dersom stivelsen blir tilsatt helt fra starten av titreringen, er det lett å tilsette for mye natriumtiosulfat. Forklar hvordan det vil påvirke den beregnede konsen- trasjonen av jod i prøveløsningen. (3 poeng) Oppgave 6 (10 poeng) a. Forklar kort grunnprinsippene for separasjon i kromatografi. Hva menes med å eluere? (5 poeng) Under viser en tynnsjiktplate (silika) der et ekstrakt av løvetannblad er kromatografert med en mobilfase av heksan og aceton i blandingsforhold 9:1. Klorofyll og andre komponenter er knapt beveget seg på platen og er følgelig dårlig separert. b. Hvordan vil du forandre mobilfasen for separere komponentene bedre? Begrunn svaret (5 poeng) 6

7 7

8

9

10

11