Efedrin Laget av Cato Nygaard og Øyvind Enger 1
Innholdsliste: Innledning s.3 Struktur s.3 Historie s.3 Fremstilling s.4 Hvordan virker efedrin? s.6 Bivirkninger? s.6 Bruk: s.7 Konklusjon s.7 Kilder s.8 2
Innledning Vi valgte å skrive om efedrin fordi begge hadde hørt mye om stoffet. Spesielt i forbindelse med trening og var interessert i å finne ut mer om hvordan det ble brukt, både som medisin og i forbindelse med trening. Det var også inntresant å se på virkninger og bivirkninger ved bruk av efedrin. Vi var også interessert i å finne hvorfor efedrin står på dopinglistene. Struktur Kjemisk formel: C 10 H 15 NO Kjemisk navn: α-[1-(metylamin)etyl]benzenmetanol Molar masse: 165,24 g/mol Historie Planten ephedra som inneholder efedrin er en eviggrønn plante som opprinelig stammer fra Kina. Den er mer kjent under navnet Ma Huang. Planten inneholder både efedrin og pseudoefedrin som er naturlige basiske aminer som blir kalt alkaloider. Varianter av planten vokser også i Europa, India, Afghanistan, Australia og i Amerika. I Kina og Nord Amerika vokser det flere arter av ephedra. Innholdet av efedrin varierer fra art til art så det er ikke alle arter som egner seg til bruk i te og fremstilling av efedrin på grunn av for lavt innhold av efedrin i plantene. 3
Planten ephedra har vært kjent i over 5000 år av kineserne. Planten ble gitt til personer med forkjølelser, astma, høy feber og andre luftveisproblemer. Planten ble tørket og knust før den ble servert som te til pasientene. Da mormonerne kom til Utah rundt 1850 ble de introdusert til en styrkedrikk som indianerne brukte. Denne hadde en oppkvikkende effekt akkurat som kaffe og te, men siden mormonerene ikke fikk lov til å drikke disse koffeinholdige drikkene begynte de å drikke denne styrkedrikken. Styrkedrikken var laget av en amerikansk art av ephedra som inneholder efedrin som har en oppkvikkende effekt akkurat som koffein. Derfor har denne drikken fått kallenavnet mormon te. På 1800 tallet ble te laget av ephedra ofte servert på bordeller, fordi folk trodde at denne teen helbredet syfilis og gonoré. Derfor har den fått et annet kalle navn, bordell te. Dette har vist seg i senere tid at teen ikke helbredet syfilis og gonoré. Fremstilling Fra ephedra: Ephedra er en plante som trives i tørre områder med dårlig jordsmonn. Så den vokser der det ikke er lett å dyrke andre planter. Ephedra har også en tendens til å dominere andre planter i området og den er unormalt resistent mot insekter og sykdom. Når man skal plante ephedra kan man enten plante frø eller man kan bruke røtter eller blomsterstilken fra en annen ephedra plante. Innholdet av efedrin og pseudoefedrin i plantene er for lite til at det er lønnsomt å høste det første året. Plantene bør være minst 2 år. Fra plantene er 2 til 4 år øker innholdet av alkaloider hvert år. Etter dette holder det seg forholdsvis konstant. Blomsterstilkene og blomsten inneholder ca. 0,8-1,8 % av efedrin og pseudoefedrin til sammen. Efedrin står for 30-90% av dette. Plantene høstes fortrinnsvis på høsten, fordi da er det høyest konsentrasjon av alkaloider i ephedra planten. Planten blir høstet ved at man plukker av blomsterstilkene, det kunne blitt 4
høstet på samme måte som høy men dette vil føre til at det blir en mye lavere konsentrasjon av alkaloider neste år. Det er viktig å ikke plukke alt man må la det være igjen noe av moder planten for å holde nivået av alkaloids konstant fra år til år. Plantene må også tørkes naturlig, fordi hvis de tørkes på en kunstig måte synker innholdet av alkaloider i det som har blitt høstet. Efedrin og pseudoefedrin kan fjernes fra ephedra planten med 96% effektivkvitet. Dette gjøres ved at man maler opp plantematerialet som er høstet inn. Deretter vaskes dette med metanol tre ganger i forholdet 425 g plantemateriale og 200 ml løsemiddel per vask. Dette gir et resultat på 1 til 2% av efedrin og pseudoefedrin. Syntetisk fremstilling av efedrin O O O H + OH CO 2 Pyruvat dekarboksylase biotransformasjon Benzaldehyd Pyruvat OH O +CH 3 NH 2, H 2 /Pt OH H H kjemisk syntese H NH L-fenylacetyl karbinol L-efedrin (R,S) Figur 1: Mekanismen i efedrin produksjon. Efedrin kan også fremstilles syntetisk. Dette skjer ved at man tar benzaldehyd og pyruvat og tilsetter en biomasse som består av gjær. Når man gjør dette får man et intermediat som heter L- fenylacetylkarbinol. Hvis man så tilsetter CH 3 NH 2 til dette og hydrogengass og bruker platina som katalysator blir det dannet L-efedrin. 5
Hvordan virker efedrin? Efedrin stimulerer frigjørelse av signalstoffene adrenalin og noradrenalin i kroppen. Dette fører til økt stoffskifte, høyere blodtrykk og stimulering av sentralnervesystemet. Som følge av dette vil man kunne føle seg mer energisk og mer konsentrert. Dessuten virker efedrin appetittnedsettende. Alt i alt virker efedrin slankende ved å øke fettforbrenning og nedsette appetitten. Efedrin har samtidig en avslappende virkning på bronkiene. Efedrin tas ofte i kombinasjon med koffein, noe som ser ut til å ytterlig øke kroppens termogens (varmeproduksjon). Acetylsalisylsyre er ofte også en del av kombinasjonen, der acetylsalisylsyre skal sørge for at virkningen holder seg lenger (acetylsalisylsyre har en blodfortynnende effekt). En vanlig dosering kan da være 25 mg efedrin, 300 mg koffein, 250-500 mg acetylsalisylsyre (3 ganger om dagen). På grunn av efedrins mye polare bensylhydroksylgruppe passerer det ikke hjernen i nevneverdig grad. Dets effekt er mest påtaglig i det perifere nervesystemet der det forårsaker utsondring av noradrenalin og adrenalin, det er en α- og β-adrenerg resetproagonist. Efedrin metaboliseres til fenyleddiksyre i likhet med amfetamin, metamfetamin og metkatinon. Bivirkninger? Som ved de fleste andre medikament har også efedrin bivirkninger. Søvnløshet, rastløshet, økt puls, økt blodtrykk, nervøsitet, hodepine, munntørrhet og skjelvinger (hovedsaklig hender) er noen av de mest vanlige bivirkningene forbundet med bruk av efedrin kan og i noen tilfeller føre til sykelig løftet sinnsstemning. Personer som har hjertesykdommer, høyt blodtrykk, diabetes, forstørret prostata, eller mangelfull thyroid-produksjon (T3) bør ikke bruke efedrin. Toksitet: Efedrin er en adrenerg stimulant, og har samme toksiske potensial som sine derivat. Men efedrin påvirker trolig ikke sentralnervesystemet såpass mye att det kan utføre noen toksisk effekt der. 6
Ved overdose av efedrin kan betareseptorblokkere (Inderal, Propranolol, Atenolol) brukes for å redusere den overstimulerte hjerteaktiviteten. Det er observert dødsfall ved bruk av stoffet. Efedrin er forbudt i Norge. Forbudt å innføre stoffet til Norge. Efedrin og metylefedrin er forbudt når konsentrasjonen i urinen er større enn 10 mikrogram per milliliter. Bruk: Efedrin har samtidig en avslappende virkning på bronkiene og finnes derfor i visse legemidler mot hoste og astma, den er forøvrig også svært effektiv mot høysnue. Tidligere har man brukt efedrin mot tett nese, men det gjør man ikke lenger. Stoffet medførte nemlig for mange bivirkninger på den øvrige del av kroppen. På grunn av stoffets slankende effekt er stoffet ofte å finne i slankeprodukter. På grunn av den slankende effekten kombinert med stoffets oppkvikkende effekt blir det derfor mye brukt blant kroppsbyggere. Stoffet blir også brukt i kombinasjon med enkelte hallusinogener for å etterligne effekten av MDMA(ecstasy). Konklusjon Efedrin er et stoff som kan fremstilles både organisk og syntetisk. Det er mye risiko forbundet med bruk av stoffet. Bruk av stoffet medfører mange ubehaglige bivirkninger og dødsfall har forekommet, men stoffet har og noe positiv effekt innen medisinen. Stoffet er ulovlig i Norge og bruk uten resept er straffbart. Stoffet blir allikevel brukt over hele verden også i Norge, det blir da smuglet inn eller det finnes i medisin med resept. Stoffet er oppført på dopinglista pga dets prestasjonsfremmende effekter. 7
Kilder: http://www.ephedra.nu/engels/ http://www.chinese-herbs.org/ephedra/ http://www.holisticonline.com/herbal-med/_herbs/h53.htm http://www.ephedra.demon.nl/stories/ephedra.htm 8