POSKUSI IZ ORGANSKE KEMIJE

Transkript

1 Univerza v Ljubljani Pedagoška fakulteta POSKUSI IZ ORGANSKE KEMIJE za bodoče učitelje kemije Miha Slapničar Vesna Ferk Savec Ljubljana 2017

2 Avtorja: Recenzenta: Lektor: Izdala in založila: Za založnika: Način dostopa (URL): Miha Slapničar in dr. Vesna Ferk Savec dr. Krištof Kranjc, UL FKKT, in dr. Katarina S. W. Grm, UL PEF dr. Tomaž Petek Pedagoška fakulteta Univerze v Ljubljani dr. Janez Vogrinc, dekan Kataložni zapis o publikaciji (CIP) pripravili v Narodni in univerzitetni knjižnici v Ljubljani COBISS.SI-ID= ISBN (.pdf) VSE PRAVICE PRIDRŽANE. REPRODUCIRANJE IN RAZMNOŽEVANJE DELA PO ZAKONU O AVTORSKIH PRAVICAH NISTA DOVOLJENA. 2

3 KAZALO Predgovor 4 1. laboratorijska vaja: Družina ogljikovodikov s polimeri 6 2. laboratorijska vaja: Alkoholi, aldehidi in ketoni laboratorijska vaja: Karboksilne kisline laboratorijska vaja: Lipidi, maščobe in mila laboratorijska vaja: Ogljikovi hidrati in poliestri laboratorijska vaja: Dušikova družina organskih spojin laboratorijska vaja: Mikroeksperimenti in IKT v kemiji laboratorijska vaja: Učenje kemije z raziskovanjem laboratorijska vaja 14. laboratorijska vaja: Razvoj lastnega eksperimenta 215 Priloga 1: Bistveni poudarki temeljnega srednješolskega znanja kemije 218 Temeljne formule v pomoč pri kemijskem računanju Pretvarjanje enot Veljavne (zanesljive) številke Zemljevidi organskih kemijskih reakcij Priloga 2: Izvleček iz laboratorijskega priročnika 226 Priprava nekaterih reagentov, substratov in indikatorjev Koncentrirane raztopine nekaterih kislin in baz, njihova gostota in množinska koncentracija Razredčevanje nekaterih najpogostejših anorganskih in organskih kislin Razredčevanje nekaterih najpogostejših anorganskih baz Eksperimentalno določanje temperature vrelišča organskih spojin s Thielejevim aparatom Kemijska varnost Osnovne eksperimentalne tehnike Literatura 245 3

4 PREDGOVOR Učbenik z naslovom Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije je namenjen študentom Univerze v Ljubljani Pedagoške fakultete, ki so vpisani v študijski programa 1. stopnje, dvopredmetni učitelj, smer kemija, v podporo pri izvedbi laboratorijskih vaj pri predmetu eksperimentalno delo II. Vaje obravnavajo in vsebinsko dopolnjujejo učne vsebine s predavanj. Eden izmed bistvenih ciljev predmeta je pri bodočih učiteljih kemije razvijati razumevanje, da je eksperimentalno delo (v nadaljevanju: ED) pri pouku kemije temeljna učna metoda. Ker je učitelj pri izbiri eksperimentov za udejanjanje ciljev učnega načrta za kemijo (v nadaljevanju: UN-KEM) v osnovni šoli (Bačnik idr. 2011) avtonomen, lahko z ustreznim izborom poskusov uresniči več učnih ciljev hkrati. Izhajajoč iz smernic UN-KEM, ima sodoben pouk kemije poudarek na samostojnem ED učencev. Učitelj lahko kot dopolnitev samostojnega ED učencev izvaja tudi demonstracijske poskuse. Ob izvedbi ED je pri bodočih učiteljih kemije še posebej pomembno spodbujati razmislek o tem, kako bodo v vlogi učiteljev pri učencih razvijali: 1) natančnost in zanesljivost pri opazovanju, opisovanju, zapisovanju, obdelavi ter pri predstavitvi opažanj, podatkov in rezultatov; 2) razvijanje eksperimentalnih spretnosti; 3) načrtovanje poteka eksperimentalno-raziskovalnega dela; 3) skrb za varno delo; 4) poznavanje kontrolnih poskusov; 5) povezovanje in primerjava dobljenih eksperimentalnih rezultatov z rezultati, objavljenim v strokovnih virih, in povezovanje teorije z vsakdanjim življenjem; 6) kritično vrednotenje rezultatov. Bodoči učitelji kemije bodo pri izvedbi ED v okviru laboratorijskih vaj razmišljali tudi o možnostih uporabe različnih slogov eksperimentalnega pouka (potrjevalno ali utemeljevalno ED, odprto eksperimentalnoraziskovalno ED, vodeno eksperimentalno-raziskovalno ED in problemsko ED) ter vrednotili prednosti in slabosti njihove uporabe pri pouku kemije v osnovni šoli. V tem gradivu so zbrani nekateri poskusi iz organske kemije, ki pri bodočem učitelju kemije spodbujajo razmislek o različnih možnostih izvedbe ED, izhajajoč iz različnih vrst dostopnega učnega gradiva za kemijo v 9. razredu osnovne šole z namenom doseganja ciljev UN-KEM. Avtorja želiva, da bo študentom gradivo v pomoč pri pripravi na prihodnje delo učitelja kemije. Za uspešno izvedbo laboratorijskih vaj je zato pomembno, da študentje pri ED natančno sledite navodilom ter zapišete vsa opažanja in sklepe. Predvideno je, da rezultate ED vpisujte na ustrezna mesta v preglednice oz. da pri nekaterih vajah sami načrtujte preglednice za zbiranje eksperimentalnih podatkov. Kjer je predvideno, da narišete aparature, ki jih uporabljate pri ED, jih rišite s svinčnikom prostoročno, dvodimenzionalno v prerezu, pri tem pa upoštevajte razmerja velikosti med posameznimi deli aparature. Ob koncu vsake laboratorijske vaje sestavite vprašanja in odgovore, ki bodo povezani z obravnavanim ED in primerni za uporabo pri pouku kemije v osnovni šoli, zato naj bodo oblikovani skladno s cilji UN-KEM. Avtorja 4

5 OZNAKE ZA NEVARNE SNOVI Mednarodna zveza za čisto in uporabno kemijo (angl. International Union of Pure and Applied Chemistry IUPAC) je sprejela dogovor, po katerem na nevarnosti pri delu opozarjamo z enotnimi slikovnimi oznakami, t. i. piktogrami, in s črkami skladno z globalno usklajenim sistemom za razvrščanje in označevanje kemikalij Združenih narodov, ki temelji na t. i. uredbi CLP (UREDBA (ES), št. 1272/2008, 2008). Posodobljene piktograme GHS (Globally Harmonized System of Classification and Labeling of Chemicals) lahko opazite na embalaži s kemikalijami. GHS-oznaka za nevarno snov Pomen oznake Črka oznake Opis oznake Jedka snov C (Corrosive) Snov lahko povzroči opekline ali razjede kože in oči. Eksplozivna snov E (Explosive) Snov lahko zaradi udarca (mehanske sile) ali trenja eksplodira. Škodljiva in dražilna snov Vnetljiva snov Oksidativna snov Xi (Irritant) F (Flammable) F+ (Extremely flammable) O (Oxidizing) Snov draži kožo, oči, dihala. Za kratek čas lahko omami. Snov se v bližini toplotnega vira hitro vname. Ob stiku z vodo ali drugo kemikalijo sprošča vnetljive pline. Snov se lahko ob stiku s kisikom oziroma z zrakom vžge. Snov, nevarna za okolje N (Harmful to the environment) Snov ogroža kopenske in vodne organizme. Snov s škodljivimi vplivi na zdravje Nevarna oz. zelo strupena snov Xn (Harmful) T (Toxic) T+ (Very toxic) Plin pod tlakom / Snov je nevarna za vdihavanje. Je mutagena ali rakotvorna. Vpliva na plodnost in povzroča alergije. Snov lahko povzroči nepopravljivo škodo na telesnih organih. Snov pri oralni, dermalni ali respiratorni izpostavljenosti lahko povzroči hude poškodbe kože in oči (razjede, dušenje itn.). Snov je lahko smrtno nevarna. Snov je pod tlakom. Stisnjeni plini, utekočinjeni plini, ohlajeni utekočinjeni plini, raztopljeni plini. 5

6 1. laboratorijska vaja: DRUŽINA OGLJIKOVODIKOV S POLIMERI OGLJIK IN VODIK KLJUČNA ELEMENTA OGLJIKOVODIKOV Naslov eksperimenta: Dokaz ogljika in vodika v organskih spojinah Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Družina ogljikovodikov s polimeri Predlagana vsebina UN-KEM: Ogljik in vodik ključna elementa organskih spojin ogljikovodikov Operativni učni cilji UN-KEM: Učenci vedo, da sta ogljik in vodik ključna elementa v organskih spojinah ogljikovodikih, ter opredelijo vzroke za številčnost in raznovrstnost organskih spojin. Specifični učni cilji: Učenci spoznajo oksidativni razklop organske spojine. Učenci spoznajo posreden dokaz ogljika in vodika v organskih spojinah. Zapisati znajo enačbi reakcij obeh posrednih dokazov. POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE Potrebščine Kemikalije Benzojska kislina Bakrov(II) oksid Bakrov(II) sulfat(vi) Apnica Slika 1: Aparatura za oksidativni razklop organske snovi 6

7 POTEK DELA 1. V terilnici strite in zmešajte 0,3 g benzojske kisline in 2,5 g bakrovega(ii) oksida. Zmes natresite v suho epruveto iz težko talnega stekla. 2. Na plast zmesi dajte s pinceto plast steklene volne in košček bakrene žice, ki ste jo prežarili v plamenu gorilnika. Del epruvete z bakreno žico naj bo dolg 3 cm. 3. Bakreno žico pokrijte s plastjo steklene volne. 4. Epruveto vpnite v stojalo vodoravno (glejte sliko 1) in s spatulo previdno dodajte brezvodni bakrov(ii) sulfat(vi), ki naj enakomerno razporejen sega do ustja epruvete. V drugo epruveto, ki bo služila kot slepi vzorec, dajte spatulo brezvodnega bakrovega(ii) sulfata(vi) in epruveto zaprite z zamaškom. 5. Epruveto zamašite z zamaškom, ki ima ukrivljeno stekleno cevko, in sestavite aparaturo (glejte sliko 1). Ustje epruvete mora biti nekoliko nagnjeno proti pultu. 6. Čaša, v kateri je apnica, mora biti pokrita z aluminijasto folijo. Pripravite dodatno čašo, v katero odmerite enako količino apnice, in jo pokrijte z aluminijasto folijo. Dodatna čaša služi kot slepi vzorec. 7. Epruveto začnite segrevati pri ustju, nato pa plamen gorilnika postopno pomikajte proti vzorcu zmesi za oksidativni razklop. Del epruvete z bakreno žico segrevajte do rdečega žara, šele nato začnite segrevati dno epruvete z vzorcem. 8. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni. REZULTATI Določevanje elementne sestave Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven Določanje ogljika Določanje vodika 7

8 VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Opredelite vzorec, ki smo ga uporabili za oksidativni razklop. 2. S katero snovjo smo izvajali oksidativno razgradnjo organske spojine? Kakšna je njena vloga pri reakciji oksidativne razgradnje? 3. Kako posredno dokazujemo ogljik v organskih spojinah? 4. Kako posredno dokazujemo vodik v organskih spojinah? 5. Zapišite reakcijsko shemo oksidativne razgradnje benzojske kisline, ki je potekala v epruveti iz težko talnega stekla, in poimenujte produkte. 6. Zapišite enačbo reakcije posrednega dokaza ogljika z apnico in poimenujte produkte. 7. Zapišite enačbo reakcije posrednega dokaza vodika in poimenujte produkt. 8. Navedite razloge, zaradi katerih je ravno ogljik osnovni element v spojinah, iz katerih so narejena živa bitja. 8

9 9. Leta 1828 je nemškemu kemiku Wöhlerju uspelo iz anorganske soli, amonijevega cianata, izdelati organsko spojino sečnino. Zapišite reakcijsko shemo te sinteze. 10. Ogljikovi atomi se med seboj ne povezujejo le v linearne verige, ampak tvorijo tudi razvejane strukture. Možnost oziroma pojav, da se atomi različno povezujejo med seboj, pri čemer ostaja molekulska formula nespremenjena, imenujemo izomerija. Za spojino, ki jo predstavlja molekulska formula C 6H 14, zapišite vse mogoče strukturne izomere in jih poimenujte. 11. Za spojine: 1) 4-etil-3,5-dimetiloktan, 2) 3-metil-4-(1-metiletil)heptan, 3) 1,2-dimetilcikloheksan, 4) 3,7,11-trimetildodeka-1,3,6,10-tetraen, 5) 2,3-dimetilbut-2-en, 6) 2-etil-1,4-dimetilbenzen zapišite: strukturno, racionalno, skeletno in molekulsko formulo. 9

10 10

11 11

12 Glede na operativne učne cilje UN-KEM obravnavanega vsebinskega sklopa zastavite tri vprašanja, ki se nanašajo na izvedeno eksperimentalno delo. Prvo vprašanje naj temelji na prvi ravni (poznavanje), drugo vprašanje naj temelji na drugi ravni (razumevanje, uporaba), tretje vprašanje pa naj temelji na tretji ravni Bloomove taksonomije ciljev (analiza, sinteza, vrednotenje). Na navedena vprašanja podajte tudi odgovore, ki jih pričakujete od učencev v vlogi učitelja kemije. 1. vprašanje: Odgovor: 2. vprašanje: Odgovor: 3. vprašanje: Odgovor: 12

13 LASTNOSTI OGLJIKOVODIKOV Naslov eksperimenta: Gostota, topnost in temperatura vrelišča ogljikovodikov Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Družina ogljikovodikov s polimeri Predlagana vsebina UN-KEM: Lastnosti ogljikovodikov glede na zgradbo gostota, topnost, temperatura vrelišča Operativni učni cilji UN-KEM: Učenci spoznajo poimenovanje osnovnih ogljikovodikov ter merila za delitve ogljikovodikov z uporabo različnih modelov in zapisov formul. Učenci spoznajo osnovne lastnosti ogljikovodikov, jih povezujejo z njihovo uporabo in varnim ravnanjem. Specifični učni cilji: Učenci spoznajo gostoto različnih organskih snovi glede na enako število ogljikovih atomov v spojini. Učenci znajo s pomočjo Thielejevega aparata izmeriti temperaturo vrelišča organskim spojinam. Učenci spoznajo topnost ogljikovodikov v različnih topilih. POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE Potrebščine Heksan Kemikalije Heks-1-en Cikloheksan Cikloheksen Heptan Oktan Aceton 13

14 Potrebščine Dietileter Kemikalije Bencin POTEK DELA 1. del: Gostota ogljikovodikov 1. V epruvete, ki jih označite s črkami A, B, C, Č in D, nalijte 2 ml heksana (epruveta B), 2 ml heks-1-ena (epruveta C), 2 ml cikloheksana (epruveta Č) in 2 ml cikloheksena (epruveta D). V vsako epruveto dolijte 2 ml vodovodne vode. Epruveta A je slepi vzorec; vanjo nalijte 4 ml vodovodne vode. 2. Vsako epruveto nekajkrat močno stresite. 3. V preglednico, ki jo sami načrtujte (na naslednji strani), zapišite opažanja, povezana z gostoto snovi v povezavi s teorijo. 2. del: Merjenje temperature vrelišča ogljikovodikov 1. S pomočjo Thielejevega aparata izmerite temperaturo vrelišča različnim ogljikovodikom: heksanu, heks-1-enu, cikloheksanu, cikloheksenu, heptanu in oktanu. 2. Dobljene temperature vrelišč glede na število ogljikovih atomov v spojini vnesite v ustrezno preglednico, ki jo sami načrtujte (na naslednji strani). 3. Narišite graf temperature vrelišč ogljikovodikov v odvisnosti od števila ogljikovih atomov. 4. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni. 3. del: Topnost ogljikovodikov v različnih topilih 1. V epruvete, ki jih ustrezno označite s črkami A, B, C, Č in D, s kapalko odmerite 1 ml ustreznega ogljikovodika in dodajte 1 ml ustreznega topila (glejte preglednico). Ena epruveta je slepi vzorec, v katero odmerite 2 ml vodovodne vode. 2. Vsako epruveto nekajkrat močno stresite. 3. Zapišite opažanja, povezana s topnostjo ogljikovodika v različnih topilih. Topnost snovi opredelite kot: 1) dobro topno (v topilu se topi ves ogljikovodik); 2) delno topno (v topilu se večina ogljikovodika topi); 3) slabo topno (v topilu se večina ogljikovodika ne topi) ali 4) netopno (v topilu se ogljikovodik ne topi). 4. Izpolnite preglednico za zbiranje podatkov o topnosti ogljikovodikov v različnih topilih. 14

15 REZULTATI 1. del: Načrtujte in izpolnite preglednico za zbiranje in analizo podatkov o gostoti ogljikovodikov ter izpeljavo razlage. 2. del: Načrtujte in izpolnite preglednico za zbiranje in analizo podatkov o temperaturi vrelišč različnih ogljikovodikov. Narišite graf temperature vrelišč ogljikovodikov v odvisnosti od števila ogljikovih atomov v molekuli ogljikovodika. 15

16 3. del: Izpolnite preglednico za zbiranje podatkov o topnosti ogljikovodikov v različnih topilih. Topilo Voda Aceton Dietileter Bencin Vrsta ogljikovodika Heksan Heks-1-en Cikloheksan VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Kaj lahko iz rezultatov poskusa»gostota snovi«sklepate glede na gostoto ogljikovodikov? 2. Od katerih dejavnikov je odvisna polarnost snovi? 3. Zapišite strukturni formuli heksana (linearno strukturo) in vode ter v njih označite morebitno prisotnost dipolnega momenta. 4. Kako se spreminja vrelišče alkanov z naraščajočo molekulsko maso? Odgovor utemeljite. 5. Opredelite, kdaj je neka snov topna v topilu. 16

17 6. Naslednje izomere razvrstite po vrelišču od tistega z najmanjšo temperaturo vrelišča do tistega z največjo: 1) 2-metilpentan; 2) n-heksan; 3) 2,3-dimetilbutan. Spojine predstavite tako, da zapišete njihove racionalne formule. Razvrstitev ustrezno utemeljite z razlago. 7. Zakaj so molekule ogljikovodikov nepolarne? 8. Natančno opišite postopek določitve temperature vrelišča, ki ste jo merili s Thielejevim aparatom. 17

19 NASIČENOST/NENASIČENOST OGLJIKOVODIKOV Naslov eksperimenta: Dokazovanje nenasičenosti ogljikovodikov Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Družina ogljikovodikov s polimeri Predlagana vsebina UN-KEM: Zgradba, delitev in poimenovanje ogljikovodikov nasičeni in nenasičeni ogljikovodiki Reaktivnost ogljikovodikov substitucije in adicije Operativni učni cilji UN-KEM: Učenci spoznajo poimenovanje osnovnih ogljikovodikov ter merila za delitve ogljikovodikov z uporabo različnih modelov in zapisov formul. Učenci spoznajo osnovne lastnosti ogljikovodikov, jih povezujejo z njihovo uporabo in varnim ravnanjem. Specifični učni cilji: Učenci spoznajo reakcijo adicije in substitucije. Učenci se seznanijo z reakcijskimi pogoji, ki so potrebni za potek adicije oz. substitucije. Učenci znajo zapisati in poimenovati produkte, ki nastanejo pri reakciji adicije in substitucije preprostih ogljikovodikov. Učenci razumejo namen uporabe slepega vzorca. POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE Potrebščine Heksan Kemikalije Heks-1-en Brom v diklorometanu POTEK DELA 1. S črkami A, B in C označite epruvete. V prvo epruveto s kapalko odmerite 2 ml vodovodne vode, v drugo 2 ml heksana, v tretjo pa 2 ml heks-1-ena. V vse tri epruvete nato po kapljicah previdno dodajte 1 ml broma v diklorometanu. Po dodajanju vsake kapljice nastalo zmes premešajte. 2. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni. 3. Vsebino epruvete, v kateri ne pride do očitne spremembe barve, prelijte v 50-mililitrsko erlenmajerico ter jo izpostavite močnemu osvetljevanju in segrevanju na grafoskopu. 4. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni. 19

20 REZULTATI Snov Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven Vodovodna voda + brom v diklorometanu Heksan + brom v diklorometanu Heks-1-en + brom v diklorometanu VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Poimenujte tip organske reakcije, ki poteče v epruveti s heks-1-enom. Katera snov je v primeru te reakcije substrat in katera reagent? 2. Zapišite reakcijsko shemo reakcije, ki je potekla v epruveti s heks-1-enom, in poimenujte nastale produkte. 20

21 3. Natančno zapišite in s simbolnimi zapisi razložite reakcijo cepitve vezi v reagentu. Kateri delec je iniciator kemijske reakcije v epruveti s heks-1-enom? 4. Zakaj smo pri izvajanju reakcije v epruveti s heks-1-enom pazili, da epruvete nismo imeli izpostavljene močni svetlobi? 5. Navedite tip organske reakcije, ki je potekla v epruveti s heksanom. Kateri delec je iniciator kemijske reakcije v epruveti s heksanom? 6. Zapišite reakcijsko shemo reakcije, ki je potekla v epruveti s heksanom, in poimenujte nastale produkte. 21

22 7. Natančno zapišite in s simbolnimi zapisi razložite reakcijo cepitve vezi v reagentu. Kateri delec je iniciator kemijske reakcije v epruveti s heksanom? 8. Razložite opažanja, ko smo v epruveto z vodovodno vodo dodali brom v diklorometanu. 9. Zapišite reakcijsko shemo postopnega radikalskega kloriranja metana in imenujte vse produkte. 10. Zapišite reakcijsko shemo kloriranja etana do dikloriranih produktov. Produkte tudi poimenujte. 22

23 11. Dopolnite reakcijsko shemo in poimenujte produkt(e). 12. Prikažite homolitsko cepitev vezi in obe možnosti heterolitske cepitve vezi med ogljikovim in bromovim atomom v molekuli bromoetana. Nastale delce tudi poimenujte. 13. Dopolnite reakcijsko shemo in poimenujte produkte. 14. Dopolnite reakcijski shemi in poimenujte produkte. 23

24 15. Dopolnite reakcijske sheme in poimenujte produkte. 16. Na primeru but-2-ena razložite mehanizem poteka elektrofilne adicije z vodikovim kloridom. Zapišite reakcijsko shemo in poimenujte produkte. 24

26 KREKING PARAFINA Naslov eksperimenta: Kreking nasičenih ogljikovodikov Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Družina ogljikovodikov s polimeri Predlagana vsebina UN-KEM: Nafta in zemeljski plin vira ogljikovodikov in neobnovljive energije Zgradba, delitev in poimenovanje ogljikovodikov nasičeni in nenasičeni ogljikovodiki Lastnosti ogljikovodikov glede na zgradbo Reaktivnost ogljikovodikov gorenje ogljikovodikov Ključne okoljske težave, povezane z uporabo ogljikovodikov in njihovih derivatov Operativni učni cilji UN-KEM: Učenci spoznajo osnovne lastnosti ogljikovodikov, ki jih povezujejo z njihovo uporabo in varnim ravnanjem. Učenci razlikujejo med popolnim in nepopolnim gorenjem ogljikovodikov ter vplivi produktov gorenja na okolje. Specifični učni cilji: Učenci spoznajo reakcijo krekinga parafina. POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE Potrebščine Kemikalije POTEK DELA 1. Sestavite aparaturo za kreking parafina, kot jo prikazuje slika 2. slika 2: Aparatura za kreking parafina. 26

27 2. V epruveto iz težko talnega stekla dajte eno spatulo trdnega parafina (trdna voskasta zmes nasičenih ogljikovodikov z več kot 18 ogljikovimi atomi) in nato kosem železne volne. Pazite, da železna volna ni zbita v klopčič, ampak je razrahljana. 3. Epruveto zamašite z gumijastim zamaškom, iz katerega nastale produkte vodite navzven prek steklene cevke. 4. Epruveto začnite previdno segrevati od ustja epruvete proti dnu. Ko je epruveta segreta, s šumečim plamenom gorilnika stalimo trden parafin na dnu epruvete. Epruveto še naprej segrevajte. Nastale pare produkta na koncu steklene cevke prižgite z gorečo trsko. 5. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni. REZULTATI Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Kaj je parafin? 2. Opredelite pojem»krekiranje«. 3. Kakšna je vloga segrete železne volne? 4. Kateri produkti nastajajo pri reakciji krekiranja parafina? 5. Kako ste dokazali nastale produkte? Kaj ste opazili? 27

28 6. Nafto in zemeljski plin, ki sta glavna energetska in surovinska vira v današnjem času, v glavnem sestavljajo ogljikovodiki. Poimenujte in opišite metodo ločevanja, s katero v rafinerijah med seboj ločijo sestavine nafte. 7. Pojasnite pojem»oktansko število motornega bencina«. 8. S pomočjo reakcijske sheme pojasnite pojem»reforming«. 28

30 PRIDOBIVANJE IN LASTNOSTI ALKINOV Naslov eksperimenta: Sinteza etina in prikaz njegovih lastnosti Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Družina ogljikovodikov s polimeri Predlagana vsebina UN-KEM: Nafta in zemeljski plin vira ogljikovodikov in neobnovljive energije Zgradba, delitev in poimenovanje ogljikovodikov nasičeni in nenasičeni ogljikovodiki Lastnosti ogljikovodikov glede na zgradbo Reaktivnost ogljikovodikov gorenje ogljikovodikov Operativni učni cilji UN-KEM: Učenci spoznajo osnovne lastnosti ogljikovodikov, ki jih povezujejo z njihovo uporabo in varnim ravnanjem. Učenci spoznajo poimenovanje osnovnih ogljikovodikov ter merila za delitve ogljikovodikov z uporabo različnih modelov in zapisov formul. Specifični učni cilji: Učenci spoznajo sintezo etina in nekatere njegove lastnosti. POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE Potrebščine Kalcijev karbid Kemikalije Bromovica Kalijev manganat(vii) Fenolftalein POTEK DELA 1. način sinteze etina in prikaz njegovih lastnosti 1. V manjšo petrijevko zatehtajte 1 g kalcijevega karbida in ga navlažite z vodovodno vodo. 2. Čez petrijevko takoj poveznite ustrezno velik lij, ki z gumijasto cevko vodi nastajajoč etin v 50-mililitrsko čašo z bromovico. Pripravite tudi slepi vzorec z bromovico, v katero sintetiziranega plina ne boste vodili. 3. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni. 30

31 2. način sinteze etina in prikaz njegovih lastnosti (izvedba mikroeksperimenta) 1. Štiri manjše plastične kapalke odrežite, kot prikazuje slika 3, tako da boste dobili štiri reakcijske posodice, in jih postavite v 250-mililitrsko čašo. Dve reakcijski posodici sta eksperimentalni, dve pa vam bosta služili kot kontrolni; ustrezno jih označite s črkami E 1 in E 2 ter K 1 in K V prvi dve reakcijski posodici s kapalko odmerite 1,5 ml razredčene raztopine kalijevega manganata(vii), v drugi dve pa 1,5 ml vode, ki ste ji dodali kapljico indikatorja fenolftaleina. Ena izmed dveh enakih reakcijskih posodic v obeh primerih predstavlja kontrolno, druga pa eksperimentalno reakcijsko posodico. 3. S pinceto v eksperimentalni reakcijskih posodici vrzite dva manjša koščka kalcijevega karbida in nanju takoj namestite stekleni kapalki (glejte sliko 3). 4. V plamenu gorilnika prižgite leseno trsko in se s plamenom približajte vrhu obeh steklenih kapalk eksperimentalnih reakcijskih posodic. 5. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni. Slika 3: Priprava reakcijske posodice za drugi način sinteze etina (mikroeksperiment) Plastična kapalka Odrezana kapalka s stekleno kapilaro Namestitev reakcijske posodice REZULTATI 1. način sinteze etina in prikaz njegovih lastnosti Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven 31

32 2. način sinteze etina in prikaz njegovih lastnosti (mikroeksperiment) Rezultati poskusa 1. eksperimentalna posodica (raztopina kalijevega manganata(vii)) 2. eksperimentalna posodica (voda s fenolftaleinom) Pred reakcijo Po reakciji VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Etin ali tudi acetilen spada med nenasičene aciklične ogljikovodike. Razložite pojem»nenasičeni aciklični ogljikovodik«ter sliko kalotnega modela etina pretvorite v strukturno, racionalno, molekulsko in v skeletno formulo. 2. Kaj je bromovica in kako jo pripravimo? Kateri delci so v njej? 3. Zapišite enačbo kemijske reakcije nastanka etina. Poimenujte reaktante in produkte ter zapišite tudi ustrezna agregatna stanja snovi. 32

33 4. Zapišite reakcijsko shemo kemijske reakcije etina z bromovico in poimenujte produkt. 5. Razložite spremembe, ki so nastale, ko smo v reakcijski posodici, v kateri je bil vijolično obarvan kalijev manganat(vii), sintetizirali etin. Opredelite tudi substrat in reagent. 6. Razložite spremembe, ki so nastale, ko smo v reakcijski posodici, v kateri je bil indikator fenolftalein, sintetizirali etin. Opredelite tudi substrat in reagent. 33

34 7. Dopolnite reakcijske sheme ter poimenujte reaktante in produkte. 34

35 Glede na operativne učne cilje UN-KEM obravnavanega vsebinskega sklopa zastavite tri vprašanja, ki se nanašajo na izvedeno eksperimentalno delo. Prvo vprašanje naj temelji na prvi ravni (poznavanje), drugo vprašanje naj temelji na drugi ravni (razumevanje, uporaba), tretje vprašanje pa naj temelji na tretji ravni Bloomove taksonomije ciljev (analiza, sinteza, vrednotenje). Na navedena vprašanja podajte tudi odgovore, ki jih pričakujete od učencev v vlogi učitelja kemije. 1. vprašanje: Odgovor: 2. vprašanje: Odgovor: 3. vprašanje: Odgovor: Datum opravljanja vaje Podpis asistenta 35

36 2. laboratorijska vaja: ALKOHOLI, ALDEHIDI IN KETONI LASTNOSTI ALKOHOLOV Naslov eksperimenta: Gostota, topnost in temperatura vrelišča alkoholov Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Kisikova družina organskih spojin Predlagana vsebina UN-KEM: Skupine organskih kisikovih spojin: alkoholi Lastnosti in uporaba kisikovih organskih spojin, vpliv funkcionalne skupine na lastnosti topnost; uporaba kisikovih organskih spojin (topila, razkužila, dodatki hrani idr.) Opredelitev funkcionalne skupine in glavnih predstavnikov te skupine spojin ter poimenovanje Operativni učni cilji UN-KEM: Učenci preučijo lastnosti glavnih skupin organskih kisikovih spojin ter jih povežejo z uporabo v življenju in industriji. Učenci v zapisu spojin ali modelu prepoznajo hidroksilno funkcionalno skupino. Specifični učni cilji: Učenci spoznajo gostoto različnih primarnih alkoholov glede na različno število ogljikovih atomov v spojini. Učenci znajo izbranim alkoholom s pomočjo Thielejevega aparata izmeriti temperaturo vrelišča. Temperaturo vrelišča alkoholom predvidijo glede na različno število ogljikovih atomov v spojini in tudi vrsto alkohola. Učenci spoznajo odvisnost med številom ogljikovih atomov v molekulah alkoholov in topnostjo alkoholov v različnih topilih. POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE Potrebščine Metanol Kemikalije Etanol Propan-1-ol Butan-1-ol Butan-2-ol 36

37 Potrebščine Kemikalije 2-metilpropan-2-ol Pentan-1-ol Oktan-1-ol Aceton Dietil eter Heksan POTEK DELA 1. del: Gostota alkoholov 1. V epruvete, ki jih označite s črkami A, B, C, Č in D, s kapalko odmerite 2 ml propan-1- ola (epruveta B), 2 ml butan-1-ola (epruveta C), 2 ml pentan-1-ola (epruveta Č) in 2 ml oktan-1-ola (epruveta D). V vsako epruveto s kapalko odmerite 2 ml vodovodne vode. Epruveta A je slepi vzorec. 2. Vsako epruveto nekajkrat močno stresite. 3. Zapišite opažanja, povezana z gostoto alkoholov in razlago na delčni/simbolni ravni. 2. del: Merjenje temperature vrelišča izbranim alkoholom 1. S pomočjo Thielejevega aparata izmerite temperaturo vrelišča izbranim alkoholom: metanolu, etanolu, propan-1-olu, butan-1-olu, butan-2-olu, 2-metilpropan-2-olu, pentan-1- olu in oktan-1-olu. 2. Dobljene temperature vrelišč glede na število ogljikovih atomov v spojini vnesite v ustrezno preglednico. 3. Narišite graf temperature vrelišč alkoholov v odvisnosti od števila ogljikovih atomov. 4. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni. 37

38 3. del: Topnost alkoholov v različnih topilih 1. V epruvete, ki jih ustrezno označite, s kapalko odmerite 1 ml ustreznega alkohola in dodajte 1 ml ustreznega topila (glejte preglednico). Ena epruveta je slepi vzorec; vanjo odmerite 2 ml vodovodne vode. 2. Vsako epruveto nekajkrat močno stresite. 3. Zapišite opažanja in sklepe, povezane s topnostjo ustreznega alkohola v različnih topilih. Topnost snovi opredelite kot: 1) dobro topno (v topilu se topi ves alkohol); 2) delno topno (v topilu se topi večina alkohola); 3) slabo topno (v topilu se ne topi večina alkohola) ali 4) netopno (v topilu se alkohol ne topi). 4. Izpolnite preglednico za zbiranje podatkov o topnosti alkoholov v različnih topilih. REZULTATI 1. del: Načrtujte in izpolnite preglednico za zbiranje in analizo podatkov o gostoti alkoholov ter izpeljavo razlage. 2. del: Načrtujte in izpolnite preglednico za zbiranje in analizo podatkov o temperaturi vrelišč različnih alkoholov. 38

39 Narišite graf temperature vrelišč alkoholov v odvisnosti od števila ogljikovih atomov v molekuli alkohola. 3. del: Izpolnite preglednico za zbiranje podatkov o topnosti alkoholov v različnih topilih. Topilo Voda Aceton Dietileter Heksan Vrsta alkohola Metanol Etanol Propan-1-ol Pentan-1-ol Oktan-1-ol VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Primerjajte odvisnost med številom ogljikovih atomov v molekulah metanola in pentan-1-ola ter topnostjo teh alkoholov v vodi. Kaj ugotovite? Pojasnite odločitve. 2. Kako je topnost snovi povezana s polarnostjo snovi? Od česa je odvisna topnost alkoholov v vodi? 39

40 3. Od česa je odvisna polarnost snovi? 4. Na topnost alkoholov (in tudi drugih organskih kisikovih spojin) v vodi vplivajo vodikove vezi. Razložite, od česa je odvisna jakost vodikovih vezi. 5. Trditev»Metanol se z vodo meša v vseh razmerjih, saj je jakost vodikovih vezi med molekulami vode, molekulami metanola ter med molekulami vode in metanola približno enaka«utemeljite s skico vodikovih vezi, ki nastopajo: 1) med posameznimi molekulami vode; 2) med posameznimi molekulami metanola; 3) med posameznimi molekulami vode in molekulami metanola. Posamezno molekulo vode in metanola predstavite s strukturno formulo ter z vsemi veznimi in neveznimi elektronskimi pari. 40

41 6. Od katerih dejavnikov so odvisna vrelišča alkoholov (kot primerov organskih kisikovih spojin)? 7. Opišite, kako se temperature vrelišča alkoholov spreminjajo z naraščajočo molsko maso (velikost alkohola) in razvejanostjo ogljikovodikovega skeleta. 8. Poimenujte alkohole, ki jih prikazujejo formule. 9. Z racionalnimi in s skeletnimi formulami prikažite: 1) primarni alkohol z molekulsko formulo C 4H 10O; 2) sekundarni alkohol z molekulsko formulo C 4H 10O; 3) terciarni alkohol z molekulsko formulo C 4H 10O. Spojine tudi poimenujte. 41

43 Naslov eksperimenta: Sinteza etena iz etanola PRETVORBE ALKOHOLOV Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Kisikova družina organskih spojin Predlagana vsebina UN-KEM: Skupine organskih kisikovih spojin: alkoholi Lastnosti in uporaba kisikovih organskih spojin: vpliv funkcionalne skupine na lastnosti, reaktivnost alkoholov Opredelitev funkcionalne skupine in glavnih predstavnikov te skupine spojin ter poimenovanje Zgradba, delitev in poimenovanje ogljikovodikov Lastnosti ogljikovodikov Operativni učni cilji UN-KEM: Učenci preučijo lastnosti glavnih skupin organskih kisikovih spojin ter jih povežejo z uporabo v življenju in industriji. Učenci v zapisu spojin ali modelu prepoznajo hidroksilno funkcionalno skupino. Učenci spoznajo poimenovanje osnovnih ogljikovodikov ter merila za delitve ogljikovodikov z uporabo različnih modelov in zapisov formul. Specifični učni cilji: Učenci spoznajo reakcijo pretvorbe alkoholov v nenasičene ogljikovodike (alkene). Učenci spoznajo dokazno reakcijo, da je produkt reakcije pretvorbe alkohola res nenasičena spojina. POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE Potrebščine Etanol Kemikalije Žveplova(VI) kislina Bromovica POTEK DELA 1. V 250-mililitrsko erlenmajerico z merilnim valjem odmerite 10 ml etanola in nato s kapalko previdno odmerite še 5 ml koncentrirane žveplove(vi) kisline. Zmes rahlo premešajte in dodajte žličko aluminijevega(iii) oksida. 2. V erlenmajerico dajte še vrelni kamenček in jo postavite na steklokeramično ploščo ter 43

44 segrevajte. Erlenmajerica mora biti zaprta z zamaškom, ki ima zavito stekleno cev. Segrevanje zmesi ves čas skrbno nadzorujte. 3. Po določenem času segrevanja se koncu steklene cevke približajte z gorečo trsko in opazujte spremembe. 4. Stekleno cevko, iz katere izhaja plinast produkt reakcije, vstavite v epruveto z bromovico. Ena epruveta z bromovico naj vam v stojalu služi kot kontrolna. 5. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni. REZULTATI Reakcija Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven Etanol reagira z žveplovo(vi) kislino Eten reagira z bromovico SKICA APARATURE Z USTREZNIMI OZNAKAMI 44

45 VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. V katerem agregatnem stanju nastane produkt reakcije med etanolom in koncentrirano žveplovo(vi) kislino? 2. S katero barvo plamena gori produkt? Kaj so produkti reakcije gorenja? 3. Zapišite strukturno, racionalno, skeletno in molekulsko formulo nastalega produkta. 4. Kakšno vlogo ima trden aluminijev (III) oksid? Kakšno vlogo ima koncentrirana žveplova(vi) kislina? 5. Kateri tip organske reakcije je potekal v epruveti z bromovico? Utemeljite odgovor. 6. Zapišite reakcijsko shemo za reakcijo, ki je potekala v epruveti z bromovico, in poimenujte nastali produkt. 45

46 7. Dopolnite reakcijske sheme pridobivanja alkenov. Poimenujte reaktante in produkte. 8. Dopolnite reakcijske sheme reakcij alkenov. Poimenujte reaktante in produkte. 9. Dopolnite reakcijsko shemo (vpišite formule spojin A, B in C ter reagent X). Poimenujte reaktante in produkte. 46

47 10. Pri adiciji vodikovega klorida na 2-metilpropena lahko nastaneta dva produkta, vendar prevladuje predvsem eden. Zapišite reakcijsko shemo adicije vodikovega klorida na 2- metilpropen in s pomočjo Markovnikovega pravila razložite, kateri produkt v zmesi prevladuje. 11. Molekule alkenov se med seboj z verižno adicijsko polimerizacijo povezujejo v linearno polimerno strukturo Zapišite značilnosti adicijske polimerizacije. V čem se adicijska polimerizacija razlikuje od kondenzacijske? 11.2 Zapišite reakcijsko shemo adicijske polimerizacije propena. V polimerni strukturi označite ponavljajočo se enoto Verigo linearnega polimera polipropena predstavite na krajši način. 47

49 REAKTIVNOST ALKOHOLOV Naslov eksperimenta: Gorenje metanola, etanola, pentan-1-ola in oktan-1-ola Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Kisikova družina organskih spojin Predlagana vsebina UN-KEM: Skupine organskih kisikovih spojin: alkoholi Lastnosti in uporaba kisikovih organskih spojin Opredelitev funkcionalne skupine in glavnih predstavnikov te skupine spojin ter poimenovanje Operativni učni cilji UN-KEM: Učenci preučijo lastnosti glavnih skupin organskih kisikovih spojin ter jih povežejo z uporabo v življenju in industriji. Učenci v zapisu spojin ali modelu prepoznajo hidroksilno funkcionalno skupino. Specifični učni cilji: Učenci spoznajo reakcijo gorenja alkoholov in vedo, kateri produkti nastanejo pri reakciji gorenja alkohola. Učenci znajo opredeliti, kaj vpliva na količino saj v plamenu posameznega alkohola. POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE Potrebščine Metanol Kemikalije Etanol Pentan-1-ol Oktan-1-ol POTEK DELA 1. Izparilnice označite s črkami A, B, C in D. V eno izparilnico s kapalko odmerite 2 ml metanola, v drugo 2 ml etanola, v tretjo 2 ml pentan-1-ola in v četrto 2 ml oktan-1-ola. 2. Alkohole prižgite z dolgo gorečo trsko. 3. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni. 49

50 REZULTATI Reakcija gorenja alkohola Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven Gorenje metanola Gorenje etanola Gorenje pentan-1-ola Gorenje oktan-1-ola VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. S kakšnim plamenom gorijo alkoholi? Razložite, zakaj. 50

51 2. Kateri produkti nastanejo pri reakciji gorenja alkoholov? 3. Napišite enačbe kemijskih reakcij za popolno gorenje alkoholov. Zapišite tudi ustrezna agregatna stanja. 4. Ali je gorenje alkoholov glede na energijske opredelitve endotermna ali eksotermna reakcija? Odgovor utemeljite tudi tako, da narišete entalpijski diagram in v njem označite vse pomembnejše dele. 5. Opredelite pojem»plamenišče«. Kaj lahko trdite o plameniščih izbranih alkoholov pri poskusu? 6. Alkohole lahko uporabimo za pripravo številnih vrst organskih spojin, kot so: 1) alkoholati (alkoksidi); 2) etri; 3) halogenoalkani; 4) aldehidi; 5) alkeni; 6) ketoni; 7) estri. Za vsako izmed naštetih skupin organskih spojin zapišite splošno formulo in po en konkreten primer te spojine ter jo tudi poimenujte. 51

52 7. Dopolnite enačbi kemijskih reakcij nastanka soli alkoholov alkoholatov oz. alkoksidov (reakcije alkoholov s kovinami). Poimenujte reaktante in produkte. 8. Dopolnite reakcijsko shemo tvorbe halogenoalkanov. Poimenujte reaktante in produkte. 9. Dopolnite reakcijsko shemo nastanka alkenov oziroma etrov z eliminacijo vode. Poimenujte reaktante in produkte. 10. Če v prisotnosti koncentrirane žveplove(vi) kisline segrevamo zmes različnih alkoholov na 140 C, se tvori več različnih etrov. Prikažite reakcijske sheme etrenj in poimenujte nastale produkte v primeru mešanice metanola in etanola. 52

54 ALKOHOLI, ALDEHIDI IN KETONI Naslov eksperimenta: Dokazovanje alkoholov, aldehidov in ketonov Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Kisikova družina organskih spojin Predlagana vsebina UN-KEM: Skupine organskih kisikovih spojin: alkoholi Lastnosti in uporaba kisikovih organskih spojin: vpliv funkcionalne skupine na lastnosti Opredelitev funkcionalne skupine in glavnih predstavnikov te skupine spojin ter poimenovanje Operativni učni cilji UN-KEM: Učenci preučijo lastnosti glavnih skupin organskih kisikovih spojin ter jih povežejo z uporabo v življenju in industriji. Učenci v zapisu spojin ali modelu prepoznajo hidroksilno funkcionalno skupino. Specifični učni cilji: Učenci preučijo reakcijo oksidacije pri različnih vrstah alkoholov z enakim številom ogljikovih atomov. Vedo, kaj so produkti oksidacije primarnega, sekundarnega in terciarnega alkohola. Učenci spoznajo reakcijo oksidacije nekaterih organskih kisikovih spojin z različno funkcionalno skupino (alkohola, aldehida in ketona) z enakim številom ogljikovih atomov. Poznajo produkte oksidacije. POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE Potrebščine Popan-1-ol Kemikalije Butan-1-ol Butan-2-ol 2-metil-propan-2-ol Propanal Propanon 54

55 POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE Potrebščine Kemikalije Kalijev dikromat (VI) POTEK DELA 1. del: Oksidacija primarnega, sekundarnega in terciarnega alkohola 1. Epruvete označite s črkami A, B, C in D. V prvo epruveto s kapalko odmerite 1,5 ml butan-1-ola, v drugo 1,5 ml butan-2-ola in v tretjo 1,5 ml 2-metilpropan-2-ola. Ena epruveta je slepi vzorec z vodovodno vodo. 2. Vse štiri epruvete pokrijte s kosmom vate, ki ste jo predhodno nakapali s kislo raztopino kalijevega dikromata(vi). 3. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni. 4. Epruvete, v katerih na kosmu vate do spremembe barve kalijevega dikromata(vi) ne pride, postavite v vročo kopel in jih spet opazujte. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni. 2. del: Oksidacija alkohola, aldehida in ketona 1. Epruvete označite s črkami A, B, C in D. V eno epruveto s kapalko odmerite 1,5 ml propan-1-ola, v drugo 1,5 ml propanala in v tretjo 1,5 ml propanona (acetona). Ena epruveta je slepi vzorec z vodovodno vodo. 2. Vse štiri epruvete pokrijte s kosmom vate, ki ste jo predhodno nakapali s kislo raztopino kalijevega dikromata(vi). 3. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni. 4. Epruvete, v katerih na kosmu vate do spremembe barve kalijevega dikromata(vi) ne pride, postavite v vročo kopel in jih spet opazujte. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni. SKICA APARATURE Z USTREZNIMI OZNAKAMI 55

56 REZULTATI 1. del: Oksidacija primarnega, sekundarnega in terciarnega alkohola Reakcija dokazovanja alkohola Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven Slepi vzorec Dokaz butan-1-ola Dokaz butan-2-ola Dokaz 2-metilpropan-2-ola 2. del: Oksidacija alkohola, aldehida in ketona Reakcija dokazovanja Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven Slepi vzorec Dokaz propan-1-ola Dokaz propanala Dokaz propanona 56

57 VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Do katerih sprememb je prišlo v epruveti s propan-1-olom, propanalom in s propanonom? Kako lahko razložite opažanja? 2. O čem lahko sklepate, če primerjate epruveto z butan-1-olom, butan-2-olom in 2-metilpropan-2-olom? Odločitev utemeljite. 3. Zapišite reakcijske sheme za reakcije oksidacij, kjer so te potekle, in poimenujte nastale produkte. 57

58 4. Kakšno vlogo ima pri reakcijah oksidacije kisla raztopina kalijevega dikromata(vi)? Pojasnite spremembo barve te snovi. 5. Ali bi lahko namesto kisle raztopine kalijevega dikromata(vi) za reakcije oksidacije uporabili še kakšno drugo snov? Če da, katero? Pojasnite spremembo barve te snovi. 6. Kaj bi se zgodilo, če bi namesto kalijevega dikromata(vi) za reakcije oksidacije pri poskusu uporabljali Fehlingov ali Tollensov reagent? Odgovor utemeljite. 6.1 Če bi kakšna reakcija oksidacije potekla, zapišite njeno reakcijsko shemo. 58

59 7. Dopolnite reakcijske sheme ter poimenujte reaktante in produkte. 8. Dopolnite reakcijske sheme ter poimenujte reaktante in produkte. 59

60 9. Dopolnite reakcijske sheme ter poimenujte reaktante in produkte. 10. Dopolnite reakcijske sheme oksidacij ketonov pod ostrimi pogoji ter poimenujte reaktante in produkte. 60

61 11. Zapišite strukture in imena spojin, ki nastanejo pri reakcijah butan-2-ona z: 1) natrijevim hidrogensulfatom(iii) (nukleofilna adicija na karbonilno skupino, s katero lahko ločujemo aldehide in ketone); 2) natrijevim cianidom (nukleofilna adicija cianidnega iona); 3) etanolom v močno kislem mediju (nukleofilna adicija alkohola na karbonilno skupino). 12. Dopolnite reakcijske sheme katalitskega hidrogeniranja ter poimenujte reaktante in produkte. 61

63 3. laboratorijska vaja: KARBOKSILNE KISLINE LASTNOSTI KARBOKSILNIH KISLIN Naslov eksperimenta: Kislost karboksilnih kislin Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Kisikova družina organskih spojin Predlagana vsebina UN-KEM: Skupine organskih kisikovih spojin: karboksilne kisline Lastnosti in uporaba kisikovih organskih spojin: vpliv funkcionalne skupine na lastnosti, kislost/bazičnost Opredelitev funkcionalne skupine in glavnih predstavnikov te skupine spojin ter poimenovanje Operativni učni cilji UN-KEM: Učenci preučijo lastnosti glavnih skupin organskih kisikovih spojin ter jih povežejo z uporabo v življenju in industriji. Učenci v zapisu spojin ali modelu prepoznajo karboksilno funkcionalno skupino. Specifični učni cilji: Učenci spoznajo kislost izbranih karboksilnih kislin in mineralne kisline z uporabo dveh različnih indikatorjev in ph-papirčkov. POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE Potrebščine Kemikalije Metanojska kislina (mravljinčna kislina) Etanojska kislina (ocetna kislina) Propanojska kislina Klorovodikova kislina POTEK DELA 1. V stojalo za epruvete pripravite dve seriji po 5 manjših epruvet ter jih ustrezno označite s črkami A, B, C, D in E. 2. V eno epruveto s kapalko odmerite 1,5 ml 1 M metanojske kisline, v drugo 1,5 ml 1 M etanojske kisline, v tretjo 1,5 ml 1 M propanojske kisline in v četrto 1,5 ml 1 M klorovodikove kisline. Ena epruveta je slepi vzorec z vodovodno vodo. 63

64 3. Za vsako skupino petih epruvet dodajte v prvo serijo epruvet 2 kapljici raztopine univerzalnega indikatorja in v drugo 2 kapljici raztopine indikatorja iz rdečega zelja. 4. V zadnji seriji posamezni vzorec kisline s kapalko previdno prenesite na ph-papirček, ki je položen na bel list papirja. 5. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni. REZULTATI Poskusi z raztopino univerzalnega indikatorja Kislina Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven Metanojska kislina Etanojska kislina Propanojska kislina Klorovodikova kislina Vodovodna voda 64

65 Poskusi z raztopino rdečega zelja Kislina Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven Metanojska kislina Etanojska kislina Propanojska kislina Klorovodikova kislina Vodovodna voda Poskusi s ph-papirčki Kislina Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven Metanojska kislina Etanojska kislina Propanojska kislina Klorovodikova kislina Vodovodna voda 65

66 VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Razvrstite preiskovane kisline od najmanj kisle do najbolj kisle. 2. Kaj na splošno vpliva na jakost kislosti karboksilnih kislin? 3. Narišite strukturne formule vseh štirih preiskovanih kislin in obkrožite tisti del, ki posledično povzroča kislost te snovi. 4. Kje vse v naravi lahko zasledimo metanojsko kislino? 5. Za vse štiri kisline zapišite njihova trivialna (domača) imena. 6. Za naslednje karboksilne kisline zapišite strukturno, racionalno, skeletno in molekulsko formulo: 1) 4-kloroheks-3-enojska kislina; 2) butan-1,2,3-trikarboksilna kislina; 3) fenilpropandiojska kislina; 4) m-fluorobenzojska kislina; 5) -hidroksipropanojska kislina; 6) ciklopentankarboksilna kislina; 7) -metilpentanojska kislina; 8) cikloheksan-1,3-dikarboksilna kislina. 66

67 67

69 LASTNOSTI KARBOKSILNIH KISLIN Naslov eksperimenta: Vrelišča in topnost karboksilnih kislin Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Kisikova družina organskih spojin Predlagana vsebina UN-KEM: Skupine organskih kisikovih spojin: karboksilne kisline Lastnosti in uporaba kisikovih organskih spojin: vpliv funkcionalne skupine na lastnosti, kislost/bazičnost Opredelitev funkcionalne skupine in glavnih predstavnikov te skupine spojin ter poimenovanje Operativni učni cilji UN-KEM: Učenci preučijo lastnosti glavnih skupin organskih kisikovih spojin ter jih povežejo z uporabo v življenju in industriji. Učenci v zapisu spojin ali modelu prepoznajo karboksilno funkcionalno skupino. Specifični učni cilji: Učenci spoznajo metodo določanja temperature vrelišča. Učenci razumejo, kako se temperatura vrelišča spreminja izbranim karboksilnim kislinam. Iz eksperimenta znajo izpeljati splošen sklep, povezan s spreminjanjem temperature vrelišča. Učenci ugotovijo topnost karboksilnih kislin v različnih topilih. Iz eksperimenta znajo izpeljati splošen sklep, povezan s topnostjo karboksilnih kislin v različnih topilih. POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE Potrebščine Kemikalije Metanojska kislina Etanojska kislina Propanojska kislina Butanojska kislina Heksanojska kislina Propandiojska kislina 69

70 Potrebščine Kemikalije Fumarna kislina Benzojska kislina Oleinska kislina POTEK DELA 1. del: Merjenje temperature vrelišča izbranim karboksilnim kislinam 1. S pomočjo Thielejevega aparata izmerite temperaturo vrelišča izbranim karboksilnim kislinam: metanojska kislina, etanojska kislina, propanojska kislina, butanojska kislina in heksanojska kislina. 2. Dobljene temperature vrelišč glede na število ogljikovih atomov v spojini vnesite v ustrezno preglednico. 3. Narišite graf temperature vrelišč karboksilnih kislin v odvisnosti od števila ogljikovih atomov. 4. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni. 2. del: Topnost karboksilnih kislin v različnih topilih 1. V majhne epruvete, ki jih ustrezno označite, s kapalko odmerite 1 ml ustrezne karboksilne kisline in dodajte 1 ml ustreznega topila (glejte preglednico). Pri tistih karboksilnih kislinah, ki se nahajajo v trdnem agregatnem stanju v malo epruveto stresite eno konico spatule karboksilne kisline in dodajte 1 ml ustreznega topila. Ena epruveta je slepi vzorec; vanjo odmerite 2 ml vodovodne vode. 2. Vsako epruveto nekajkrat močno stresite. 3. Zapišite opažanja in sklepe, povezane s topnostjo ustrezne karboksilne kisline v različnih topilih. Topnost snovi opredelite kot: dobro topno (v topilu se topi vsa karboksilna kislina); delno topno (v topilu se topi večina karboksilne kisline); slabo topno (v topilu se ne topi večina karboksilne kisline) ali netopno (v topilu se karboksilna kislina ne topi). 4. Izpolnite preglednico za zbiranje podatkov o topnosti karboksilnih kislin v različnih topilih. 70

71 REZULTATI 1. del: Načrtujte in izpolnite preglednico za zbiranje in analizo podatkov o temperaturi vrelišč različnih karboksilnih kislin. Narišite graf temperature vrelišč karboksilnih kislin v odvisnosti od števila ogljikovih atomov v molekuli karboksilne kisline. 71

72 2. del: Izpolnite preglednico za zbiranje podatkov o topnosti karboksilnih kislin v različnih topilih. Vrsta karboksilne kisline Topilo Voda Aceton Dietileter Heksan Ocetna kislina Malonska kislina Fumarna kislina Benzojska kislina Oleinska kislina Ocetna kislina (etanojska kislina): CH 3COOH Malonska kislina (propandiojska kislina): HOOC CH 2 COOH Fumarna kislina ((E)-butendiojska kislina): HOOC CH=CH COOH Benzojska kislina (benzenkarboksilna kislina): C 6H 5 COOH Oleinska kislina ((Z)-9-oktadecenojska kislina; enkrat nenasičena maščobna kislina): C 17H 33COOH VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Razložite trditev:»topnost karboksilnih kislin v vodi je večja od topnosti alkoholov, etrov, aldehidov, ketonov in estrov približno enake molske mase.«2. S pomočjo strukturnih formul prikažite tvorbo vodikovih vezi med dvema molekulama propanojske kisline in molekulami vode. 72

73 3. Etanojska kislina nastopa v tekočem agregatnem stanju v obliki dimerov, pri čemer sta dve molekuli etanojske kisline med seboj povezani z dvema intramolekularnima vodikovima vezema. Narišite dimer etanojske kisline in v njem označite eno izmed vodikovih vezi. 4. Iz karboksilnih kislin lahko izpeljemo številne derivate, med katerimi so najpomembnejši: 1) kislinski halogenidi; 2) kislinski anhidridi; 3) estri karboksilnih kislin; 4) kislinski amidi; 5) kislinski karboksilati (soli). Za vsako skupino derivatov karboksilnih kislin zapišite splošno formulo, ki je značilna za to skupino spojin, in en konkreten primer take spojine. Spojine tudi poimenujte. 73

75 LASTNOSTI KARBOKSILNIH KISLIN Naslov eksperimenta: Sublimacija organskih kislin Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Kisikova družina organskih spojin Predlagana vsebina UN-KEM: Skupine organskih kisikovih spojin: karboksilne kisline Lastnosti in uporaba kisikovih organskih spojin: vpliv funkcionalne skupine na lastnosti Opredelitev funkcionalne skupine in glavnih predstavnikov te skupine spojin ter poimenovanje Operativni učni cilji UN-KEM: Učenci preučijo lastnosti glavnih skupin organskih kisikovih spojin ter jih povežejo z uporabo v življenju in industriji. Učenci v zapisu spojin ali modelu prepoznajo karboksilno funkcionalno skupino. Specifični učni cilji: Učenci spoznajo primer sublimacije na oksalni kislini. POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE Potrebščine Kemikalije Etandiojska kislina (oksalna kislina) POTEK DELA 1. V izparilnico zatehtajte 1 gram zmesi oksalne kisline in mivke v razmerju 0,5 : 1. Izparilnico pokrijte s hladnim urnim steklom, na katero nalijte 20 ml hladne vode. Izliv izparilnice zamašite s koščkom aluminijaste folije. 2. Pokrito izparilnico postavite na steklokeramično ploščo in jo segrevajte z neoksidativnim plamenom. 3. Ko opazite spremembe, segrevanje prenehajte. 4. Ohlajeno urno steklo previdno odstranite in z njega s pomočjo spatule sublimirano oksalno kislino postrgajte na novo urno steklo. 5. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni. REZULTATI Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven 75

76 SKICA APARATURE Z USTREZNIMI OZNAKAMI VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Zapišite IUPAC-ime za oksalno kislino. 2. Narišite njeno strukturno formulo. 3. Katero fizikalno lastnost snovi ste izkoristili za uspešno ločitev zmesi? 4. Naštejte še nekatere druge snovi, ki jih lahko s sublimacijo ločimo iz zmesi. 5. Opredelite vrsto zmesi, ki ste jo uporabljali pri poskusu, in opredelite njene najpomembnejše značilnosti. 76

78 REAKTIVNOST KARBOKSILNIH KISLIN Naslov eksperimenta: Reakcije organskih kislin z bazami Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Kisikova družina organskih spojin Predlagana vsebina UN-KEM: Skupine organskih kisikovih spojin: karboksilne kisline Lastnosti in uporaba kisikovih organskih spojin: vpliv funkcionalne skupine na lastnosti, reaktivnost, kislost/bazičnost v primerjavi z vodo in ogljikovodiki Opredelitev funkcionalne skupine in glavnih predstavnikov te skupine spojin ter poimenovanje Operativni učni cilji UN-KEM: Učenci preučijo lastnosti glavnih skupin organskih kisikovih spojin ter jih povežejo z uporabo v življenju in industriji. Učenci v zapisu spojin ali modelu prepoznajo karboksilno funkcionalno skupino. Specifični učni cilji: Učenci spoznajo reakcijo nevtralizacije med karboksilno kislino in bazo. Učenci spoznajo, da razmerje reaktantov pomembno vpliva na količino produktov, ki nastanejo pri kemijski reakciji. POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE Potrebščine Kemikalije Etanojska kislina POTEK DELA 1. del: Reakcija med etanojsko kislino in natrijevim hidrogenkarbonatom 1. V epruveto s kapalko odmerite 2 ml od 9- do 11-odstotne etanojske kisline (kis za vlaganje). 2. Na ustje epruvete namestite gumijast balonček, v katerega ste predhodno stresli spatulo natrijevega hidrogenkarbonata, in počakajte, da se v njem nabere plin. 3. V balonček previdno zapičite iglo in v brizgo izsesajte plin, ki je nastal pri kemijski reakciji. 4. Plin iz brizge počasi iztisnite v 50-mililitrsko čašo z 20 ml apnice in opazujte spremembe. Pripravite tudi kontrolno čašo z apnico, ki mora biti pokrita z aluminijasto folijo. 5. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni. 78

79 2. del: Reakcija med etanojsko kislino in natrijevim hidrogenkarbonatom (razmerje reaktantov) 1. Za poskus potrebujete pet 250-mililitrskih erlenmajeric; ustrezno jih označite in vanje s pomočjo merilnega valja nalijete po 45 ml od 9- do 11-odstotne etanojske kisline (kis za vlaganje). 2. Na ustje erlenmajeric namestite enake gumijaste balone, v katere predhodno zatehtate ustrezno maso natrijevega hidrogenkarbonata (glejte spodnjo preglednico). Nataknjen balon dvignite in ves natrijev hidrogenkarbonat stresite v erlenmajerico z etanojsko kislino. 3. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni. 4. Ko je reakcija končana, s šiviljskim metrom izmerite obseg dvignjenega balona in rezultate vpišite v preglednico. Št. erlenmajerice Prostornina kisa [ml] Masa natrijevega hidrogenkarbonata [g] Kontrolni poskus Kontrolni poskus REZULTATI 1. del: Reakcija med etanojsko kislino in natrijevim hidrogenkarbonatom Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven Iztiskanje plina v čašo z apnico. Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven 79

80 2. del: Reakcija med etanojsko kislino in natrijevim hidrogenkarbonatom (razmerje reaktantov) Št. erlenmajerice Prostornina kisa [ml] Masa natrijevega hidrogenkarbonata [g] Kontrolni poskus Kontrolni poskus Obseg balona [cm] VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Kateri tip reakcije poteče med snovema v epruveti? 2. Zapišite enačbo kemijske reakcije, ki poteče med snovema v epruveti, in poimenujte produkte. Zapišite tudi ustrezna agregatna stanja snovi. 3. Kaj je apnica? 4. Zapišite postopek priprave apnice. 5. Zapišite enačbo kemijske reakcije, ki poteče, ko v apnico uvajamo plin iz brizge. Poimenujte produkte in zapišite agregatna stanja snovi. 6. V katerem primeru je bil pri poskusu v 2. delu obseg balona najmanjši in v katerem največji? Odgovor utemeljite. 80

81 7. Opredelite namen obeh kontrolnih poskusov. 8. Oglejte si dna erlenmajeric. Ali je v vseh primerih zreagirala celotna količina reaktanta? Odgovor utemeljite. 9. Dopolnite reakcijske sheme pridobivanja karboksilnih kislin ter poimenujte reaktante in produkte. 81

82 10. Dopolnite reakcijske sheme pridobivanja karboksilnih kislin ter poimenujte reaktante in produkte. 11. Anhidrid etanojske kisline (acetanhidrid) hidrolizira s segrevanjem. Zapišite reakcijsko shemo hidrolize in poimenujte produkte. 82

84 REAKTIVNOST KARBOKSILNIH KISLIN ESTERIFIKACIJA Naslov eksperimenta: Sinteza estrov Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Kisikova družina organskih spojin Predlagana vsebina UN-KEM: Skupine organskih kisikovih spojin: estri Lastnosti in uporaba kisikovih organskih spojin: vpliv funkcionalne skupine na lastnosti, reaktivnost; uporaba kisikovih organskih spojin (topila, razkužila, dodatki hrani ) Opredelitev funkcionalne skupine in glavnih predstavnikov te skupine spojin ter poimenovanje. Operativni učni cilji UN-KEM: Učenci preučijo lastnosti glavnih skupin organskih kisikovih spojin ter jih povežejo z uporabo v življenju in industriji. Učenci v zapisu spojin ali modelu prepoznajo estrsko funkcionalno skupino. Specifični učni cilji: Učenci spoznajo izbrane sintezne reakcije estrov. Učenci vedo, da estri nastanejo med karboksilno kislino in alkoholom. Poznajo reakcijske pogoje, ki so potrebni za potek reakcije esterifikacije. POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE Potrebščine Metanol Kemikalije Etanol Propanojska kislina Butanojska kislina 2-aminobutanojska kislina Žveplova(VI) kislina Natrijev hidroksid 84

85 POTEK DELA 1. V stojalo za epruvete postavite šest epruvet in jih oštevilčite s številkami od 1 do 6. V posamezno epruveto po spodnji preglednici nalijte 1 ml ustrezne karboksilne kisline in dodajte 1 ml ustreznega alkohola. Karboksilne kisline v trdnem agregatnem stanju dajte v epruveto s konico spatule. 5. in 6. epruveta predstavljata kontrolni epruveti. 2. V vsako izmed epruvet previdno dodajte še 5 kapljic koncentrirane žveplove(vi) kisline. 3. Epruvete postavite v vročo vodno kopel in počakajte, da zmesi začno vreti. Ko zmesi v epruveti začnejo vreti, jih odstranimo iz vodne kopeli. 4. Ko se zmes v epruveti malce ohladi, v vsako epruveto dodajte še 4 ml 5-odstotne vodne raztopine natrijevega hidroksida, zmes previdno premešajte in vsebino prelijte v 50-mililitrsko čašo. 5. Previdno povonjajte. 6. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni. REZULTATI Št. epruvete Karboksilna kislina Alkohol 1. Propanojska kislina Metanol 2. Butanojska kislina Metanol 3. Butanojska kislina Etanol 4. 2-aminobenzojska kislina Metanol 5. Propanojska kislina / 6. / Metanol Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven 85

86 VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Za vsako izmed epruvet zapišite reakcijsko shemo reakcije med snovmi, ki so med seboj reagirale. Poimenujte reaktante in produkte. 1. epruveta 2. epruveta 3. epruveta 4. epruveta 2. V katero skupino organskih spojin uvrščamo nastale spojine? 3. Kateri pogoji so potrebni, da poteče reakcija estrenja? 4. Zakaj na koncu v epruveto dodamo razredčeno raztopino natrijevega hidroksida in šele potem previdno vonjamo? 86

87 5. Na kaj vas spominjajo vonji sintetiziranih estrov? 6. Ali je mogoče zaznati razliko v vonjih med reaktanti in produkti? Odgovor utemeljite. 7. Koliko gramov odgovarjajoče kisline porabimo in koliko gramov metil acetata nastane, če zreagira 250 g metanola. R: m (kisline) = 468 g; m (metilacetata) = 577 g. 8. Zapišite skeletni formuli ter imeni kisline in alkohola, ki morata zreagirati, da bi dobili prikazana estra. 87

88 9. Zapišite reakcijske sheme navedenih estrenj in poimenujte nastale produkte. 1) Benzojska kislina reagira s propan-2-olom. 2) Etanojska kislina reagira z 2,2-dimetilpropan-1-olom. 3) 3-fenilpropanojska kislina reagira s ciklobutanolom. 4) Benzojska kislina reagira s fenolom. 5) Metanojska kislina reagira s propan-1,2,3-triolom (glicerolom). 88

89 10. Zapišite reakcijske sheme pretvorb karboksilnih kislin ter poimenujte reaktante in nastale produkte. 89

90 11. Na spletu ali v srednješolskih učbenikih za kemijo v 3. letniku poiščite sheme reakcij pretvorb derivatov karboksilnih kislin z ustreznimi reakcijskimi pogoji in jih s splošnimi formulami derivatov karboksilnih kislin zapišite. 90

92 4. laboratorijska vaja: LIPIDI, MAŠČOBE IN MILA LASTNOSTI LIPIDOV Naslov eksperimenta: Topnost in gostota lipidov Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Kisikova družina organskih spojin Predlagana vsebina UN-KEM: Lastnosti in uporaba kisikovih organskih spojin Maščobe: sestava, viri, lastnosti Operativni učni cilji UN-KEM: Učenci preučijo lastnosti glavnih skupin organskih kisikovih spojin ter jih povežejo z uporabo v življenju in industriji. Specifični učni cilji: Učenci spoznajo topnost nekaterih lipidov v različnih topilih. Na podlagi dobljenih rezultatov sklepajo o topnosti lipidov v različnih topilih. Učenci spoznajo, kakšna je gostota lipidov v primerjavi z gostoto vodovodne vode. Na podlagi dobljenih rezultatov oblikujejo sklepe, povezane z gostoto lipidov v primerjavi z gostoto vodovodne vode. POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE Potrebščine Aceton Kemikalije Dietileter Heksan POTEK DELA 1. del: Topnost lipidov v različnih topilih 1. V majhne epruvete, ki jih ustrezno označite s črkami A, B, C, Č in D, s kapalko odmerite 1 ml ustreznega lipida in dodajte 1 ml ustreznega topila (glejte preglednico). Ena epruveta je slepi vzorec; vanjo odmerite 2 ml heksana. Če je lipid v trdnem agregatnem stanju, dajte v majhno epruveto konico spatule trdnega lipida in ga v neoksidativnem plamenu gorilnika stalite. V še vročo epruveto s staljenim lipidom dodajte topilo, vendar počasi in izjemno previdno, saj lahko v segreti talini lipida zavre in brizgne iz epruvete. 2. Vsako epruveto nekajkrat močno stresite. 3. Zapišite opažanja in sklepe, povezane s topnostjo ustreznega lipida v različnih topilih. 92

93 Topnost snovi opredelite kot: 1) dobro topno (v topilu se topi celoten lipid); 2) delno topno (v topilu se topi večina lipida), 3) slabo topno (v topilu se ne topi večina lipida) ali 4) netopno (v topilu se lipid ne topi). 4. Izpolnite preglednico za zbiranje podatkov o topnosti lipidov v različnih topilih. 2. del: Gostota lipidov v vodi 1. V majhne epruvete, ki jih označite s črkami A, B, C, Č, D, E in F, s kapalko odmerite 1 ml sončničnega olja (epruveta B), 1 ml svinjske masti (epruveta C), 1 ml čebeljega voska (epruveta Č), 1 ml holesterola (epruveta D) in 1 ml kokosovega masla (epruveta E). V vsako epruveto s kapalko odmerite 2 ml vodovodne vode. Epruveta F je slepi vzorec s heksanom. Če je lipid v trdnem agregatnem stanju, dajte v majhno epruveto konico spatule trdnega lipida in ga v neoksidativnem plamenu gorilnika stalite. 2. Vsako epruveto nekajkrat močno stresite. 3. Zapišite opažanja, povezana z gostoto snovi in razlago na delčni/simbolni ravni. REZULTATI 1. del: Izpolnite preglednico za zbiranje podatkov o topnosti lipidov v različnih topilih. Topilo Voda Aceton Dietileter Heksan Vrsta lipida Sončnično olje Svinjska mast Čebelji vosek Holesterol Kokosovo maslo 2. del: Načrtujte in izpolnite preglednico za zbiranje in analizo podatkov o gostoti lipidov v vodi ter izpeljavo razlage. 93

94 VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Narišite shemo delitve lipidov. 2. Opredelite razlike med umiljivimi in neumiljivimi lipidi. Zapišite predstavnike enih in drugih. 3. Glede na rezultate poskusa opredelite topnost lipidov v različnih topilih. 94

95 4. Katero snov bi uporabili za ekstrakcijo lipidov iz celic in tkiv? Odgovor utemeljite. 5. Opredelite, v katero skupino lipidov uvrstimo substrate pri tem poskusu: 1) sončnično olje; 2) svinjska mast; 3) vosek; 4) holesterol; 5) kokosovo maslo. 6. Glede na zgradbo ter fizikalne in kemijske lastnosti opišite razlike med fosfolipidi, glikolipidi in voski. 95

96 7. Razložite trditev:»topnost olja v heksanu je povezana s številnimi disperzijskimi silami med ogljikovodikovimi verigami višjih maščobnih kislin in verigami heksana.«8. Glede na rezultate poskusa opredelite gostoto lipidov v primerjavi z gostoto vodovodne vode. 9. Opredelite pomen lipidov v prehrani. 96

98 LASTNOSTI MAŠČOB Naslov eksperimenta: Izolacija maščob iz orehov Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Kisikova družina organskih spojin Predlagana vsebina UN-KEM: Lastnosti in uporaba kisikovih organskih spojin Maščobe: sestava, viri, lastnosti, uporaba in pomen za živa bitja Operativni učni cilji UN-KEM: Učenci znajo opredeliti maščobe kot estre maščobnih kislin in glicerola, poznajo njihove osnovne lastnosti in vire. Specifični učni cilji: Učenci spoznajo eksperiment, s katerim lahko izolirajo maščobe iz hrane, ki vsebuje maščobe. POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE Potrebščine Etanol Kemikalije POTEK DELA 1. V epruveto pretresite žličko mletih orehov in dodajte 5 ml 95-odstotnega etanola. 2. Epruveto zamašite z zamaškom in jo 20 sekund močno stresajte. 3. Po stresanju počakajte, da se mleti orehi usedejo na dno epruvete, nato pa etanolno plast previdno prelijte (oddekantirajte) v drugo epruveto. Vanjo po kapljicah odmerite še 4 ml vodovodne vode. Ena epruveta je slepi vzorec z vodovodno vodo. 4. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni. REZULTATI Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven 98

99 VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Drugo ime za maščobe je triacilgliceroli oz. trigliceridi. Razložite, zakaj. 2. Kako delimo maščobe glede na izvor? Podajte tudi konkretne primere posameznih maščob. 3. Zakaj pravimo, da so v maščobah vezane višje maščobne kisline? 4. Kaj je emulzija? 5. Zakaj so maščobe za organizem pomembne? 99

100 6. Kaj so maščobe kemijsko? 7. Zapišite splošno formulo triglicerida. V njem označite alkoholni del in del višje maščobne kisline. Opredelite vez, ki oba dela povezuje med seboj, in jo v zapisani splošni formuli tudi natančno označite. 8. Maščobe glede na agregatno stanje pri sobnih pogojih delimo na masti in olja. Zapišite glavne razlike med tema skupinama snovi. Pri tem opredelite: 1) njihov izvor; 2) vsebnost nasičenih/nenasičenih maščobnih kislin; 3) tališče; 4) pokvarljivost. 100

102 REAKTIVNOST MAŠČOB Naslov eksperimenta: Ugotavljanje deleža nasičenosti/nenasičenosti maščobnih kislin, vezanih v maščobah Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Kisikova družina organskih spojin Predlagana vsebina UN-KEM: Maščobe: sestava, viri, lastnosti, uporaba in pomen za živa bitja Operativni učni cilji UN-KEM: Učenci znajo opredeliti maščobe kot estre maščobnih kislin in glicerola, poznajo njihove osnovne lastnosti in vire. Specifični učni cilji: Učenci spoznajo, da nenasičenost maščobnih kislin, vezanih v maščobi, dokazujemo z adicijo broma na dvojno vez. Učenci spoznajo, da so maščobe topne v nepolarnih topilih. Učenci spoznajo, katere izmed preučevanih maščob so najbolj nenasičene. POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE Potrebščine Heksan Kemikalije Brom v diklorometanu (20-odstotna raztopina) POTEK DELA 1. V epruvete, ki jih označite s črkami A, B, C, Č in D, s kapalko odmerite 1 ml sončničnega olja (epruveta B), 1 ml olivnega olja (epruveta C), 1 ml staljene svinjske masti (epruveta Č) in 1 ml staljenega kokosovega masla (epruveta D). V vsako epruveto s kapalko odmerite 3 ml heksana. Epruveta A je slepi vzorec; vanjo s kapalko odmerite 4 ml heksana. 2. Vsako epruveto nekajkrat močno stresite, da se maščobe v njem raztopijo. 3. V vsako epruveto po kapljicah postopno dodajajte raztopino broma v diklorometanu. 4. Po vsakem dodatku kapljice broma v diklorometanu epruveto zamašite z zamaškom in jo močno stresajte. 5. Opazujte spremembe in štejte, koliko kapljic reagenta je bilo potrebnih v vsaki epruveti s substratom, da po dodatku reagenta ne pride več do razbarvanja. Na podlagi opažanj razložite razliko med navedenimi maščobami. 102

103 REZULTATI Vrsta maščobe Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven Sončnično olje Olivno olje Svinjska mast Kokosovo maslo Slepi vzorec VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Kaj ste opazili pri poskusu? 2. Razložite, zakaj smo v vsako epruveto s substratom dodali še 3 ml heksana. Ali bi lahko namesto heksana v epruveto dali kakšno drugo topilo? Če da, katero? 103

104 3. V kateri epruveti se je raztopina broma v diklorometanu najhitreje razbarvala? Razložite, zakaj. 4. Kateri tip organske reakcije je potekal, ko se je raztopina broma v diklorometanu razbarvala? Odgovor utemeljite. 5. Razložite, kako stopnja nenasičenosti maščobnih kislin vpliva na njihovo tališče. 6. Razložite pojem»avtooksidacija triacilglicerolov«. Kako se temu pojavu lahko izognemo? 7. Zapišite reakcijsko shemo kislinske hidrolize trioleata (oleinska kislina ali (E)-oktadec-9-enojska kislina) ter poimenujte reaktante in produkte. 104

105 8. Zapišite reakcijsko shemo bazične hidrolize tripalmitata (palmitinska kislina ali heksadekanojska kislina) ter poimenujte reaktante in produkte. 9. Kako bi stearinsko kislino, CH 3(CH 2) 16COOH, pretvorili v navedene spojine? 1) Natrijev stearat, CH 3(CH 2) 16COONa. 2) Etil stearat, CH 3(CH 2) 16COOCH 2CH 3. 3) Stearamid, CH 3(CH 2) 16CONH 2. 4) Oktadekan-1-ol, CH 3(CH 2) 16CH 2OH. 5) 1-bromooktadekan, CH 3(CH 2) 16CH 2Br. Zapišite reakcijske sheme za sintezo navedenih spojin iz stearinske kisline. 105

106 10. Poleg oleinske višje maščobne kisline se v molekulah maščob nahajata tudi linolna ((E)- oktadeka-9,12-dienojska kislina) in linolenska ((E)-oktadeka-9,12,15-trienojska kislina) višja maščobna karboksilna kislina. Prikažite njuni racionalni formuli. 106

108 REAKTIVNOST MAŠČOB IN MILA Naslov eksperimenta: Reakcija saponifikacije in pralni učinek mil oz. sintetičnih detergentov Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Kisikova družina organskih spojin Predlagana vsebina UN-KEM: Maščobe: sestava, viri, lastnosti, uporaba in pomen za živa bitja Mila: sestava in delovanje Operativni učni cilji UN-KEM: Učenci znajo opredeliti maščobe kot estre maščobnih kislin in glicerola, poznajo njihove osnovne lastnosti in vire. Učenci spoznajo zgradbo in delovanje mil. Specifični učni cilji: Učenci znajo sintetizirati natrijevo oz. kalijevo milo in poznajo razlike med njima. Učenci s pomočjo eksperimenta spoznajo pralni učinek mil in sintetičnih detergentov. POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE Potrebščine Kemikalije Natrijev hidroksid Kalijev hidroksid Etanol Fenolftalein POTEK DELA 1. del: Sinteza natrijevega mila 1. V 250-mililitrsko čašo odmerite 20 ml koncentrirane raztopine natrijevega hidroksida. 2. Ob segrevanju v čašo postopno dodajte 30 ml rastlinskega olja in 10 ml 96-odstotnega etanola. 3. Reakcijsko zmes med stalnim mešanjem previdno segrevajte na C, da maščoba reagira ter da se zmes zgosti in strdi. Zmes segrevajte toliko časa, da se loči od sten čaše. Pri segrevanju pazite, da se zmes ne prismodi. 4. Reakcijsko zmes ohladite. 5. V čašo med ponovnim segrevanjem postopoma dodajajte 100 ml vroče vode, v kateri ste 108

109 raztopili 20 g natrijevega klorida. 6. Zmes pustite stati, da se milo zbere na površini slanice. Običajno v tej fazi dobite tri plasti: 1) penasto vrhnjo plast; 2) srednjo plast, ki je čisto milo; 3) umazano spodnjo plast mila, ki je temnejše barve. 7. Reakcijsko zmes filtrirajte skozi gazo. 8. Nastalega mila se ne dotikajte brez rokavic, saj vsebuje nezreagiran natrijev hidroksid. 9. Milo lahko očistite primesi jedkega natrijevega hidroksida, tako da ga ponovno večkrat spirate s slano vodo. Milo še vedno reagira alkalno; o tem se lahko prepričate tako, da v milnico sintetiziranega mila kanete 2 kapljici indikatorja fenolftaleina. 10. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni. 2. del: Sinteza kalijevega mila 1. V 250-mililitrsko čašo odmerite 20 ml koncentrirane raztopine kalijevega hidroksida. 2. Ob segrevanju v čašo postopno dodajte 30 ml rastlinskega olja in 10 ml 96-odstotnega etanola. 3. Reakcijsko zmes med stalnim mešanjem previdno segrevajte na C, da maščoba reagira ter da se zmes zgosti in strdi. Zmes segrevajte toliko časa, da se loči od sten čaše. Pri segrevanju pazite, da se zmes ne prismodi. 4. Reakcijsko zmes ohladite. 5. V čašo med ponovnim segrevanjem postopoma dodajajte 100 ml vroče vode, v kateri ste raztopili 20 g natrijevega klorida. 6. Zmes pustite stati, da se milo zbere na površini slanice. Običajno v tej fazi tri dobite plasti: 1) penasto vrhnjo plast; 2) srednjo plast, ki je čisto milo; 3) umazano spodnjo plast mila, ki je temnejše barve. 7. Reakcijsko zmes filtrirajte skozi gazo. 8. Nastalega mila se ne dotikajte brez rokavic, saj vsebuje nezreagiran kalijev hidroksid. 9. Milo lahko očistite primesi jedkega kalijevega hidroksida, tako da ga ponovno večkrat spirate s slano vodo. Milo še vedno reagira alkalno; o tem se lahko prepričate tako, da v milnico sintetiziranega mila kanete 2 kapljici indikatorja fenolftaleina. 10. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni. 3. del: Pralni učinek mil oziroma sintetičnih detergentov 1. V epruvete, ki jih označite z A 1, B 1, s C 1, Č 1 in z D 1, s kapalko odmerite 5 ml destilirane vode (epruveta C 1), 5 ml vodovodne vode (epruveta Č 1) in 5 ml morske vode (epruveta D 1). Epruveta A 1 je slepi vzorec le s 5 ml vodovodne vode, epruveta B 1 pa slepi vzorec le z 1 ml milnice. 2. V vsako epruveto s kapalko odmerite 1 ml sveže pripravljene milnice (10 g naribanega trdega mila raztopite v 500 ml destilirane vode) in epruveto zamašite z zamaškom. 3. Vsako epruveto enakomerno stresite 10-krat. 4. S pomočjo ravnila takoj po stresanju izmerite višino nastale pene. 5. Izmerjeno višino pene zapišite v preglednico z rezultati. 6. Na milimetrski papir narišite histogram izmerjene višine pene v odvisnosti od vrste vode za uporabo trdega mila. 109

110 7. V epruvete, ki jih označite z A 2, B 2, s C 2, Č 2 in z D 2, s kapalko odmerite 5 ml destilirane vode (epruveta C 2), 5 ml vodovodne vode (epruveta Č 2) in 5 ml morske vode (epruveta D 2). Epruveta A 2 je slepi vzorec le s 5 ml vodovodne vode, epruveta B 2 pa slepi vzorec le z 1 kapljico sintetičnega detergenta. 8. V vsako epruveto s kapalko dodajte 1 kapljico sintetičnega detergenta in epruveto zamašite z zamaškom. 9. Vsako epruveto enakomerno stresite 10-krat. 10. S pomočjo ravnila takoj po stresanju izmerite višino nastale pene. 11. Izmerjeno višino pene zapišite v preglednico z rezultati. 12. Na milimetrski papir narišite histogram izmerjene višine pene v odvisnosti od vrste vode za uporabo sintetičnega tekočega detergenta. REZULTATI 1. del: Sinteza natrijevega mila Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven 2. del: Sinteza kalijevega mila Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven 110

111 3. del: Pralni učinek mil oziroma sintetičnih detergentov Trdo milo Izmerjena višina pene različnih vzorcev vod [mm] Destilirana voda Vodovodna voda Morska voda Slepi vzorec Tekoči detergent Histogram (uporaba trdega mila) Histogram (uporaba sintetičnega detergenta) VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Kaj so mila? 2. Kako imenujemo reakcijo sinteze mila? Za kateri tip organske reakcije gre? 3. Kakšna je razlika med natrijevim in kalijevim milom? 4. S čim smo sintetizirano surovo milo dodatno čistili? Zakaj je to sploh potrebno? 111

112 5. Mila in detergenti so površinsko aktivna sredstva. Razložite ključno funkcijo površinsko aktivnih sredstev. 6. Kako površinsko aktivna sredstva razdelimo glede na kemijsko zgradbo? Zapišite tudi področja njihove uporabe. 7. Zakaj z milom lahko odstranimo nečistoče? Razlago dopolnite s skico nastanka micela, ki ga molekule mila tvorijo z maščobno kapljico. 112

113 8. V čem so si mila in sintetični detergenti med seboj podobni in v čem se med seboj razlikujejo? 9. Zakaj so mila za pranje v vodi manj primerna kot sintetični detergenti? Kakšna je njihova poraba pri pranju v trdi vodi? 10. Kateri ioni povzročajo trdo vodo? Zapišite enačbe reakcij nastanka oborine teh ionov z natrijevim milom natrijev palmitat. 11. Razložite, zakaj so sintetični detergenti primernejši za pranje. 12. Zapišite racionalno formulo dobro topne soli, ki jo ioni, ki povzročajo trdoto vode, tvorijo z na primer natrijevim dodecilsulfatom. 113

114 13. Danes so najpomembnejši sintetski detergenti linearni alkilbenzensulfonati. Dopolnite reakcijsko shemo tvorbe sintetskega detergenta natrijevega 4-dodecilbenzensulfonata. 14. Ali lahko na podlagi izmerjene višine pene sklepamo o tem, katera voda je najtrša in katera najmehkejša? Odgovor utemeljite. 15. Za poskus pralnega učinka mil in sintetičnih detergentov določite 1) odvisne spremenljivke in 2) neodvisne spremenljivke. 16. Razložite pojma emulzija in emulgator. 17. Katalitsko hidrogeniranje nenasičenih maščobnih kislin je industrijsko zelo pomembna reakcija, saj z njo (ob prisotnosti vodika in kovinskega katalizatorja) olja (pretežno nenasičene trigliceride) pretvorimo v masti (pretežno nasičeni trigliceridi). Tako s hidrogeniranjem koruznega ali sojinega olja, ki mu dodajo mleko v prahu, vodo, vitamine, dišave in barvila, pripravijo margarino, ki jo v prehrani uporabljamo kot nadomestek za maslo. Zapišite reakcijsko shemo popolnega katalitskega hidrogeniranja olja gliceril trioleata (oleinska kislina ali (E)-oktadec-9-enojska kislina) v mast. 114

116 5. laboratorijska vaja: OGLJIKOVI HIDRATI IN POLIESTRI LASTNOSTI OGLJIKOVIH HIDRATOV Naslov eksperimenta: Topnost ogljikovih hidratov Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Kisikova družina organskih spojin Predlagana vsebina UN-KEM: Ogljikovi hidrati kot polifunkcionalne spojine in njihove lastnosti: polisaharidi (škrob in celuloza naravni polimeri), lastnosti (agregatno stanje, topnost, gostota) in dokazne reakcije, pomen za življenje in gospodarstvo Operativni učni cilji UN-KEM: Učenci na podlagi zgradbe prepoznajo ogljikove hidrate kot polifunkcionalne spojine ter se seznanijo z njihovim pomenom za življenje in gospodarstvo. Učenci opredelijo polisaharide kot naravne polimere. Specifični učni cilji: Učenci spoznajo topnost nekaterih ogljikovih hidratov v različnih topilih. Na podlagi dobljenih rezultatov sklepajo o topnosti ogljikovih hidratov v različnih topilih. POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE Potrebščine Propanon Kemikalije Dietileter Heksan POTEK DELA 1. V majhne epruvete, ki jih ustrezno označite, dajte konico spatule ustreznega ogljikovega hidrata in dodajte 1 ml ustreznega topila (glejte preglednico). Vir celuloze je košček filtrirnega papirja. Ena epruveta je slepi vzorec; vanjo odmerite 2 ml vodovodne vode. 2. Vsako epruveto nekajkrat močno stresite. 3. Zapišite opažanja/razlago na delčni/simbolni ravni v povezavi s topnostjo ustreznega ogljikovega hidrata v različnih topilih. Topnost snovi opredelite kot: dobro topno (v topilu se topi ves ogljikov hidrat); delno topno (v topilu se topi večina ogljikovega hidrata), slabo topno (v topilu se ne topi večina ogljikovega hidrata) ali netopno (v topilu se ogljikov hidrat ne topi). 4. Izpolnite preglednico za zbiranje podatkov o topnosti ogljikovih hidratov v različnih topilih. 116

117 REZULTATI Izpolnite preglednico za zbiranje podatkov o topnosti ogljikovih hidratov v različnih topilih. Topilo Voda Aceton Dietileter Heksan Vrsta ogljikovega hidrata Glukoza Fruktoza Saharoza Škrob Celuloza VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Na molekulski ravni so ogljikovi hidrati»polihidroksialdehidi«in»polihidroksiketoni«. Razložite oba izraza. 2. Kako delimo ogljikove hidrate? Narišite shemo delitve ogljikovih hidratov in za vsako skupino zapišite vsaj dva predstavnika. 117

118 3. Razložite ime ogljikovi hidrati in zapišite njihovo splošno formulo. 4. Glede na rezultate poskusa opredelite topnost različnih ogljikovih hidratov v različnih topilih. Rezultate teoretično razložite. 5. Kateri polisaharid je v vodi topen? 6. Kako bi se obnesel les, ki bi bil zgrajen iz škroba namesto iz celuloze? Odgovor utemeljite. 7. Slika prikazuje skeletno formule saharoze. Opredelite monomera v molekuli saharoze. V molekuli saharoze označite α- in β-glikozidno vez. 118

119 8. Glede na skeletni formuli obeh polimerov pojasnite, kaj imata v kemijski zgradbi skupnega škrob in celuloza ter v čem se razlikujeta. a) b) Polimer celuloza Polimer škrob: a) amiloza, b) amilopektin 9. Pri prebavi hrane se morajo hranila s pomočjo prebavnih encimov raztopiti in razgraditi. Razložite, zakaj je škrob dobro hranilo, ki ga rastlinojede in vsejede živali (vključno z ljudmi) lahko prebavljajo, medtem ko je celuloza zelo težko prebavljiva. 119

121 LASTNOSTI OGLJIKOVIH HIDRATOV Naslov eksperimenta: Dokaz reducirajočih sladkorjev s šibkima oksidantoma Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Kisikova družina organskih spojin Predlagana vsebina UN-KEM: Ogljikovi hidrati kot polifunkcionalne spojine in njihove lastnosti: monosaharidi (glukoza, fruktoza), disaharidi (saharoza), lastnosti (agregatno stanje, topnost, gostota) in dokazne reakcije, pomen za življenje in gospodarstvo Operativni učni cilji UN-KEM: Učenci na podlagi zgradbe prepoznajo ogljikove hidrate kot polifunkcionalne spojine ter se seznanijo z njihovim pomenom za življenje in gospodarstvo Specifični učni cilji: Učenci prek poskusa spoznajo dve dokazni reakciji za reducirajoče sladkorje s pomočjo dveh šibkih oksidantov: 1) raztopine Fehlingovega reagenta in 2) raztopine Tollensovega reagenta. POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE Potrebščine Propanal Kemikalije Propanon Fehlingov reagent Tollensov reagent POTEK DELA 1. del: Oksidacija reducirajočih sladkorjev z raztopino Fehlingovega reagenta 1. V šest epruvet, ki jih označite s črkami A, B, C, Č, D in E, s kapalko odmerite 2 ml vodne raztopine glukoze (epruveta B), 2 ml vodne raztopine propanala (epruveta C), 2 ml vodne raztopine fruktoze (epruveta Č), 2 ml propanona (epruveta D), 2 ml vodne raztopine saharoze (E). Epruveta A je slepi vzorec; vanjo odmerite 2 ml vodovodne vode. 2. V vsako epruveto dodajte 1 ml Fehlingovega reagenta I in 1 ml Fehlingovega reagenta II. 3. Epruveto pretresite, da postane raztopina bistra. 4. Epruvete segrevajte na vodni kopeli do opazne spremembe barve raztopine. 5. Zapišite opažanja/razlago na delčni/simbolni ravni v povezavi z oksidativnimi lastnostmi. 121

122 2. del: Oksidacija reducirajočih sladkorjev z raztopino Tollensovega reagenta 1. V šest epruvet, ki jih označite s črkami A, B, C, Č, D in E, s kapalko odmerite 2 ml vodne raztopine glukoze (epruveta B), 2 ml vodne raztopine propanala (epruveta C), 2 ml vodne raztopine fruktoze (epruveta Č), 2 ml propanona (epruveta D), 2 ml vodne raztopine saharoze (E). Epruveta A je slepi vzorec; vanj odmerite 2 ml vodovodne vode. 2. V vsako epruveto dodajte 2 ml Tollensovega reagenta. 3. Epruveto pretresite, da postane raztopina bistra. 4. Epruvete segrevajte na vodni kopeli do opazne spremembe barve raztopine. 5. Zapišite opažanja/razlago na delčni/simbolni ravni v povezavi z oksidativnimi lastnostmi. SKICA APARATURE Z USTREZNIMI OZNAKAMI 122

123 REZULTATI 1. del: Oksidacija reducirajočih sladkorjev z raztopino Fehlingovega reagenta Snov Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven Vodna raztopina glukoze Vodna raztopina propanala Vodna raztopina fruktoze Vodna raztopina propanona Vodna raztopina saharoze Vodovodna voda 123

124 2. del: Oksidacija reducirajočih sladkorjev z raztopino Tollensovega reagenta Snov Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven Vodna raztopina glukoze Vodna raztopina propanala Vodna raztopina fruktoze Vodna raztopina propanona Vodna raztopina saharoze Vodovodna voda 124

125 VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Kako se obarvajo raztopine in voda (slepi vzorec) po dodatku Fehlingovega reagenta? Pojasnite. 2. V kateri(h) epruveti(ah) po segrevanju s Fehlingovim reagentom nastanejo spremembe? Razložite, zakaj. 3. Kaj je oborina rdeče-rjave barve? Zapišite jo s kemijsko formulo. 4. Kakšna je vloga Fehlingovega reagenta? 5. Katera vrsta reakcije je potekla v epruvetah, v katerih se je pojavila rdeče-rjava oborina? Katera snov je bila substrat in katera reagent? 6. V kateri(h) epruveti(ah) po segrevanju s Tollensovim reagentom nastanejo spremembe? Razložite, zakaj. 7. Z zapisom delne enačbe redoks reakcije pojasnite nastanek srebrovega zrcala ter opredelite vlogo glukoze in Tollensovega reagenta. 125

126 8. Kaj je Fehlingov reagent in kako ga pripravimo? 9. Kaj je Tollensov reagent in kako ga pripravimo? 10. Dopolnite spodnje reakcijske sheme. 126

127 11. Kateri izmed ogljikovih hidratov, ki smo jih uporabljali pri poskusu, je deloval kot reducent in kateri ne? Odgovor utemeljite. 12. Dopolnite reakcijsko shemo ter poimenujte reaktante in produkte. 127

128 13. V katerem primeru tudi ketoze (npr. fruktoza) dajejo pozitivno reakcijo s Tollensovim in Fehlingovim reagentom? 14. Dopolnite reakcijsko shemo. 128

130 REAKTIVNOST OGLJIKOVIH HIDRATOV Naslov eksperimenta: Od kod ime ogljikovi hidrati? Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Kisikova družina organskih spojin Predlagana vsebina UN-KEM: Ogljikovi hidrati kot polifunkcionalne spojine in njihove lastnosti: monosaharidi (glukoza), lastnosti (agregatno stanje, topnost, gostota) in dokazne reakcije, pomen za življenje in gospodarstvo Operativni učni cilji UN-KEM: Učenci na podlagi zgradbe prepoznajo ogljikove hidrate kot polifunkcionalne spojine ter se seznanijo z njihovim pomenom za življenje in gospodarstvo. Specifični učni cilji: Učenci na podlagi poskusa spoznajo, iz katerih elementov so sestavljeni ogljikovi hidrati. POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE Potrebščine Kemikalije Žveplova(VI) kislina POTEK DELA 1. V 150-mililitrsko čašo dajte dve čajni žlički saharoze (namiznega sladkorja) in nanjo nalijte 6 ml koncentrirane žveplove(vi) kisline. 2. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni. Spremembe opazujte tudi po daljšem času. REZULTATI Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven 130

131 VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Zapišite enačbo kemijske reakcije, ki poteče med snovema, in poimenujte produkte. Zapišite tudi agregatna stanja snovi. 2. Kakšna je vloga koncentrirane žveplove(vi) kisline? 3. Na primeru glukoze razložite pojem»kiralni center«(tudi t. i. stereogeni center). 3.1 Razložite poimenovanje D- in L-glukoza. 4. Tudi ketoze lahko nastopajo v obeh oblikah, npr. D- in L-fruktoza. Narišite skeletno formulo D- in L-fruktoze ter v njej označite kiralne centre. 131

132 5. Opredelite vire monosaharidov in njihov pomen v organizmu. 6. Številke, ki označujejo pojme, navedene v levem stolpcu, pripišite ustreznim razlagam v desnem stolpcu. Pojem Razlaga 1. C xh 2yO y Sposobnost sukanja ravnine linearno polarizirane svetlobe za določen kot v desno ali levo. 2. Ketoze Izomeri, ki niso zrcalne slike spojine ter se med seboj razlikujejo po fizikalnih in kemijskih lastnostih. 3. Enantiomeri Šestčlenski hemiacetalni obroč. 4. Epimeri Splošna molekulska formula ogljikovih hidratov. 5. Optična aktivnost spojine Dvodimenzionalni prikaz kiralnih molekul. 6. Furanoza Izomeri, ki se med seboj razlikujejo le v konfiguraciji na enem kiralnem ogljikovem atomu. 7. Diastereomeri Zrcalne slike izomera spojine, ki ima enake fizikalne in kemijske lastnosti. 8. Glikozidi Izomerizacija monomera prek aciklične oblike. 9. Fischerjeva projekcija Monosaharidi s ketonsko funkcionalno skupino. 10. Piranoza Petčlenski hemiacetalni obroč. 11. Mutarotacija Produkti reakcije hemiacetalov z alkoholi. 7. Opišite značilnosti oligosaharidov in predstavite najznačilnejše predstavnike. 132

134 OGLJIKOVI HIDRATI POLISAHARIDI Naslov eksperimenta: Hidroliza in dokaz škroba Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Kisikova družina organskih spojin Predlagana vsebina UN-KEM: Ogljikovi hidrati kot polifunkcionalne spojine in njihove lastnosti: polisaharidi (škrob), naravni polimeri, lastnosti (agregatno stanje, topnost, gostota) in dokazne reakcije, pomen za življenje in gospodarstvo Operativni učni cilji UN-KEM: Učenci na podlagi zgradbe prepoznajo ogljikove hidrate kot polifunkcionalne spojine ter se seznanijo z njihovim pomenom za življenje in gospodarstvo. Učenci opredelijo polisaharide kot naravne polimere. Specifični učni cilji: Učenci spoznajo eksperiment za dokaz škroba. Učenci spremljajo hidrolizo škroba. POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE Potrebščine Jodovica Kemikalije Klorovodikova kislina POTEK DELA 1. del: Dokaz škroba na krompirju 1. Prerežite krompir in nanj s kapalko kanite 3 kapljice jodovice. 2. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni. REZULTATI Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven 134

135 2. del: Spremljanje hidrolize škroba 1. V epruveto s kapalko odmerite 2 ml vodne raztopine glukoze in ji dodajte kapljico jodovice. Opazujte spremembe. Epruveta vam služi kot slepi vzorec. 2. V 150-mililitrsko erlenmajerico stresite 0,5 g škroba in ga prelijte z 20 ml 18-odstotne vodne raztopine klorovodikove kisline. Zmes dobro premešajte. 3. Iz erlenmajerice odvzemite 2 ml vzorca in ga prelijte v epruveto, ki jo predhodno označite s številko 1. Vzorcu dodajte kapljico jodovice in opazujte spremembe. 4. Erlenmajerico postavite v čašo z vodo s temperaturo C. 5. Vsake 3 minute iz erlenmajerice s kapalko odvzemite 2 ml raztopine in ji dodajte kapljico jodovice. 6. Po vsakem odvzemu vzorca vsebino v erlenmajerici dobro pomešajte. 7. Epruvete z alkoholnim flomastrom označite s številkami od 1 naprej in jih po vrsti zložite v stojalo. REZULTATI Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Kaj je škrob? Opišite njegovo zgradbo. 135

136 2. Kaj je jodovica? Kateri delci se nahajajo v jodovici? Opišite, kako jo pripravimo. 3. Razložite opažanja pri prvem delu poskusa, ko ste na krompir kapljali jodovico. 4. Kakšna je vloga klorovodikove kisline v drugem delu poskusa? 5. Zakaj ste na začetku drugega dela poskusa uporabili epruveto z vodno raztopino glukoze? 6. Razložite dokazno reakcijo na škrob. 7. Kaj ste opazili, ko ste jodovico dodajali v vse bolj prekuhan škrob v vodni raztopini klorovodikove kisline? Opažanja razložite. 8. Po kolikšnem času je potekla hidroliza škroba? 136

137 9. Kaj je produkt hidrolize škroba? Kako bi ga lahko dokazali? 10. Opišite nastanek in pomen škroba. 11. Opišite glikogen (zgradba, pomen). 137

139 POLIESTRI Naslov eksperimenta: Sinteza dveh kondenzacijskih poliestrov Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Kisikova družina organskih spojin Predlagana vsebina UN-KEM: Kondenzacijski polimeri kisikove družine organskih spojin (poliestri): lastnosti, uporaba in vpliv na okolje Operativni učni cilji UN-KEM: Učenci spoznajo nekaj primerov sinteznih kondenzacijskih polimerov kisikove družine organskih spojin ter njihove lastnosti v povezavi z uporabo in vplivi na okolje. Specifični učni cilji: Učenci sintetizirajo kondenzacijski poliester (giptalno smolo) in spoznajo njegove fizikalne lastnosti. Določene fizikalne lastnosti primerjajo s fizikalnimi lastnostmi drugega sintetiziranega kondenzacijskega poliestra. POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE Potrebščine Kemikalije Anhidrid ftalne kisline Etilenglikol POTEK DELA 1. del: Sinteza 1. kondenzacijskega poliestra polipropilen ftalat (gliptal/gliptalna smola) 1. V 150-mililitrski čaši pripravite zmes: 20 g anhidrida ftalne kisline, 1 g natrijevega acetata in 8 ml alkohola glicerola. 2. Čašo postavite na steklokeramično ploščo in počasi segrevajte, dokler se snovi ne raztopijo. Zmes previdno segrevajte in s stekleno palčko mešajte do vrenja, ko poteče polimerizacija. 3. Iz aluminijaste folije pripravite manjšo posodo, v katero prelijte polovico prostornine še vroče zmesi. 4. Na zmes v posodici položite manjši kovanec in nato čez njega dolijte še preostalo, in sicer še tudi vročo prostornino zmesi. 5. Aluminijasto posodico s polimerom ohlajajte v ledeni kopeli. 6. Odstranite aluminijasto folijo in si oglejte produkt. 7. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni. 139

140 2. del: Sinteza 2. kondenzacijskega poliestra polietilen ftalat 1. V epruveto iz težko taljenega stekla dajte 2 spatuli uprašenega anhidrida ftalne kisline in s kapalko odmerite 1,5 ml alkohola etilen-glikola (etan-1,2-diol). Za varno segrevanje v epruveto dodajte še vrelni kamenček. 2. Vsebino v epruveti dobro premešajte in 1 2 minuti na neoksidativnem plamenu previdno segrevajte, tako da reakcijska zmes nekaj časa vre. 3. Vsebino epruvete zlijte na urno steklo in opazujte lastnosti sintetiziranega polimera. 4. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni. REZULTATI 1. del: Sinteza 1. kondenzacijskega poliestra polipropilen ftalat (gliptal/gliptalna smola) Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven 2. del: Sinteza 2. kondenzacijskega poliestra polietilen ftalat Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven 140

141 Ugotavljanje topnosti in lastnosti sintetiziranih polimerov Primerjava topnosti sintetiziranih polimerov: 1. V majhne epruvete, ki jih ustrezno označite, dajte konico spatule ustreznega sintetiziranega kondenzacijskega polimera in s kapalko odmerite 1 ml ustreznega topila (glejte preglednico). Ena epruveta je slepi vzorec; vanjo odmerite 2 ml vodovodne vode. 2. Vsako epruveto nekajkrat močno stresite. 3. Zapišite opažanja in sklepe, povezane s topnostjo kondenzacijskega polimera v različnih topilih. Topnost snovi opredelite kot: dobro topno (v topilu se topi ves kondenzacijski polimer); delno topno (v topilu se topi večina kondenzacijskega polimera); slabo topno (v topilu se ne topi večina kondenzacijskega polimera) ali netopno (v topilu se ne topi kondenzacijski polimer). 4. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni. Topilo Voda Aceton Dietileter Heksan 1. kondenzacijski polimer 2. kondenzacijski polimer Primerjava lastnosti obeh sintetiziranih polimerov 1. Videz (npr. na otip gladek, trden polimer bele barve). 2. Trdnost (odpornost polimernega materiala proti spremembi oblike oz. pretrgu materiala zaradi delovanja mehanske sile na polimerni material). Trden material ni krhek niti mehek. Trdnost sintetiziranega polimernega materiala eksperimentalno določimo tako, da skozi kartonski tulec določene dolžine na kos polimera spustimo kovinsko kroglico z določeno maso. Za ugotavljanje trdnosti sintetiziranih polimerov in primerjanje trdnosti med njimi vedno pripravite takšno obliko polimera, da je višina produkta v vseh primerih 5 mm. Po delovanju kovinske kroglice na polimer lahko opredelimo merila delovanja mehanske sile glede na trdnost sintetiziranega polimernega materiala: ne opazimo spremembe oblike polimera: material je trden; v polimernem materialu opazimo vdolbino globine do 5 mm: material je manj trden oz. mehkejši; opazimo prelom/pretrg polimernega materiala na dva ali več koščkov: material je krhek. 3. Elastičnost (sposobnost povrnitve polimernega materiala v začetno stanje oz. obliko po delovanju mehanske sile vzdolž materiala). Elastičnost sintetiziranega polimernega materiala eksperimentalno določimo na tak način, da ga raztegnemo v eni smeri vzdolž ravnila. Z večkratnimi potegi polimernega materiala lahko opredelimo merila delovanja mehanske sile glede na elastičnost sintetiziranega polimernega materiala: 141

142 opazimo povraten raztezek (dolžina raztezka, do katere se sintetizirani polimer v celoti povrne v prvotno stanje): material je elastičen; opazimo nepovraten raztezek (dolžina raztezka, do katere se sintetiziran polimer ne povrne v prvotno stanje): material je neelastičen. Lastnost 1. kondenzacijski polimer 2. kondenzacijski polimer Videz Trdnost Elastičnost VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. del: Sinteza 1. kondenzacijskega poliestra polipropilen ftalat (gliptal/gliptalna smola) 1. Po IUPAC-nomenklaturi poimenujte snovi: Snov Trivialno ime IUPAC-ime Glicerol Ftalna kislina 2. Katera vrsta reakcije poteče med glicerolom in ftalno kislino oziroma njenim anhidridom? Odgovor pojasnite. 142

143 3. Dopolnite reakcijsko shemo. Kako imenujemo vez, ki nastane med hidroksilnimi funkcionalnimi skupinami alkohola in karboksilnimi funkcionalnimi skupinami kisline? Nastalo vez v produktu obkrožite. 4. Koliko funkcionalnih skupin ima alkohol glicerol? Kaj to omogoča? 5. Ali ima nastali polimer linearno ali zamreženo zgradbo? Utemeljite odločitev. 2. del: Sinteza 2. kondenzacijskega poliestra polietilen ftalat 1. Zapišite strukturno formulo reagenta etilen glikola. 2. Kako imenujemo reakcijo priprave nastalega polimera? Kaj se pri tej reakciji dogaja? 143

145 6. laboratorijska vaja: DUŠIKOVA DRUŽINA ORGANSKIH SPOJIN LASTNOSTI DUŠIKOVIH ORGANSKIH SPOJIN Naslov eksperimenta: Dokaz dušika (in žvepla) v beljakovinah Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Dušikova družina organskih spojin Predlagana vsebina UN-KEM: Dušikove organske spojine: značilnosti (vsebnost dušika) Operativni učni cilji UN-KEM: Učenci glede na vsebnost dušika v zgradbi spojin opredelijo dušikove organske spojine in prepoznajo aminoskupino. Specifični učni cilji: Učenci spoznajo eksperiment za posreden dokaz dušika v organskih spojinah. Učenci spoznajo eksperiment za posreden dokaz žvepla v organskih spojinah. POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE Potrebščine Kemikalije Natrijev hidroksid Bakrov(II) sulfat(vi) Amonijak Ocetna kislina Svinčev(II) acetat POTEK DELA 1. del: Posredni dokaz dušika v organskih spojinah 1. V 150-mililitrsko erlenmajerico dajte pramen sveže odrezanih las in ga prelijte z 20 ml 20- odstotne vodne raztopine natrijevega hidroksida. 2. Erlenmajerico zamašite s kosmom vate, ki ga predhodno s pomočjo kapalke omočite z vodno raztopino bakrovega(ii) sulfata(vi). 145

146 3. Erlenmajerico postavite na steklokeramično ploščo in zmes segrevajte na neoksidativnem plamenu gorilnika. 4. Opazujte spremembo barve na kosmu vate. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni. 5. V epruveto nalijte 2 ml koncentrirane raztopine amonijaka in jo zamašite s kosmom vate, ki ga predhodno s pomočjo kapalke omočite z vodno raztopino bakrovega(ii) sulfata(vi). 6. Epruveto postavite v stojalo in opazujte spremembo barve kosma vate. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni. 7. Ena epruveta je slepi vzorec z 2 ml vodovodne vode in s kosmom vate, omočenim v vodno raztopino bakrovega(ii) sulfata(vi). 8. Primerjajte barve vseh treh kosmov vate in opažanja zapišite v preglednico rezultatov. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni. 2. del: Posredni dokaz žvepla v organskih spojinah 1. Ko lasje v erlenmajerici popolnoma razpadejo, raztopino ohladite in jo prefiltrirajte. 2. S kapalko vzemite 1 ml filtrata in mu po kapljicah previdno dodajte koncentrirano ocetno kislino, dokler raztopina ni kisla. Kislost raztopine preverite z uporabo modrega lakmusovega papirčka. 3. Dobljeni kisli raztopini s kapalko dodajte nekaj kapljic raztopine svinčevega(ii) acetata. 4. Ena epruveta je slepi vzorec z 2 ml vodovodne vode. 5. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni. REZULTATI 1. del: Posredni dokaz dušika v organskih spojinah Snov Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven Erlenmajerica s pramenom las (posreden dokaz dušika) Epruveta z amonijakom (posreden dokaz dušika) Epruveta z vodovodno vodo (slepi vzorec) 146

147 2. del: Posredni dokaz žvepla v organskih spojinah Snov Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven Epruveta s filtratom (posreden dokaz žvepla) Epruveta z vodovodno vodo (slepi vzorec) VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Naštejte najpogostejše naravne in sintetične organske dušikove spojine ter za vsako skupino podajte konkreten primer. 2. Razložite, zakaj dušikov atom pogosto tvori tri kovalentne vezi. 147

148 3. Amini so organske dušikove spojine in derivati anorganske spojine amonijaka. Po vrstah substituentov jih delimo na alifatske in aromatske. Glede na število substituiranih vodikovih atomov oziroma število organskih substituentov na centralnem dušikovem atomu razlikujemo primarne, sekundarne in terciarne amine. Zapišite njihove splošne strukturne formule. 4. Po številu aminoskupin delimo amine v monoamine, diamine, triamine Zapišite imena aminov, ki jih prikazujejo formule. Formula amina Ime amina 148

149 5. Molekule aminov se lahko tako kot molekule amonijaka med seboj povezujejo z vodikovimi vezmi, zato imajo amini višja vrelišča kot organske spojine podobnih molskih mas, katerih molekule se med seboj z vodikovimi vezmi ne morejo povezovati. Na primeru molekule metilamina in vode prikažite povezovanje molekul z vodikovo vezjo. 6. Zakaj je nastala sprememba barve raztopine bakrovega(ii) sulfata(vi) na vati, ki je bila na epruveti s koncentrirano raztopino amonijaka? 7. Katera snov z zelo značilnim vonjem je eden izmed produktov razpada las? Utemeljite odgovor. 8. Zakaj smo pri poskusu uporabljali 20-odstotno raztopino natrijevega hidroksida? 9. Kaj je črno-rjava oborina pri drugem delu poskusa, v katerem ste posredno dokazovali prisotnost žvepla v beljakovinah? 10. Zapišite enačbo kemijske reakcije, ki potečejo pri nastanku črne oborine (pri posrednem dokazu prisotnosti žvepla). Zapišite tudi ustrezna agregatna stanja. 149

150 11. Dušikov atom je v organskih spojinah lahko vezan v različnih funkcionalnih skupinah oziroma je del različnih molekul. Najznačilnejši primeri dušikovih organskih spojin so zbrani v preglednici. Vrsti spojine v preglednici pripišite značilno racionalno ali strukturno formulo funkcionalne skupine in podajte konkreten primer (ime) spojine. Vrsta spojine Značilna funkcionalna skupina Primer (ime) spojine Nitrospojine Nitrili Spojine nitrozo Azospojine Alkil azidi Amini Hidroksilamini Hidrazini Amidi Aminokisline 150

152 AMINOKISLINE Naslov eksperimenta: Kislost in bazičnost aminokislin Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Dušikova družina organskih spojin Predlagana vsebina UN-KEM: Aminska skupina: zgradba, lastnosti Aminokisline Operativni učni cilji UN-KEM: Učenci spoznajo aminokisline kot spojine z dvema funkcionalnima skupinama. Specifični učni cilji: Učenci spoznajo eksperiment, s katerim ugotavljajo kislost oziroma bazičnost aminokislin. POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE Potrebščine Kemikalije Natrijev hidroksid Ocetna kislina POTEK DELA 1. V vdolbinice porcelanske plošče, ki jih označite s črkami A, B, Č, D, E in F, s kapalko odmerite 1 ml 0,1 M raztopine natrijevega hidroksida (vdolbina B), 1 ml 0,1 M raztopine glicina (vdolbina C), 1 ml 0,1 M raztopine serina (vdolbina Č), 1 ml 0,1 M raztopine alanina (vdolbina D), 1 ml 0,1 M raztopine triptofana (vdolbina E) in 1 ml 0,1 M raztopine ocetne kisline (vdolbina F). Vdolbina A je slepi vzorec; vanjo odmerite 1 ml vodovodne vode. 2. V vsako vdolbinico porcelanske plošče dodajte še 2 kapljici raztopine univerzalnega phindikatorja. 3. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni v povezavi s teorijo. 152

153 REZULTATI Snov Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven Vodovodna voda Raztopina natrijevega hidroksida Raztopina glicina Raztopina serina Raztopina alanina Raztopina triptofana Raztopina ocetne kisline 153

154 VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Vse aminokisline imajo kisle in bazične lastnosti (so amfoterne). Utemeljite to trditev s tem, da pojasnite njihovo zgradbo. Narišite strukturno formulo splošne α-aminokisline in pojasnite izraz»amfoternost«. 2. Pojasnite izraz»esencialne aminokisline«. 3. Katere preiskovane snovi so kisle, katere bazične in katere nevtralne? 4. Opišite univerzalni ph-indikator (priprava, sestava in uporaba). 5. Od česa je odvisna kislost oziroma bazičnost aminokislin? 6. V literaturi poiščite aminokislini serin in alanin ter narišite njuni strukturni formuli. 154

155 7. Slika prikazuje strukturno formulo najpreprostejše aminokisline glicina. Glicin se v vodni raztopini nahaja v obliki iona dvojčka (»zwitterion«). Na primeru glicina razložite nastanek iona dvojčka. 7.1 Dopolnite reakcijsko shemo, tako da zapišete ion dvojček aminokisline glicina. S formulami prikažite amfoternost tega iona dvojčka. 8. Aminokislini alaninu dodamo vodno raztopino natrijevega hidroksida. Kateri ioni bodo prisotni v raztopini in zakaj? Zapišite enačbo reakcije. 9. Aminokislini serinu dodamo vodno raztopino klorovodikove kisline. Kateri ioni bodo prisotni v raztopini in zakaj? Zapišite enačbo reakcije. 155

157 DOKAZ AMINOKISLIN IN NJIHOVO POVEZOVANJE Naslov eksperimenta: Dokaz aminokislin in njihovo povezovanje v peptide Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Dušikova družina organskih spojin Predlagana vsebina UN-KEM: Beljakovine naravni polimeri: zgradba, delitev, povezovanje aminokislin, peptidna vez Operativni učni cilji UN-KEM: Učenci spoznajo beljakovine kot naravne polimere, zgrajene iz aminokislin, povezanih s peptidno vezjo. Specifični učni cilji: Učenci spoznajo ninhidrinski test za dokaz aminokislin. Učenci spoznajo biuretsko reakcijo za dokaz peptidne vezi v beljakovinah. POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE Potrebščine Kemikalije Natrijev hidroksid Ocetna kislina Ninhidrinski reagent Bakrov(II) sulfat(vi) POTEK DELA 1. del: Dokaz aminokislin z ninhidrinskim testom 1. V epruvete, ki jih označite s črkami A, B, C, Č, D, E in F, s kapalko odmerite 4 ml 0,1 M raztopine natrijevega hidroksida (epruveta B), 4 ml 0,1 M raztopine glicina (epruveta C), 4 ml 0,1 M raztopine serina (epruveta Č), 4 ml 0,1 M raztopine alanina (epruveta D), 4 ml 0,1 M raztopine triptofana (epruveta E) in 4 ml 0,1 M raztopine ocetne kisline (epruveta F). Epruveta A je slepi vzorec z vodovodno vodo. 2. V vsako epruveto dodajte 3 kapljice ninhidrinskega reagenta in epruvete pretresite. 3. Epruvete postavite v vodno kopel (80 90 C) in jih segrevajte, dokler ne opazite sprememb. 4. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni v povezavi z dokazno reakcijo aminokislin. 157

158 2. del: Povezovanje aminokislin in dokaz peptidne vezi (biuretska reakcija) 1. V epruvete, ki jih označite s črkami A, B, C, Č in D, s kapalko odmerite 2 ml raztopine jajčnega beljaka (epruveta B), 2 ml raztopine želatine (epruveta C), 2 ml raztopine glicina (epruveta Č) in 2 ml raztopine serina (epruveta D). Epruveta A je slepi vzorec z vodovodno vodo. 2. V vsako epruveto dodajte 1 ml 10-odstotne vodne raztopine natrijevega hidroksida in rahlo stresajte. 3. V vsako epruveto dodajte še 3 kapljice 0,5-odstotne vodne raztopine bakrovega(ii) sulfata(vi). 4. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni v povezavi z dokazom peptidne vezi. REZULTATI 1. del: Dokaz aminokislin z ninhidrinskim testom Snov Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven Vodovodna voda Raztopina natrijevega hidroksida Raztopina glicina Raztopina serina Raztopina alanina Raztopina triptofana Raztopina ocetne kisline 158

159 2. del: Povezovanje aminokislin in dokaz peptidne vezi (biuretska reakcija) Snov Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven Raztopina jajčnega beljaka Raztopina želatine Raztopina glicina Raztopina serina Vodovodna voda VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1.»Peptidna vez ima delni značaj dvojne vezi, kar pomeni omejeno vrtljivost. Ta lastnost močno vpliva na prostorsko zgradbo polipeptidov.«razložite trditev in narišite strukturno formulo peptidne vezi, v kateri bo razvidna delokalizacija elektronov. 159

160 2. Aminokisline iz zmesi lahko med seboj ločujemo glede na potovanje v električnem polju. Imenujte analizno metodo za ločevanje aminokislin in opišite proces ločevanja zmesi (glede na vrednost izoelektrične točke) treh aminokislin: asparaginske kisline, alanina in lizina. Vrsta aminokisline Vrednost izoelektrične točke 2,77 Asparaginska kislina 6,00 Alanin 9,74 Lizin 3. Zakaj so beljakovine za organizme pomembne? 160

161 4. Kako delimo beljakovine glede na obliko? Opišite značilnosti posamezne skupine. 5. Kako imenujemo reakcijo, ki služi dokazu beljakovin? Natančno opišite njen dokaz. 6. V katerih izmed naslednjih parov snovi bi lahko med njima razlikovali z biuretsko reakcijo? Odgovor utemeljite. a) Dipeptid in saharozo. b) Encimi in škrob. c) Jajčni beljak in glukozo. č) Želatino in jajčni beljak. d) Mleko in glicin. Napišite pravilne odgovore: 7. Opišite razlike med konjugiranimi in nekonjugiranimi beljakovinami. Podajte kak konkreten primer konjugirane (sestavljene) beljakovine. 161

162 8. Napišite tripeptid Cys-Phe-Val. V njem natančno obkrožite peptidno vez. Fenilalanin, Phe Valin, Val Cistein, Cys 9. Opišite, kaj se dogaja z beljakovinami v prebavnem sistemu človeka ali živali. 10. Poleg beljakovin v naravi srečamo množico nepeptidnih heterocikličnih dušikovih organskih spojin, ki pa imajo v živih organizmih pomembne vloge. Naštejte najpomembnejše vloge nepeptidnih heterocikličnih dušikovih organskih spojin. 11. Slika prikazuje skeletno formulo nekega tripeptida. V strukturi označite vse peptidne vezi in ugotovite, iz katerih treh aminokislin je tripeptid sestavljen. Zapišite imena teh aminokislin in njihove skeletne formule. 162

164 Naslov eksperimenta: Encimi so beljakovine BELJAKOVINE NARAVNI POLIMERI Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Dušikova družina organskih spojin Predlagana vsebina UN-KEM: Beljakovine naravni polimeri: zgradba, delitev, povezovanje aminokislin, peptidna vez Funkcija beljakovin v organizmih (encimi idr.) in pomen beljakovin v prehrani Operativni učni cilji UN-KEM: Učenci spoznajo beljakovine kot naravne polimere, zgrajene iz aminokislin, povezanih s peptidno vezjo. Učenci spoznajo osnovne lastnosti in funkcije beljakovin v organizmih. Specifični učni cilji: Učenci spoznajo, da so encimi (beljakovine) v krompirju biokatalizatorji, ki povzročijo katalitični razpad vodikovega peroksida na vodo in kisik. Učenci spoznajo dokaz za kisik (tleča trska ob prisotnosti kisika ponovno zagori). POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE Potrebščine Kemikalije Vodikov peroksid POTEK DELA 1. V presesalno erlenmajerico dajte 3 žlice naribanega krompirja. 2. Gumijasto cev, ki je nataknjena na stekleno izvodilo presesalne erlenmajerice, speljite v epruveto, ki je v celoti napolnjena z vodovodno vodo. Ustje epruvete mora biti potopljeno v kadičko z vodovodno vodo. 3. V presesalno erlenmajerico nato previdno vlijte 10 ml koncentriranega vodikovega peroksida in erlenmajerico takoj zaprite z zamaškom. 4. Ko je reakcija katalitičnega razpada vodikovega peroksida končana, epruveto previdno vzemite iz kadičke z vodovodno vodo (plin naj vam ne uide iz epruvete) in v njej dokažite plinast produkt, tako da vanjo vtaknete tlečo trsko. 5. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni. 164

165 REZULTATI Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Zapišite enačbo reakcije katalitičnega razpada vodikovega peroksida. Zapišite tudi ustrezna agregatna stanja. 2. Encimi spadajo med globularne beljakovine, ki so v vodi dobro topne; najdemo jih v telesnih in celičnih tekočinah ali raztopljene kot sestavine celičnih in intraceličnih membran. Naštejte naloge encimov v človeškem telesu. 165

167 Naslov eksperimenta: Lastnosti beljakovin BELJAKOVINE NARAVNI POLIMERI Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Dušikova družina organskih spojin Predlagana vsebina UN-KEM: Beljakovine naravni polimeri: zgradba, delitev, povezovanje aminokislin, peptidna vez Lastnosti beljakovin (koagulacija) Funkcija beljakovin v organizmih (encimi idr.) in pomen beljakovin v prehrani Operativni učni cilji UN-KEM: Učenci spoznajo beljakovine kot naravne polimere, zgrajene iz aminokislin, povezanih s peptidno vezjo. Učenci spoznajo osnovne lastnosti in funkcije beljakovin v organizmih. Specifični učni cilji: Učenci spoznajo proces koagulacije beljakovin. Učenci spoznajo, kako se beljakovine obnašajo v močno bazičnem, močno kislem okolju, kako reagirajo v raztopini težkih kovin in v slanem okolju. POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE Potrebščine Kemikalije Natrijev hidroksid Dušikova(V) kislina Svinčev(II) nitrat(v) POTEK DELA 1. V dve večji epruveti s kapalko odmerite 10 ml vodovodne vode. V eno s kapalko dodajte 2 ml raztopine jajčnega beljaka, v drugo pa s pinceto nekaj nitk volne. 2. Epruveti postavite v vodno kopel in segrevajte. 3. Ko opazite prvo spremembo, zapišite temperaturo vodne kopeli. 4. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni. 167

168 5. V drugem delu poskusa pripravite dve seriji po pet epruvet. V epruvete, ki jih označite z A 1 in A 2, B 1 in B 2, s C 1 in C 2, Č 1 in Č 2 ter z D 1 in D 2, s kapalko odmerite 10 ml 10- odstotne raztopine natrijevega hidroksida (epruveti B 1 in B 2), 10 ml koncentrirane dušikove(v) kisline (epruveti C 1 in C 2), 10 ml 5-odstotne raztopine svinčevega(ii) nitrata(v) (epruveti Č 1 in Č 2) in 10 ml 5-odstotne raztopine natrijevega klorida (epruveti D 1 in D 2). Epruveti A 1 in A 2 sta slepa vzorca z 10 ml vodovodne vode. 6. V prvo serijo epruvet s kapalko odmerite 2 ml raztopine jajčnega beljaka, v drugo pa s pomočjo pincete dodajte nekaj nitk volne. 7. Opazujte spremembe pri sobni temperaturi. 8. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni. REZULTATI 1. del: Segrevanje beljakovin v vodovodni vodi Jajčni beljak Volna Vodovodna voda 2. del: Lastnosti beljakovin Jajčni beljak Volna Vodovodna voda 10-odstotna raztopina natrijevega hidroksida Koncentrirana dušikova(v) kislina 168

169 Jajčni beljak Volna 5-odstotna raztopina svinčevega(ii) nitrata(v) 5-odstotna raztopina natrijevega klorida VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Kaj se zgodi s proteinom, če ga izpostavimo zvišani temperaturi, povečani koncentraciji elektrolitov ali spremembi ph? Imenujte tudi proces, pri katerem se to zgodi. 2. V čem se razlikujejo glikoproteini in lipoproteini? Kje te snovi lahko najdemo? 3. Naštejte funkcije beljakovin v našem telesu. 169

170 4. Navedite bistvene lastnosti alkaloidov in naštejte nekaj konkretnih primerov alkaloidov. 5. Navedite bistvene lastnosti vitaminov in naštejte nekaj konkretnih primerov vitaminov. Kako vitamine delimo glede na njihovo kemijsko zgradbo in lastnosti? 6. Zakaj so vitamini za žive organizme pomembni? Navedite nekaj bistvenih razlogov. 170

172 SINTEZNI POLIAMIDNI POLIMERI Naslov eksperimenta: Sinteza najlona (poliamid 6,6) Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Dušikova družina organskih spojin Predlagana vsebina UN-KEM: Sintezni poliamidni polimeri (najlon, kevlar) Operativni učni cilji UN-KEM: Učenci spoznajo primere poliamidov kot sinteznih kondenzacijskih polimerov. Specifični učni cilji: Učenci spoznajo reakcijo sinteze najlona-6,6. POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE Potrebščine Kemikalije Natrijev hidroksid Heksan-1,6-diamin Cikloheksan Adipoil diklorid (heksandioil diklorid) POTEK DELA 1. V prvo 50-mililitrsko čašo odmerite 20 ml 10-odstotne raztopine natrijevega hidroksida in dodajte 1 g heksan-1,6-diamina. S stekleno palčko mešajte, da se ves heksan-1,6-diamin raztopi. Dobite raztopino V drugo 50-mililitrsko čašo odmerite 20 ml cikloheksana in s kapalko dodajte 2 ml adipoil diklorida ter dobro premešajte. Dobite raztopino Raztopino 2 ob steni čaše previdno vlijte v raztopino 1 in počakajte približno 1 minuto. 4. Na fazni meji obeh tekočin začne nastajati polimer, ki ga s pinceto primite. Polimerno nit začnite navijati na stekleno palčko. 5. Navit poliamid sperite pod tekočo vodo. 6. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni. 172

173 REZULTATI Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Razložite ime poliamid-6,6 (PA-6,6). 2. Opišite lastnosti sintetiziranega polimera (videz, trdnost, prožnost). 3. Imenujte tip organske reakcije, s katero je nastal sintetični poliamid. 4. Iz monomernih enot zapišite reakcijsko shemo nastanka PA-6,6. 173

174 5. Imenujte vez, ki povezuje monomerne enote v sintetiziranem polimeru. Označite jo v zapisanem polimeru. 6. Kaj veste o polimeru s trivialnim imenom kevlar? 7. Razložite pojme: 1) polimer; 2) termoplasti; 3) duroplasti; 4) adicijska polimerizacija; 5) kondenzacijska polimerizacija; 6) kopolimer. 174

175 8. Kavčuk (surovi kavčuk imenujemo tudi lateks), ki se ga uporablja za izdelavo gum, je naravni polimer izoprena (2-metilbut-1,3-diena). Zapišite racionalno formulo izoprena in iz njega ponavljajočo se enoto, ki sestavlja polimerno strukturo kavčuka. 9. Kaj pomeni recikliranje materialov? Razložite na konkretnem primeru. 10. Kakšen je pomen simbola, ki ga prikazuje slika? 175

176 11. V literaturi poiščite oznake za plastiko, ki povedo, iz katerega polimera je izdelek, in ki služijo sortiranju odpadne plastike. Oznake narišite v skripto. 176

178 7. laboratorijska vaja: MIKROEKSPERIMENTI IN IKT V KEMIJI DESTILACIJA IZBRANIH ORGANSKIH SPOJIN Naslov eksperimenta: Destilacija izbranih organskih spojin v mikroizvedbi Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Kemija je svet snovi Predlagana vsebina UN-KEM: Snovi (čiste snovi in zmesi) Operativni učni cilji UN-KEM: Učenci znajo opazovati in primerjati različne lastnosti elementov in spojin v šolski zbirki ter uporabljajo eksperimentalno-raziskovalni pristop; laboratorijske spretnosti in tehnike. Specifični učni cilji: Izvesti mikroizvedbo destilacije dveh vzorcev zmesi in potek povezati z zgradbo sestavin zmesi. Učenci se seznanijo z metodami ločevanja in čiščenja zmesi pri kemiji. Učenci ponovijo splošna pravila pri delu v laboratoriju in varnostne ukrepe. Učenci se seznanijo s potekom navadne destilacije ter prepoznajo mogoče napake, ki se lahko pojavijo pred potekom in med njim, ter ukrepe proti njim. Učenci ponovijo fizikalno lastnost»vrelišče«organskih spojin in spoznajo rabo te lastnosti spojin pri organski kemiji. Učenci ponovijo zgradbo in sestavne dele aparature za destilacijo. Na osnovi izvedbe poskusa, opažanj in sklepov pripraviti delovni list za učence (opredeliti cilje, nalogo in izvedbo ter vprašanja za preverjanje razumevanja). POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE Potrebščine Epruvete 10 ml (4-krat) 5-mililitrska bučka z dolgim vratom Termometer T-cevka Krajša cevka za hladilnik Gumijaste objemke in zamaški Majhne epruvete ali erlenmajerice Keramična izparilnica Pasteurjeva pipeta Vrelni kamenček Vodna ali peščena kopel (za zmes B) Plinski gorilnik Lesene klešče in dve stekleni palčki Etanol Toluen Cikloheksan Kemikalije 178

179 Potrebni substrati in reagenti: vzorec zmesi A: 1,5 ml vode (T vrel. = 100 o C) in 1,5 ml etanola (T vrel. = 78 o C); vzorec zmesi B: 1,5 ml toluena (T vrel. = 111 o C ) in 1,5 ml cikloheksana (T vrel. = 80,7 o C). POTEK DELA Izvedba zmes A 1. V epruveto nalijte 2 ml vzorca A in dodajte vrelni kamenček. 2. V vročo vodno kopel položite epruveto in počakajte, da bo zmes začela vreti. 3. Stisnite Pasteurjevo pipeto, da iztisnete zrak, in jo spustite v del epruvete, v katerem je vroča para. 4. Vročo paro, ki kondenzira, posrkajte in jo spustite v drugo epruveto. 5. Počakajte nekaj časa in ponovno ponovite postopek s pipeto. 6. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni. Izvedba zmes B 1. V keramični izparilnici pripravite vročo peščeno kopel. 2. Mivko segrejte na grelni ali steklokeramični plošči in merite temperaturo. 3. Ko je mivka (peščena kopel) ogreta na 100 o C, keramično izparilnico postavite na delovni pult. 4. Sestavite aparaturo za mikrodestilacijo, kot prikazuje slika V 5-mililitrsko bučko nalijte 2 ml zmesi B in dodajte vrelni kamenček. Bučko postavite v vročo peščeno kopel. 6. Ko zmes zavre, dvignite bučko iz peščene kopeli za 5 mm, da temperatura ne narašča več. S tem hkrati uravnavate tudi hitrost destilacije, ki ne sme biti večja kot 2 kapljici na minuto. 7. Ves čas bodite pozorni na temperaturo in hitrost destilacije. 8. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni. Slika 4: Aparatura za izvedbo mikrodestilacije zmesi B 179

180 REZULTATI Izvedba poskusa Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven Izvedba zmes A Izvedba zmes B VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Definirajte pojem destilacija in opišite ta postopek ločevanja zmesi. 180

181 2. Katere postopke ločevanja in čiščenja zmesi še poznate? Za vsako navedeno metodo ločevanja zapišite tudi konkreten primer zmesi, ki jo lahko ločujete po njej. 3. Za zmes železovih opilkov, joda, kuhinjske soli in mivke narišite shemo ločevanja zmesi. Za vsako stopnjo zapišite metodo ločevanja in snov, ki jo s to metodo izločimo iz heterogene zmesi. Za tretjo stopnjo ločevanja zmesi narišite tudi aparaturo za ločevanje snovi in označite njene najpomembnejše dele. 181

182 4. Na osnovi opisanega postopka izvedbe mikrodestilacije in lastnih opažanj pri izvedbi poskusa pripravite delovni list za učence/dijake. Razmišljate tudi o drugih zmeseh, ki bi bile primerne za izvedbo, in varnosti. 182

184 KROMATOGRAFIJA Naslov eksperimenta: Papirna in kolonska kromatografija Tema/vsebinski sklop UN-KEM: Kemija je svet snovi Predlagana vsebina UN-KEM: Snovi (čiste snovi in zmesi) Operativni učni cilji UN-KEM: Učenci znajo opazovati in primerjati različne lastnosti elementov in spojin v šolski zbirki ter uporabljajo eksperimentalno-raziskovalni pristop; laboratorijske spretnosti in tehnike Specifični učni cilji: Učenci spoznajo kromatografijo kot metodo za ločevanje in čiščenje zmesi. Učenci se seznanijo s papirno in kolonsko kromatografijo. Učenci razumejo princip ločevanja pri papirni in kolonski kromatografiji. POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE Potrebščine Kemikalije POTEK DELA 1. del: Papirna kromatografija 1. Iz filtrirnega papirja izrežite 1,5 cm širok in 12 cm dolg trak. Na enem koncu trak izrežite v konico. 2. Nad konico traku filtrirnega papirja z grafitnim svinčnikom označite startno in 10 cm nad njo frontno črto. 3. S flomastrom na sredino startne črte na isto točko nanesite homogeno zmes barvil flomastra. 4. Trak filtrirnega papirja nato vstavite v primerno veliko erlenmajerico z ozkim vratom (100 ml), v katero ste nalili vodo približno 0,5 cm visoko. 5. V mobilno fazo mora segati le konica traku. 6. Kromatogram iz kromatografske komore vzemite, ko mobilna faza po stacionarni črti pripotuje od startne do frontne črte. 7. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni. 184

185 2. del: Kapilarna ločba na nosilcu z veliko površino (približek kolonski kromatografiji) 1. Pripravite kolono za kapilarno ločbo na nosilcu z veliko površino. Na dno ožjega dela kolone s pomočjo lesene trske potisnite majhen kosem vate. 2. Kolono med stresanjem postopoma napolnite s silikagelom. Za polnjenje uporabite primerno velik lij. Plast silikagela naj bo visoka okoli 10 cm. Pazite, da plast nosilca ne bo zbita skupaj oziroma da ne bo vsebovala zračnih mehurčkov. 3. Na vrh nosilca (silikagela) spet vstavite majhen kosem vate. 4. Kolono omočite z vodovodno vodo mobilno fazo. 5. Ko mobilna faza omoči nosilec, s kapalko v kolono dodajte 5 kapljic pripravljene homogene zmesi barvil flomastra za ločevanje. 6. Počakajte, da se homogena zmes barvil flomastra vpije v nosilec, nato pa do vrha kolone s kapalko dolijte mobilno fazo. 7. Mobilno fazo dodajajte po potrebi, tako da bo nosilec v koloni ves čas omočen. 8. Posamezne čiste komponente homogene zmesi zbirajte v ustrezne epruvete. 9. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni. REZULTATI 1. del: Papirna kromatografija Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven 2. del: Kapilarna ločba na nosilcu z veliko površino (približek kolonski kromatografiji) Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven 185

186 Narišite aparaturo za papirno kromatografijo in označite njene dele. Narišite aparaturo za kapilarno ločbo na nosilcu z veliko površino in označite njene dele. VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Na čem temelji postopek ločevanja pri kromatografiji? 2. Naštejte in razložite tri vzroke, zaradi katerih se barvila (čiste snovi) ločujejo iz zmesi barvil. 3. V čem se razlikujeta papirna in kolonska tehnika kromatografije? 186

187 4. Zakaj ste lahko za mobilno fazo pri papirni in kolonski kromatografiji uporabili vodovodno vodo? 5. Kaj je retenzijski faktor in kako ga izračunamo? 187

189 MERJENJE PREPUSTNOSTI SVETLOBE (TRANSMITANCE) Naslov eksperimenta: Kemijska kinetika oksidacija alkoholov. Razlike v reakcijskih hitrostih oksidacije različnih alkoholov Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Kisikova družina organskih spojin Predlagana vsebina UN-KEM: Skupine organskih kisikovih spojin (alkoholi) Lastnosti in uporaba kisikovih organskih spojin (vpliv funkcionalne skupine na lastnosti reaktivnost) Operativni učni cilji UN-KEM: Učenci preučijo lastnosti glavnih skupin organskih kisikovih spojin ter jih povežejo z uporabo v življenju in industriji. Specifični učni cilji: Učenci spoznajo delo s spektrometrom Spektra TM. Učenci z izkustvenim pristopom spoznajo vpliv strukture substituenta in lege hidroksilne skupine pri alkoholih na hitrost oksidacije alkohola v kislem mediju. POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE Potrebščine Kemikalije Kalijev dikromat(vi) Žveplova(VI) kislina Metanol Etanol Propan-1-ol Propan-2-ol 189

190 POTEK DELA 1. Prižgite spektrometer Spektra TM. 2. Prižgite rdečo LED-diodo (rdeča barva je namreč komplementarna barva nastalemu produktu, ki je zelene barve barvna sprememba iz oranžne v zeleno). 3. Uravnajte svetilnost izbranega rdečega svetila, tako da zavrtite pripadajoči gumb do konca v desno. 4. Blister vstavite v merilno celico, pri čemer mora biti na merilnem mestu spektrometra vdolbina slepega vzorca. 5. Transmitanco (T, prepustnost) s pomočjo gumbov za grobo in fino nastavitev nastavite na 100,0. 6. Blister v merilni celici premaknite, tako da kalibracijska oz. preiskovana raztopina zasede merilno mesto. 7. Na zaslonu odčitajte vrednost transmitance in jo zapišite v preglednico. 8. Absorbanco (A) lahko izračunate iz izmerjene transmitance po naslednji enačbi: A = log (T/100). 9. Za vsak poskus z ustreznim alkoholom pripravite slepi vzorec, tako da v vdolbini blistra združite tri kapljice 0,25 M raztopine kalijevega dikromata(vi) v kislem (vloga oksidanta), tri kapljice izbranega alkohola s koncentracijo 2,25 M in tri kapljice destilirane vode. Pazite, da bodo znotraj istega poskusa prostornine vseh raztopin v vdolbinah blistra enake. 10. V sosednjo vdolbino blistra odmerite tri kapljice oksidanta in tri kapljice izbranega alkohola M raztopino žveplove(vi) kisline (vloga katalizatorja) boste dodali šele tik pred merjenjem, saj sproži reakcijo oksidacije alkohola. 12. Blister vstavite v merilno komoro spektrometra, tako da je slepi vzorec na merilnem mestu. Vse meritve transmitance opravite pri rdeči LED-diodi. Transmitanco slepega vzorca ste za vsak izbran alkohol posebej predhodno nastavili na 100, Blister premaknite, tako da je preiskovana raztopina na merilnem mestu. 14. Pripravite štoparico in jo sprožite v trenutku, ko dodate prvo kapljico kisline. Skupno v vdolbino blistra dodajte tri kapljice kisline. 15. Zaprite pokrov merilne komore in čim hitreje odčitajte prvo izmerjeno vrednost. 16. Nadaljnje vrednosti transmitance odčitavajte v 30-sekundnih presledkih in jih sproti vpisujte v pripravljeno preglednico rezultatov. 17. Vrednosti transmitance preračunajte v vrednosti absorbance in jih vrišite v graf absorbance v odvisnosti od časa poteka reakcije oksidacije ustreznega alkohola. 18. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni. Cilj poskusa je raziskati vplive zgradbe alkilnega ostanka (substituenta) alkoholov na hitrost oksidacije metanola, etanola, propan-1-ola in propan-2-ola s kalijevim dikromatom(vi) v kisli raztopini. Oksidacija primarnih alkoholov s kalijevim dikromatom(vi) poteče v kislem do karboksilnih kislin, pri tem pa se dikromatni ioni (oranžne barve) reducirajo v kromove(iii) ione (zelene barve). Oksidacija sekundarnih alkoholov poteče do ketonov. Hitrost oksidacije je odvisna od dolžine alkilnega ostanka (substituenta) in vrste ogljikovega atoma, na katerega je vezana hidroksilna skupina. Potek reakcije spremljamo spektrometrično, tako da ugotavljamo spremembe vrednosti absorbance v odvisnosti od časa. Vrednosti absorbance se zvišujejo z zviševanjem koncentracije kromovih(iii) ionov v raztopini. 190

191 Izpolnite preglednico rezultatov za zbiranje podatkov. Čas [min] T A T A T A T A 0* 0,5 1 1,5 2 2,5 3 3,5 4 4,5 5 Metanol Etanol Propan-1-ol Propan-2-ol Narišite graf vrednosti absorbance v odvisnosti od hitrosti oksidacije izbranega alkohola. 191

192 REZULTATI Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Pojasnite pojem»transmitanca«. 2. Zakaj pri merjenju potrebujemo»slepi vzorec«? 3. Kaj je cilj merjenja transmitance? 4. Katere izgube moči svetlobe izničimo z uravnavanjem transmitance na vrednost 1 oziroma 100 % pri slepem vzorcu? 5. Po čem se sestava slepega vzorca razlikuje od sestave preiskovane raztopine? 6. Zakaj morajo biti pri delu s spektrometrom Spektra TM prostornine raztopin v vseh vdolbinah blistra pri določenem poskusu enake? 192

194 TITRACIJA Z UPORABO VERNIERJEVIH SENZORJEV Naslov eksperimenta: Titracija močne kisline z močno bazo Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Kisline, baze in soli Predlagana vsebina UN-KEM: Indikatorji Opredelitev kislin, baz: kemijske formule osnovnih kislin in baz ph-lestvica Nevtralizacija, soli Operativni učni cilji UN-KEM: Učenci razumejo pomen nevtralizacije med močno kislino in močno bazo. Učenci razvijajo eksperimentalni pristop oziroma laboratorijske spretnosti pri preučevanju protolitskih reakcij. Specifični učni cilji: Učenci spoznajo metodo titracije močne kisline z močno bazo. Učenci se seznanijo z uporabo IKT in Vernierjevih senzorjev na primeru določanja ph močne kisline in močne baze. POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE Potrebščine Kemikalije Natrijev hidroksid Klorovodikova kislina POTEK DELA 1. Titracijo izvedite z uporabo elektronskega ph-metra (Vernier) in elektromagnetnega mešala. 2. Dve 250-mililitrski erlenmajerici s širokim vratom z alkoholnim flomastrom označite s številkama 1 in 2 za izvedbo titracije v dveh paralelkah. 3. V obe označeni erlenmajerici s pipeto odmerite 40,0 ml raztopine klorovodikove kisline neznane koncentracije. 4. V vsako erlenmajerico s kapalko dodajte 3 kapljice raztopine indikatorja fenolftaleina. 5. V erlenmajerico potopite ph-meter. Pazite, da bo merilni del ph-metra pod gladino klorovodikove kisline. Erlenmajerico postavite na magnetno mešalo in nastavite mešanje z ustrezno hitrostjo. 6. Ko začnete izvajanje titracije, spremljajte dogajanje na zaslonu računalnika, na katerem se bo med titracijo izrisovala titracijska krivulja za titracijo močne kisline z močno bazo. 7. 0,10 M raztopino natrijevega hidroksida počasi, po kapljicah, dodajajte v raztopino kisline, dokler ne zaznate rahlo vijoličaste barve raztopine, ki ostane obstojna. 8. Prostornino porabljenega titranta odčitajte in porabo za vsako paralelko zapišite v preglednico. 194

195 9. Poskus ponovite. 10. Po vsakem poskusu izračunajte neznano množinsko koncentracijo klorovodikove kisline. 11. Izračunajte povprečno množinsko koncentracijo klorovodikove kisline. 12. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni. REZULTATI Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven Neznani vzorec raztopine klorovodikove kisline št. Paralelka št Prostornina kisline [ml] Poraba baze [ml] Koncentracija kisline [mol/l] Povprečna koncentracije kisline [mol/l] Zapišite enačbo kemijske reakcije nevtralizacije med natrijevim hidroksidom in klorovodikovo kislino. Zapišite tudi ustrezna agregatna stanja snovi. Izračun neznane množinske koncentracije klorovodikove kisline: 195

196 VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Pojasnite pojem»nevtralizacija«. 2. Pojasnite pojem»titracija«. 3. Izpolnite preglednico z ustrezno spremembo barve indikatorja. Indikator Območje ph Sprememba barve Metiloranž 3,2 4,2 Bromtimol modro 6,0 7,6 Lakmus 4,7 8,3 Fenolftalein 8,

198 8. laboratorijska vaja: UČENJE KEMIJE Z RAZISKOVANJEM MEŠANJE TEKOČIN Naslov eksperimenta: Stik med tekočinami, topnost Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Kemija je svet snovi Povezovanje delcev/gradnikov Kisline, baze in soli Družina ogljikovodikov s polimeri Kisikova družina organskih spojin Predlagana vsebina UN-KEM: Snovi (čiste snovi, zmesi) in agregatna stanja snovi Ionska vez (ionske spojine/kristali) Kovalentna vez (polarna in nepolarna kovalentna vez) Izbrane lastnosti ionskih in kovalentnih spojin (topnost) Raztopine in topnost Zgradba, delitev in poimenovanje ogljikovodikov Lastnosti ogljikovodikov (topnost, gostota) glede na zgradbo Skupine organskih kisikovih spojin (alkoholi) Lastnosti in uporaba kisikovih organskih spojin: vpliv funkcionalne skupine na lastnosti (topnost v primerjavi z vodo in ogljikovodiki) Splošni učni cilji UN-KEM: Razumeti soodvisnost zgradbe, lastnosti in uporabe snovi. Razvijati odgovoren odnos do uporabe snovi, sposobnost in pripravljenost za zavzeto, odgovorno in za utemeljeno ravnanje za ohranjanje zdravja in okolja (kemijska varnost). Razvijati eksperimentalno-raziskovalne spretnosti in veščine, naravoslovne postopke, spoznavne procese (kompleksno mišljenje), kritično mišljenje in ustvarjalnost. Uporaba osnovne strokovne terminologije pri opisovanju pojavov, procesov in zakonitosti. Razvijanje eksperimentalno-raziskovalnega pristopa: 1) navajanje na izbiro in uporabo primerne in varne opreme; 2) opredelitev dejavnikov poskusov (eksperimentov); 3) razlikovanje med konstantami in spremenljivkami ter poznavanje kontrolnih (referenčnih) poskusov; 4) presoja zanesljivosti pridobljenih rezultatov; 5) navajanje na argumentirano sklepanje pri predstavitvi rezultatov dela. Operativni učni cilji UN-KEM: Učenci znajo na podlagi kemijske zgradbe primerjati izbrane lastnosti ionskih snovi z lastnostmi kovalentnih spojin, razvijajo sposobnost opazovanja in uporabljajo eksperimentalno-raziskovalni pristop. Učenci razumejo soodvisnosti zgradbe in lastnosti snovi oziroma lastnosti in uporabe snovi. Učenci opredelijo pojme: raztopine, topnost snovi, koncentracija. 198

199 1. del: Učenje z raziskovanjem»stik med tekočinami«splošna navodila: Pred začetkom eksperimentiranja dobro preberite vsa navodila za izvajanje eksperimenta. Preverite, ali imate za izvajanje poskusa na voljo ves potreben laboratorijski inventar in kemikalije. Specifična navodila: Natančno in skrbno izpolnjujte navodila. Zapisujte opažanja in iz njih izpeljite ustrezne sklepe. Opažanja in sklepe jasno in strukturirano poročajte svojemu kolegu v paru. Pri izražanju uporabljajte pravilno in natančno izrazje. POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE Približno 30 ml vode, obarvane z barvilom za živila. Približno 30 ml 96-odstotnega etanola. Plastenka tekočega mila. Steklena petrijevka. 3 kapalke. POTEK DELA (1. del) 1. Obarvano vodo s kapalko po kapljicah dodajajte v stekleno petrijevko, dokler obarvana voda ne napolni približno polovice površine dna petrijevke. Drugi deli petrijevke morajo biti popolnoma suhi odstotni etanol z drugo kapalko zelo počasi po kapljicah dodajajte na suhi del površine dna petrijevke, dokler se obe tekočini ne začneta dotikati. 3. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni. Če je 96-odstotnega etanola premalo, ga lahko s kapalko po kapljicah še dodate. REZULTATI Izvedba poskusa Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven Etanol in obarvana voda 199

200 1. Na meji, pri kateri se obarvana voda in 96-odstotni etanol srečata, z novo kapalko dodajte kapljico tekočega mila. 2. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni. REZULTATI Izvedba poskusa Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven Etanol, obarvana voda in kapljica tekočega mila POTEK DELA (2. del) 1. Oblikujte 5 različnih vprašanj, ki izhajajo iz opažanj in sklepov poskusa v 1. delu. Vprašanja zapišite. 2. Izmed 5 zastavljenih vprašanj izberite tisto, ki ga želite raziskati. 3. Izbrano vprašanje oblikujte oz. razširite, tako da bo: 1) jasno; 2) jedrnato; 3) raziskovalno; 4) vključevalo povezavo oz. odnos med dvema spremenljivkama. Vprašanje zapišite. 4. Za zastavljeno raziskovalno vprašanje oblikujte jasne hipoteze. Te tudi zapišite. 200

201 5. Za postavljene hipoteze podajte razloge, ki morajo temeljiti na pravilnem in strokovnem znanju obravnavanega področja raziskovanja. Razloge zapišite. 6. Načrtujte eksperiment, ki bo preveril veljavnost vaših zastavljenih raziskovalnih hipotez. a) Podroben zapis vseh korakov eksperimenta, ki vključujejo tudi stanje kontrole (slepega vzorca). 201

202 b) Seznam laboratorijskega inventarja in kemikalij, potrebnih za izvedbo načrtovanega eksperimenta. c) Posvet z asistentom glede morebitnih vprašanj in dilem, povezanih z načrtovanimi koraki eksperimenta, ter potrebnega inventarja in kemikalij. 7. Po prejemu asistentove odobritve načrta zastavljenega celotnega eksperimentalnega dela izvedite eksperiment. 8. Zapišite opažanja in sklepe. REZULTATI Izvedba poskusa Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven 202

203 9. Dobljene rezultate predstavite v obliki preglednic, grafov, diagramov itn. 203

204 10. Dobljene rezultate analizirajte in jih ustrezno interpretirajte. 11. Zapišite sklepe, ki bodo povezani z dobljenimi rezultati eksperimenta ter z njihovo analizo in interpretacijo. 204

205 12. Preučite povezavo med zastavljenimi raziskovalnimi vprašanji in zapisanim sklepom ter zapišite bistvene ugotovitve. 13. Preučite povezavo med zastavljenimi raziskovalnimi vprašanji in zapisanim sklepom ter zapišite bistvene ugotovitve. 205

206 Diskusija o opravljenem eksperimentalno-raziskovalnem delu 1. Izrazite mnenje o vseh korakih eksperimentalno-raziskovalnega dela (omejitve, natančnost, kompetence itn.). 2. Na podlagi izdelanega mnenja poudarite zaželene spremembe, ki bi lahko izboljšale eksperimentalno-raziskovalno delo. 3. Če so se vam med eksperimentalno-raziskovalnim delom postavila kakšna vprašanja, jih zapišite. 4. Pripravite povzetek predstavitve eksperimentalno-raziskovalnega dela. Povzetek predstavite pred preostalimi kolegi. 206

207 5. Zapišite pomembne ugotovitve, mnenja in predloge skupinske diskusije vseh predstavitev, ki bi izboljšale vaše eksperimentalno-raziskovalno delo. 207

208 2. del:»potrditveni poskus«topnost snovi v polarnem in nepolarnem topilu Za izvajanje eksperimenta je nujna uporaba zaščitne halje, očal in rokavic. Splošna navodila: Pred začetkom eksperimentiranja dobro preberite vsa navodila za izvajanje eksperimenta. Preverite, ali imate za izvajanje poskusa na voljo ves potreben laboratorijski inventar in kemikalije. Specifična navodila: Natančno in skrbno izpolnjujte navodila. Zapisujte opažanja in iz njih izpeljite ustrezne sklepe. Opažanja in sklepe jasno in strukturirano poročajte svojemu kolegu v paru. Pri izražanju uporabljajte pravilno in natančno izrazje. POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE Cikloheksan. 96-odstotni etanol. Destilirana voda. Jod. Brezvodni bakrov(ii) sulfat(vi). Epruvete. Stojalo za epruvete. Kapalke. 2 spatuli. POTEK DELA 1. poskus 1. S kapalko v epruveto nalijte 3 ml destilirane vode. 2. V epruveto s spatulo dodajte nekaj kristalčkov brezvodnega bakrovega(ii) sulfata(vi). 3. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni. 4. Ena epruveta je skozi vse poskuse slepi vzorec z destilirano vodo. REZULTATI Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven 208

209 2. poskus 1. S kapalko v epruveto, v katero ste prej dodali bakrov(ii) sulfat(vi), dolijte 3 ml cikloheksana in zmes v epruveti premešajte. 2. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni. REZULTATI Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven 3. poskus 1. V epruveto z dodanim cikloheksanom s spatulo dodajte nekaj kristalčkov joda. 2. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni. REZULTATI Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven 209

210 4. poskus 1. S kapalko v novo epruveto nalijte 3 ml destilirane vode. Počasi in po stenah epruvete s kapalko dolijte enako prostornino alkohola etanola. 2. Zmes v epruveti nato dobro premešajte. 3. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni. REZULTATI Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven 5. poskus 1. S kapalko v novo epruveto nalijte 3 ml cikloheksana. Počasi in po stenah epruvete s kapalko dolijte enako prostornino alkohola etanola. 2. Zmes v epruveti nato dobro premešajte. 3. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni. REZULTATI Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven 210

211 Rezultate eksperimentalno-raziskovalnega dela analizirajte in interpretirajte z razlago, v katero vključite teorijo, povezano z obravnavano učno vsebino. Na podlagi analize in interpretacije dobljenih rezultatov eksperimentalno-raziskovalnega dela zapišite sklepe. 211

212 VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Kaj lahko sklepate iz rezultatov eksperimenta o topnosti cikloheksana v vodi ter topnosti bakrovega(ii) sulfata(vi) in joda v vodi ali cikloheksanu? 2. Kaj lahko sklepate iz rezultatov eksperimenta o topnosti etanola v vodi in cikloheksanu? 212

213 3. Rezultate poskusov razložite s teorijo, povezano s strukturo molekul ter z vrstami vezi v molekulah in vrstami vezi med molekulami. 213

215 9. laboratorijska vaja 14. laboratorijska vaja: Razvoj lastnega eksperimenta Navodila za učitelja 1. Naslov vaje 2. Ključni pojmi [do 2 T] 3. Stopnja [do 2 T] 4. Splošni cilji [do 2 T] 5. Operativni cilji [do 2 T] 6. Cilji eksperimentalnega dela [do 2 T] 7. Predlagana vsebina [do 2 T] 8. Predznanje [do 2 T] 9. Način izvedbe [do 1 T] 10. Čas [do 1 T] 11. Varnost pri eksperimentalnem delu [do 2 T] Kemikalije Piktogrami Preglednica 1: Oznake za nevarne kemikalije Uporaba varovalne opreme 12. Potrebščine in aparatura (za dva para) [do 2 T] 13. Kemikalije (za dva para) [do 2 T] a) Substrati b) Reagenti 14. Priprava reagentov [do 2 T] 15. Vodenje laboratorijske aktivnosti [do 2 T] 16. Interakcija učitelj učenec [do 1 T] 17. Pričakovani rezultati [do 4 T] Preglednica 2: Zbrani rezultati eksperimentalnega dela Fotografije rezultatov eksperimentalnega dela, urejene po vrstnem redu eksperimentiranja. 215

216 18. Vprašanja za utrjevanje znanja z odgovori [do 4 T] Naloge za usmerjanje sprotnega povezovanja opažanj eksperimentalnega dela z njihovim razumevanjem na delčni in simbolni ravni z upoštevajočo Bloomovo taksonomijo na vseh treh ravneh. Iz vsakega sklopa kategorij naj bo učencem zastavljeno vsaj eno vprašanje. 19. Literatura [do 1 T] Literaturo navajamo izključno po najnovejših navodilih 6. različice APA-standardov. Navodila za navajanje literature lahko najdete na Ocenjevanje eksperimentalnega dela [do 4 T] Preglednica 3: Prvine vrednotenja eksperimentalnega dela z merili točkovanja Vrednotenje učiteljevih navodil (izpolni asistent): Največje mogoče št. točk: 40 Doseženo št. točk: Odstotek: Ocena: Podpis asistenta: 216

217 Navodila za učenca Ime in priimek učenca: Datum: 1. Naslov vaje 2. Uvod 3. Cilj 4. Naloga 5. Varnost pri eksperimentalnem delu Kemikalije Piktogrami Preglednica 1: Oznake za nevarne kemikalije Uporaba varovalne opreme 6. Potek dela 7. Rezultati Preglednica 2: Zbrani rezultati eksperimentalnega dela 8. Vprašanja za utrjevanje znanja 9. Vrednotenje rezultatov učenčevega dela Vrednotenje Navodil za učenca (izpolni asistent): 1. Vsebinska ustreznost navodil za učenca (skladno z modelom): do 6 T Doseženo št. točk: 2. Usklajenost navodil za učenca z navodili za učitelja: do 6 T Doseženo št. točk: 3. Največje mogoče skupno št. točk: 12 Doseženo št. točk: Odstotek: Ocena: Podpis asistenta: 217

218 Priloga 1: Bistveni poudarki temeljnega srednješolskega znanja kemije Temeljne formule v pomoč pri kemijskem računanju Masa raztopine Množina snovi Molsko razmerje Topnost Masni delež Množinska koncentracija Masna koncentracija Pretvorba med masno in množinsko koncentracijo Molalnost raztopine 218

219 Gostota raztopine Mešanje dveh raztopin Redčenje in koncentriranje raztopine Pretvarjanje enot Masa 1 kg = 100 dag = g = 1, mg 1 dag = 10 g = mg 1 g = mg Čas 1 h = 60 min = s 1 min = 60 s Prostornina 1 L = 10 dl = 100 cl = ml 1 dl = 10 cl = 100 ml 1 cl = 10 ml 1 L = 1 dm 3 1 ml = 1 cm 3 1 ml = µl 1 m 3 = dm 3 = 1, cm 3 1 dm 3 = cm 3 1 cm 3 =1.000 mm 3 Dolžina 1 km = m = dm = cm = 1, mm 1 m = 10 dm = 100 cm = mm 1 dm = 10 cm = 100 mm 219

220 Ploskovne mere 1 m 2 = 100 dm 2 1 dm 2 = 100 cm 2 = 10 2 m 2 1 cm 2 = 100 mm 2 = 10 4 m 2 Pretvarjanje vrednosti temperature Kelvinova temperaturna lestvica: 0 C = 273,15 K Fahrenheitova temperaturna lestvica: Predpone desetiških mnogokratnikov Simbol Ime Vrednost Y jota Z zeta E eksa P peta T tera G giga 10 9 M mega 10 6 k kilo 10 3 h hekto 10 2 da deka 10 1 d deci 10 1 c centi 10 2 m mili 10 3 mikro 10 6 n nano 10 9 p piko f femto a ato z zepto y jokto

221 Primeri pretvorb enot 6,3 mmol (: 1000) = 0,0063 mol = 6, mol 8,9 kmol ( 1000) = 8900 mol = 8, mol 8,6 μa (: ) = 0, A = 8, A 2,5 dl (: 10) = 0,25 L ( 1000) = 250 ml (: 10) = 25 cl 4,3 cm 3 (: 1000) = 0,0043 L ( 10) = 0,043 dl ( 100) = 4,3 ml ( 1000) = 4300 µl 5,1 ml = 0, m 3 = 0,0051 dm 3 = 5,1 cm 3 2,7 L = 0,0027 m 3 = 2,7 dm 3 = 2700 cm 3 20 C = 293,15 K 25 K = 248,15 C 50 C = 223,15 K 350 K = 76,85 C 2,5 = = = = 2500 = 2,5 9,6 = = 0,0096 = 9, , = 0,0096 = = = 0,0096 = 9, Veljavne (zanesljive) številke Rezultate, ki jih dobimo pri reševanju računskih nalog, moramo ustrezno zaokrožiti. Pri zaokroževanju upoštevamo pravila za določanje veljavnih (zanesljivih) številk (mest). 1. Vse številke, razen ničle, so veljavne (zanesljive). Npr.: 5,24 mol vrednost ima tri veljavne številke. 2. Številka nič, zapisana med dvema števkama, ki sta različni od nič, je veljavna (zanesljiva). Npr.: 5,06 g vrednost ima tri veljavne številke. 5,006 mg vrednost ima štiri veljavne številke. 3. Številka nič, zapisana na začetku vrednosti, ni veljavna (ni zanesljiva). Npr.: 0,324 L vrednost ima tri veljavne številke. 0,052 kg vrednost ima dve veljavni številki. 4. Številka nič, zapisana na koncu vrednosti (če je za decimalno vejico), je veljavna (zanesljiva). Npr.: 5,60 g vrednost ima tri veljavne številke. 5,100 mg vrednost ima štiri veljavne številke. 221

222 Primeri: Ugotovite število veljavnih (zanesljivih) številk v danih vrednostih: 1. 2,0190 g ,7982 kpa ,5 mmol ,00 L ,00710 K , bar ml ml 4 222

223 Zemljevidi organskih reakcij Vir: Vrtačnik, M. in Orel, M. (1995). Eksperimentalna organska kemija, Zemljevidi kemijskih reakcij. Založba M & N. 223

224 Vir: Vrtačnik, M. in Orel, M. (1995). Eksperimentalna organska kemija, Zemljevidi kemijskih reakcij. Založba M & N. 224

225 Vir: Vrtačnik, M. in Orel, M. (1995). Eksperimentalna organska kemija, Zemljevidi kemijskih reakcij. Založba M & N. 225

226 Priloga 2: Izvleček iz laboratorijskega priročnika Priprava nekaterih substratov, reagentov in indikatorjev V kemijskem laboratoriju je uporaba zaščitnih očal, zaščitne halje in zaščitnih rokavic obvezna. Apnica Ca(OH) 2(aq) Je nasičena, bistra in brezbarvna vodna raztopina gašenega apna, kalcijevega hidroksida, Ca(OH) 2, z blagim vonjem po prsti. Kalcijev hidroksid je v vodi slabo topen (1,5 g Ca(OH) 2/1 L H 2O, T = 25 C). Apnico pripravimo tako, da damo v 500 ml destilirane vode 10 g kalcijevega hidroksida in nekaj časa močno stresamo. Suspenzijo, v kateri je neraztopljeni kalcijev hidroksid, filtriramo, da dobimo bistro homogeno raztopino. Možnost priprave bistre apnice je tudi ta, da po enem dnevu oddekantiramo bistro homogeno raztopino v drugo posodo. Posoda, v kateri apnico hranimo, mora biti dobro zaprta, sicer bo apnica reagirala z zračnim ogljikovim dioksidom in tako pomotnela. Piktogrami, značilni za reagent 5-odstotna vodna raztopina bakrovega(ii) sulfata(vi) 5 % CuSO 4(aq) Raztopino pripravimo tako, da v 95 ml destilirane vode raztopimo 5 g bakrovega(ii) sulfata(vi). Reakcija med vodo in brezvodnim bakrovim(ii) sulfatom(vi) je burna, zato lahko raztopino pripravimo tudi z modro galico, bakrovim(ii) sulfatom(vi) pentahidratom, CuSO 4 5 H 2O. Raztopino pripravimo tako, da v 95 ml destilirane vode raztopimo 5,36 g bakrovega(ii) sulfata(vi) pentahidrata, CuSO 4 5 H 2O. Piktogrami, značilni za reagent Brezvodni bakrov(ii) sulfat(vi) CuSO 4(s) Brezvodni bakrov(ii) sulfat(vi) pripravimo iz modre galice, bakrovega(ii) sulfata(vi) pentahidrata, CuSO 4 5 H 2O. Kristalohidrat, tj. modra galica, izgubi kristalno vezano vodo ob segrevanju, še preden se stali. Modro galico v izparilnici segrevamo na oksidativnem plamenu, ves čas mešamo s stekleno palčko in opazujemo spremembo barve. Pri pripravi brezvodnega bakrovega(ii) sulfata(vi) nastane sprememba barve iz modre (bakrov(ii) sulfat(vi) pentahidrat) v sivo-belo (bakrov(ii) sulfat(vi)). Modra barva kristalov modre galice je posledica kristalno vezane vode. Pri segrevanju na 63 C bakrov(ii) sulfat(vi) pentahidrat izgubi dve molekuli vode, pri segrevanju na 109 C še dve molekuli, pri segrevanju na 220 C pa še zadnjo molekulo vode. Pri segrevanju na 650 C razpade v bakrov(ii) oksid, CuO, in žveplov(vi) oksid, SO 3. Piktogrami, značilni za reagent 226

227 Bromovica Br 2(aq) Je nasičena raztopina broma v vodi, oranžno-rjave barve. Zaradi strupenih in jedkih hlapov broma, ki izhajajo iz nje, jo hranimo v zaprti stekleni embalaži. Raztopino zaradi večje varnosti pripravljamo v digestoriju. Nujna je uporaba zaščitnih očal, zaščitne halje in rokavic. Priporočljivo je, da zaradi strupenih plinov nosimo tudi obrazno masko. Bromovico pripravimo tako, da v 97 ml destilirane vode s kapalko zelo previdno dodamo 3 ml broma. Ker ima tekoči brom večjo gostoto od destilirane vode, na dnu reagenčne stekleničke ostane še nekaj nezreagiranega/neraztopljenega tekočega broma. Piktogrami, značilni za reagent Brom v diklorometanu Br 2/CH 2Cl 2(l) Je 2-odstotna homogena raztopina broma v diklorometanu, svetlo oranžne barve, z zelo majhno viskoznostjo in majhno površinsko napetostjo, zato raztopina sama steče iz kapalke. Raztopino zaradi večje varnosti pripravljamo v digestoriju. Nujna je uporaba zaščitnih očal, zaščitne halje in rokavic. Priporočljivo je, da zaradi strupenih plinov nosimo tudi obrazno masko. 2-odstotno raztopino pripravimo tako, da v 98 ml diklorometana s kapalko previdno dodamo 2 ml tekočega broma. Piktogrami, značilni za reagent 2,4-dinitrofenilhidrazinski reagent Reagent pripravimo tako, da v 75 ml 96-odstotnega etanola raztopimo 1 g 2,4- dinitrofenilhidrazina in s kapalko previdno dodamo 7,5 ml koncentrirane žveplove(vi) kisline ter pripravljeno raztopino v 250 ml merilni bučki razredčimo z destilirano vodo do oznake. Piktogrami, značilni za reagent 70-odstotna vodna raztopina etanola 70 % CH 3CH 2OH(aq) Raztopino pripravimo tako, da 72,9 ml 96 % etanola dolijemo 27,1 ml destilirane vode. Piktogrami, značilni za reagent 227

228 Fehlingov reagent Raztopina 1: v merilno bučko odmerimo 200 ml destilirane vode in v njej raztopimo 34,6 g bakrovega(ii) sulfata(vi) pentahidrata, CuSO 4 5 H 2O. Raztopino v merilni bučki z destilirano vodo razredčimo do oznake. Raztopina 2: v merilno bučko odmerimo 200 ml destilirane vode in v njej raztopimo 173,0 g natrijevega tartrata ter 125,0 g kalijevega hidroksida. Raztopino v merilni bučki z destilirano vodo razredčimo do oznake. Enake količine obeh raztopin pomešamo tik pred uporabo. Piktogrami, značilni za reagent 0,1 M vodna raztopina glicina Raztopino pripravimo tako, da 0,75 g glicina prenesemo v 100-mililitrsko merilno bučko in z destilirano vodo razredčimo do oznake. Bučko zamašimo z zamaškom in s stresanjem raztopimo ves glicin. Piktogrami, značilni za substrat / Indikator fenolftalein Je 0,1-odstotna etanolna raztopina, ki jo pripravimo s 70-odstotno vodno raztopino etanola, v katerem je fenolftalein dobro topen. Če raztopino indikatorja fenolftaleina pripravljamo v vodi, raztopina ob njegovem dodatku pomotni. Fenolftalein je v vodi namreč slabo topen. Barvni preskok indikatorja je iz brezbarvnega (v kislini) v vijoličasto (v bazi) in se zgodi v phobmočju 8,2 10. Raztopino indikatorja pripravimo tako, da v 100 ml 70-odstotne vodne raztopine etanola raztopimo 0,1 g fenolftaleina. Piktogrami, značilni za indikator Indikator ph iz barvil rdečega zelja Raztopino indikatorja, sestavljenega iz barvil rdečega zelja, pripravimo tako, da polovico glave rdečega zelja na drobno narežemo ali s strgalnikom naribamo v 2-litrsko čašo in prelijemo z destilirano vodo, da je naribano zelje pokrito. Pomembno je, da je zelje naribano na čim manjše koščke in da je v celoti pod vodo. Zmes segrevamo do vrenja, ohladimo in precedimo. Izvleček zmesi barvil rdečega zelja je homogena raztopina vijolične barve, ki je v kislini rdeče barve, v bazi pa zeleno-modre barve; lahko ga hranimo v temnem prostoru pri sobni temperaturi ali tudi v zamrzovalniku. Piktogrami, značilni za indikator 228

229 Indikator metiloranž Je 0,1-odstotna etanolna raztopina, ki jo pripravimo s 70-odstotno vodno raztopino etanola, v kateri je metiloranž dobro topen. Barvni preskok indikatorja je iz rdečega (v kislini) v rumeno (v bazi) in se zgodi v ph-območju 3,1 4,8. Raztopino indikatorja pripravimo tako, da v 100 ml 70-odstotne vodne raztopine etanola raztopimo 0,1 g metiloranža. Piktogrami, značilni za indikator 2-odstotna vodna raztopina jajčnega beljaka Raztopino jajčnega beljaka pripravimo tako, da iz kokošjega jajca odstranimo beljak. S kapalko odvzamemo 2 ml beljaka in ga raztopimo v 98 ml destilirane vode. Piktogrami, značilni za substrat / Jodova tinktura Raztopino jodove tinkture pripravimo tako, da kot topilo uporabimo 96-odstotno raztopino etanola. Raztopino pripravimo tako, da v 500 ml 96-odstotnega etanola raztopimo 70 g joda in 50 g kalijevega jodida, KI. Pripravljeno raztopino kvantitativno prelijemo v 1-litrsko merilno bučko in z destilirano vodo razredčimo do oznake. Piktogrami, značilni za reagent Jodovica I 2(aq) Jodovica je vodna raztopina joda in kalijevega jodida v vodi oziroma vodna raztopina kalijevega trijodida. V jodovici imamo poleg molekul vode še kalijeve, K + in trijodidne ione, I 3. Raztopino pripravimo tako, da v 100 ml destilirane vode raztopimo 6,0 g kalijevega jodida in dodamo 3,5 g joda. S stekleno palčko mešamo, da se v vodni raztopini kalijevega jodida raztopi čim večja količina joda, ki je v destilirani vodi sicer slabo topen. Pripravljeno raztopino hranimo v temni reagenčni steklenički. Piktogrami, značilni za reagent 0,1 M vodna raztopina kalijevega bromida 0,1 M KBr(aq) Raztopino pripravimo tako, da 1,19 g kalijevega bromida prenesemo v 100-mililitrsko merilno bučko in z destilirano vodo razredčimo do oznake. Bučko zamašimo z zamaškom in stresamo, dokler se ves trden kalijev bromid ne raztopi. Piktogrami, značilni za reagent / 229

230 Koncentrirana (40 %) raztopina kalijevega hidroksida 40 % KOH(aq) Raztopino previdno, med ohlajanjem, pripravimo tako, da v čaši z 210 ml destilirane vode previdno raztopimo 140 g trdnega kalijevega hidroksida. Dobimo približno 250 ml raztopine, ki je 10 M. Piktogrami, značilni za reagent 12-odstotna vodna raztopina kalijevega manganata(vii) 12 % KMnO 4(aq) Raztopino pripravimo tako, da v 88 ml destilirane vode raztopimo 12 g kalijevega manganata(vii). Piktogrami, značilni za reagent Klorovica Cl 2(aq) Je vodna raztopina klora, rumeno-zelene barve, ki jo pripravljamo pred izvedbo eksperimenta. Raztopino lahko pripravimo na dva načina; oba zaradi večje varnosti izvedemo v digestoriju. Zaradi strupenega plina klora pri pripravi klorovice nosimo obrazno masko. Prvi način: v 80 ml destilirane vode raztopimo 5 g kalijevega klorata(v) in dolijemo 20 ml koncentrirane klorovodikove kisline (37 %). Drugi način: v 100 ml destilirane vode uvajamo plinast klor. Pri tem pazimo, da nam plinast klor nikjer ne uhaja. Plinast klor pridobivamo v presesalni erlenmajerici, tako da vanjo stresemo 3 g kalijevega manganata(vii) in prelijemo s 30 ml koncentrirane klorovodikove kisline (37 %). Pripravljeni raztopini shranjujemo v reagenčni steklenici s steklenim zamaškom. Piktogrami, značilni za reagent Kalijev dikromat(vi) v kislem mediju K 2Cr 2O 7/ H + (aq) Je vodna raztopina močnega oksidanta, oranžne barve. Reagent pripravimo tako, da v 125 ml destilirane vode raztopimo 23,8 g kalijevega dikromata(vi) in v raztopino previdno dodamo 19 ml koncentrirane žveplove(vi) kisline (96 %). Piktogrami, značilni za reagent 230

231 Koncentrirana raztopina natrijevega hidroksida 40 % NaOH(aq) V 215 ml destilirane vode med ohlajanjem postopoma dodajamo 143 g trdnega natrijevega hidroksida. Ker je reakcija energijsko močno eksotermna, raztopino med pripravljanjem ohlajamo. Dobimo približno 250 ml raztopine, ki je 14,3 M. Piktogrami, značilni za reagent 5-odstotna vodna raztopina natrijevega hidroksida 5 % NaOH(aq) Raztopino pripravimo tako, da v 50 ml destilirane vode previdno raztopimo 5 g trdnega natrijevega hidroksida in raztopino ohlajamo. Ohlajeno homogeno raztopino kvantitativno prenesemo v 100-mililitrsko merilno bučko in z destilirano vodo dopolnimo do oznake. Piktogrami, značilni za reagent 1 M vodna raztopina natrijevega hidroksida 1 M NaOH(aq) Raztopino pripravimo tako, da v 50 ml destilirane vode previdno raztopimo 4 g trdnega natrijevega hidroksida in ohlajamo. Nato ohlajeno raztopino kvantitativno prenesemo v 100- mililitrsko merilno bučko in z destilirano vodo dopolnimo do oznake. Piktogrami, značilni za reagent Nasičena vodna raztopina natrijevega klorida NaCl(aq) (T = 70 C) Nasičeno raztopino natrijevega klorida pri 70 C pripravimo tako, da v 100 ml destilirane vode raztopimo 35,9 grama trdnega natrijevega klorida. Topnost natrijevega klorida v destilirani vodi je pri temperaturi 70 C 359 g natrijevega klorida v enem litru destilirane vode. Piktogrami, značilni za reagent / Mobilna faza za tankoplastno kromatografijo (petroleter : aceton : diklorometan = 3 : 1 : 1) Homogeno raztopino, mobilno fazo za tankoplastno kromatografijo, moramo zaradi hlapnih organskih komponent zmesi pripraviti pred eksperimentom. Raztopino pripravimo tako, da skupaj zmešamo 30 ml petroletra, 10 ml acetona in 10 ml diklorometana. Reagenčno stekleničko zamašimo s steklenim zamaškom. Piktogrami, značilni za reagent 231

232 Milnica v vodovodni vodi Milnico pripravimo tik pred eksperimentom. Pripravimo jo tako, da v 100 ml vodovodne vode naribamo 3 g trdega mila in ga z mešanjem popolnoma raztopimo. Piktogrami, značilni za reagent / Milnica v 70-odstotnem etanolu Milnico pripravimo pred eksperimentom. Pripravimo jo tako, da v 100 ml 70-odstotnega etanola naribamo 3 g trdega mila in ga z mešanjem popolnoma raztopimo. Piktogrami, značilni za reagent / Nesslerjev reagent Reagent uporabljamo za določanje amonijaka (t. i. orosilni reagent). Raztopino pripravimo tako, da v čim manj destilirane vode raztopimo 50 g trdnega kalijevega jodida in dodamo nasičeno vodno raztopino živosrebrovega(ii) klorida, HgCl 2, da se nastala oborina raztopi. Nato dodamo 400 ml 50-odstotne raztopine kalijevega hidroksida, kvantitativno prenesemo v 1-litrsko merilno bučko in z destilirano vodo razredčimo do oznake. Piktogrami, značilni za reagent Ninhidrinski reagent Reagent uporabljamo za določanje aminokislin in aminov. Pripravimo ga lahko na dva različna načina. Prvi način: v 0,5 ml koncentrirane ocetne kisline raztopimo 0,2 g trdnega ninhidrina in dolijemo 100 ml 96-odstotne raztopine etanola. Drugi način: v 40 ml destilirane vode ob segrevanju raztopimo 2 g trdnega ninhidrina in dodamo 0,08 g kositrovega(ii) klorida, SnCl 2, v 50 ml vode in pustimo stati 24 ur. Nato oborino odfiltriramo. Za pripravo orosilne raztopine ninhidrinskega reagenta 25 ml raztopine, pripravljene po drugem načinu, razredčimo s 50 ml destilirane vode in 450 ml izopropanola. Piktogrami, značilni za reagent 232

233 Ponaredek medu Ponaredek medu pripravimo tako, da v 15 ml destilirane vode ob stalnem mešanju in segrevanju od 10 do 15 minut na neoksidativnem plamenu raztopimo 25 g kuhinjskega sladkorja in 1 g citronske kisline. Piktogrami, značilni za substrat / 4-odstotna vodna raztopina polivinil alkohola 4 % PVA(aq) Raztopino pripravimo tako, da v 96 ml destilirane vode med stalnim mešanjem na neoksidativnem plamenu raztopimo 4 g polivinil alkohola, PVA. Po potrebi dolijemo količino destilirane vode, ki je izparela. Piktogrami, značilni za substrat / Schiffov reagent Reagent uporabljamo za določanje aldehidov, močnih reducentov. Reagent pripravimo tako, da k 1 ml 0,1-odstotne vodne raztopine fuksina dolijemo 20 ml nasičene vodne raztopine natrijevega hidrogensulfata(iv), NaHSO 3. Po eni uri, ko se večji del barvila že razbarva, dodamo še 10 ml koncentrirane klorovodikove kisline. Če je raztopina Schiffovega reagenta še rahlo obarvana, z aktivnim ogljem odstranimo zadnje ostanke barvila. Piktogrami, značilni za reagent 0,1 M vodna raztopina srebrovega nitrata(v) 1 M AgNO 3(aq) Raztopino pripravimo tako, da v 50 ml destilirane vode raztopimo 1,70 g trdnega srebrovega nitrata(v). Raztopino prenesemo v 100-mililitrsko merilno bučko in z destilirano vodo razredčimo do oznake. Piktogrami, značilni za reagent 2-odstotna vodna raztopina želatine Raztopino pripravimo tako, da v 98 ml destilirane vode ob segrevanju na neoksidativnem plamenu raztopimo 2 g želatine v prahu ali 2 g želatine v lističih. Raztopina mora za pravilno delovanje, dokazovanje beljakovin z biuretsko reakcijo, nekaj minut vreti. Po potrebi dolijemo količino destilirane vode, ki je izparela. Piktogrami, značilni za substrat / 233

234 Tollensov reagent Reagent je šibek oksidant, ki ga lahko uporabljamo za ločevanje med aldehidi (močni reducenti) in ketoni (šibki reducenti). Reagent lahko pripravimo na dva načina. Prvi način: zmešamo 20 ml 0,1 M vodne raztopine srebrovega nitrata(v) in 3 ml 0,1 M vodne raztopine natrijevega hidroksida. Med raztopinama nastane rjava oborina, ki jo raztopimo s postopnim dodajanjem koncentrirane raztopine amonijaka po kapljicah. Pripravljeno raztopino kvantitativno prelijemo v 100 mililitrsko merilno bučko in z destilirano vodo razredčimo do oznake. Drugi način: raztopino reagenta pripravimo tako, da 100 ml 0,1 M vodne raztopine srebrovega nitrata(v) dodamo 100 ml 5 M vodne raztopine amonijevega hidroksida. Piktogrami, značilni za reagent Škrobovica Je vodna raztopina škroba. Raztopino škroba lahko pripravimo na tri različne načine. Prvi način: v 30 ml destilirane vode na neoksidativnem plamenu segrevamo 1 g škroba, da se večina škroba raztopi. Nato pripravljeno raztopino z destilirano vodo razredčimo na 100 ml in filtriramo. Tako pripravljena raztopina je obstojna le nekaj dni. Pripravljeno raztopino shranjujemo v hladilniku. Drugi način: v 50 ml destilirane vode raztopimo 2 g topnega škroba in 0,01 g živosrebrovega(ii) jodida, HgI 2. Pripravljeno pasto počasi dodajamo v 1 L vrele vode in na neoksidativnem plamenu segrevamo še nekaj minut. Če raztopina ni bistra, počakamo, da se oborina usede na dno, potem pa bistro raztopino oddekantiramo. Tako pripravljeno raztopino hranimo v reagenčni steklenici z brušenim zamaškom. Pripravljeno raztopino shranjujemo v hladilniku. Tretji način: v 500 ml filtrirane nasičene raztopine natrijevega klorida dolijemo 80 ml koncentrirane ocetne kisline in 20 ml destilirane vode ter dodamo 3 g škroba. Zmes ob stalnem mešanju na neoksidativnem plamenu počasi segrevamo do vrenja. Tako pripravljena raztopina, ki jo je priporočljivo hraniti v zaprti reagenčni steklenici v hladilniku, je obstojna neomejeno dolgo. Piktogrami, značilni za substrat Ob pripravi z živosrebrovim jodidom: 4-odstotna vodna raztopina natrijevega tetraborata, boraksa 4 % Na 2B 4O 7(aq) Raztopino pripravimo tako, da v 95,8 ml destilirane vode raztopimo 4,2 g trdnega natrijevega tetraborata dekahidrata, Na 2B 4O 7 10 H 2O. Piktogrami, značilni za reagent 234

235 Koncentrirane raztopine nekaterih kislin in baz, njihova gostota in množinska koncentracija Koncentrirana kislina/baza Masni delež [%] Množinska koncentracija [M] Gostota [g/ml] Žveplova(VI) kislina 96 18,0 1,840 Dušikova(V) kislina 65 15,0 1,400 Fosforjeva(V) kislina 85 14,6 1,689 Klorovodikova kislina 36 12,0 1,180 Etanojska kislina (Ledocet) 96 16,9 1,059 Amonijak 25 13,0 0,910 Natrijev hidroksid 40 14,3 1,430 Kalijev hidroksid 40 10,0 1,399 Priprava nekaterih kislin/baz Razredčene raztopine žveplove(vi) kisline pripravljamo tako, da v destilirano vodo počasi vlivamo izračunano prostornino koncentrirane kisline. Protolitska reakcija močne kisline z vodo je energijsko eksotermna. Razredčene raztopine natrijevega hidroksida/kalijevega hidroksida pripravljamo tako, da v destilirano vodo počasi dodajamo trden natrijev hidroksid/kalijev hidroksid, raztopino pa mešamo in ohlajamo. Protolitska reakcija močne baze z vodo je energijsko eksotermna. 235

236 Razredčevanje nekaterih najpogostejših anorganskih in organskih kislin Podane so množine koncentriranih raztopin, ki jih je treba razredčiti na 1 L. Fosforjeva(V) kislina 3 M, (9 N): 205 ml 14,6 M kisl. (85 % H 3PO 4) Ocetna kislina 2 M, (2 N): 115 ml 17,4 M kisl. ( % CH 3COOH) 3 M, (3 N): 172 ml 17,4 M kisl. Dušikova(V) kislina 2 M, (2 N): 130 ml 15,4 M kisl. (69 % HNO 3) 3 M, (3 N): 195 ml 15,4 M kisl. Klorovodikova kislina 2 M, (2 N): 172 ml 11,6 M kisl. (36 % HCl) 3 M, (3 N): 258 ml 11.6 M kisl. Žveplova(VI) kislina 1 M, (2 N): 56 ml 17,8 M kisl. (95 % H 2SO 4) 3 M, (6 N): 168 ml 17,8 M kisl. Zlatotopka 10 ml koncentrirane HNO 3 pomešamo s 30 ml koncentrirane HCl. Razredčevanje nekaterih najpogostejših anorganskih baz Podane so množine koncentriranih raztopin, ki jih je treba razredčiti na 1 L. Amonijev hidroksid 2 M: 135 ml 14,8 M raztopine amonijaka (28 % NH 3) ali 149 ml 13,4 M raztopine amonijaka (25 % NH 3). 3 M: 202 ml 14,8 M raztopine amonijaka (28 % NH 3) ali 224 ml 13,4 M raztopine amonijaka (25 % NH 3). Barijev hidroksid 0,2 M (nasičena, bistra homogena raztopina t. i. baritovica): 63 g barijevega hidroksida oktahidrata, Ba(OH) 2 8 H 2O. Po raztapljanju odfiltriramo oborino barijevega karbonata. Raztopino hranimo v reagenčni steklenici s cevko, napolnjeno z natronovim apnom (zrnata zmes natrijevega in kalcijevega hidroksida), ki absorbira ogljikov dioksid iz zraka. Kalijev hidroksid Natrijev hidroksid 2 M: 118 g luga (95 % KOH) 3 M: 176 g luga (95 % KOH) 2 M: 84 g luga (95 % NaOH) 3 M: 126 g luga (95 % NaOH) 236

237 Eksperimentalno določanje temperature vrelišča organskih spojin s Thielejevim aparatom po metodi Sivolobova Vrelišče je fizikalna količina, konstanta, značilna za vse tekočine. Gre za temperaturo, pri kateri je vrednost parnega tlaka preiskovane tekočine enaka vrednosti zunanjega zračnega tlaka. Ker se zunanji zračni tlak lahko precej spreminja, moramo pri navajanju eksperimentalno izmerjene temperature vrelišča preiskovane tekočine vedno navesti še vrednost zunanjega zračnega tlaka, pri katerem je bilo vrelišče preiskovane tekočine eksperimentalno določeno. Zaradi tega razloga eksperimentalno izmerjenih vrednosti vrelišč tekočin pri različnih zunanjih zračnih tlakih ne moremo neposredno primerjati med seboj. Med zunanjim zračnim tlakom in parnim tlakom preiskovane tekočine velja obratno premosorazmerje večji kot je zunanji zračni tlak, manjši je parni tlak preiskovane tekočine in nasprotno. Predpogoj za točno eksperimentalno določitev vrednosti vrelišča preiskovane tekočine je ustrezno umerjen termometer. Zaradi nastalih napak pri eksperimentalnem merjenju temperature vrelišča bi bilo za najbolj natančno določitev temperature vrelišča treba vrednost temperature vrelišča odčitati iz umeritvene krivulje, ki bi bila vnaprej pripravljena na standardnih vzorcih z znanimi temperaturami vrelišč. Pri določanju temperature vrelišča se poslužujemo uporabe Thielejevega aparata in metode določanja temperature vrelišča po Sivolobovu. V manjšo epruveto s kapalko odmerimo 0,5 ml preiskovane tekočine in vanjo postavimo na vrhu zataljeno stekleno kapilaro (tako, da je zaprti del kapilare zgoraj). Oboje z gumijasto elastiko pripnemo na kalibriran termometer, tega pa vstavimo v zamašek z luknjo za izenačevanje pritiska. Termometer pritrdimo v Thielejev aparat (napolnjen s parafinskim oljem) in pazimo, da je preiskovana tekočina v epruveti v višini bučke z živim srebrom termometra ter med termometrom in stransko ukrivljeno cevjo (kolenom) Thielejevega aparata. Stransko ukrivljeno cev (koleno) začnemo z neoksidativnim plamenom gorilnika počasi segrevati in opazujemo spremembe v epruveti s preiskovano tekočino. Parafinsko olje, s katerim je Thielejev aparat napolnjen, začne zaradi segrevanja krožiti ter segrevati vzorec v epruveti in termometer. Običajno za natančnejšo določitev temperature vrelišča določamo vrednost vrelišča isti tekočini vsak dvakrat. Prvič segrevamo malo hitreje, da določimo približno vrednost temperature vrelišča vzorčne tekočine. Drugič pa posebno v bližini prvič določenega tališča dvigamo temperaturo zelo počasi (ne več kot 4 C na minuto), da določimo vrednost temperature vrelišča z večjo natančnostjo. Po prvem določanju temperature vrelišča moramo parafinsko olje v Thielejevem aparatu ohladiti vsaj nekaj deset stopinj pod vrednost temperature vrelišča preiskovanega vzorca. Pri segrevanju bodo iz spodnjega, tj. nezataljenega dela kapilare začeli izhajati mehurčki. Ko dosežemo temperaturo vrelišča preiskovane tekočine, mehurčki izhajajo neprekinjeno. Ko opazimo to spremembo, moramo parafinsko olje v Thielejevem aparatu segreti še za nekaj dodatnih stopinj Celzija in nato segrevanje prenehati. Pri segrevanju preiskovane tekočine moramo paziti, da steklene ukrivljene cevke ne segrevamo s premočnim plamenom, saj bo sicer preiskovana tekočina zaradi prevelike dovedene toplote izparela. Oljna kopel se začne počasi ohlajati in s tem neprekinjen tok mehurčkov začne počasi pojenjati. Kot končno temperaturo vrelišča odčitamo temperaturo v trenutku, ko se iz kapilare odtrga zadnji mehurček in se začne preiskovana tekočina zaradi kapilarnega vleka dvigati v kapilaro. V tem trenutku je tlak v kapilari (tj. parni tlak preiskovane tekočine) enak zunanjemu zračnemu tlaku. Med nadaljnjim ohlajanjem preiskovana tekočina popolnoma napolni stekleno kapilaro. Poskus je končan. 237

238 Kemijska varnost Poškodbe in zastrupitve v laboratoriju, prva pomoč V laboratoriju se lahko kljub natančnim navodilom, previdnosti in dobro organiziranemu delu zgodi nesreča. To lahko s takojšnjim načrtom in premišljenim ukrepanjem vsaj delno omilimo. Ob poškodbah lahko učitelj v laboratoriju nudi le nujno prvo pomoč, ki zmanjša učinek poškodbe in prepreči nadaljnje slabšanje zdravstvenega stanja poškodovanca. Če so poškodbe hujše in večjih razsežnosti, poškodovanca dokončno oskrbi zdravnik, zato je prav, da ob vsaki večji poškodbi poskrbimo za ustrezen prevoz poškodovanca z reševalnim vozilom. Mehanske poškodbe Pod mehanske poškodbe uvrščamo predvsem vreznine s steklom in z rezili ter vbodnine. Krvavitve iz manjših vreznin lahko zaustavimo sami oziroma se krvavitve zaustavijo same od sebe. Pri hujših krvavitvah je z ustavitvijo krvi treba ukrepati takoj, saj lahko velika izguba krvi povzroči šok. Pri venoznih krvavitvah poškodovani del telesa dvignemo na ustrezno višino. Na ureznino ali vbodnino pritiskamo s sterilno gazo. Če krvavitev tako ustavimo, povijemo rano s prvim povojem. Pri povijanju je pomembno, da ne povijemo premočno, saj lahko tako oviramo krvni obtok. Pri arterijskih krvavitvah, ki so običajno intenzivnejše od venskih, pritisnemo področno arterijo ob kost na tipičnem mestu in povijemo rano s kompresijsko obvezo. Tako nadlahtno arterijo pritisnemo na notranji strani nadlahti ob kost, stegensko arterijo pa pritisnemo ob medenico. Ponesrečenca čim prej prepeljemo v bolnišnico. Pri vbodnih ranah vedno obstaja nevarnost notranjih poškodb in krvavitev ter zastrupitev. Vbodno rano prekrijemo s sterilno obvezo. Tujka v njej ne odstranjujemo, še posebej, če je ta globlje v tkivu in rane ne razkužujemo. Ko zaustavimo krvavitev in rano sterilno obvežemo, naj poškodovanec miruje. Če je vbodna rana na enem izmed udov, lahko prizadet ud tudi imobiliziramo. V laboratoriju obstaja verjetnost padcev na spolzkih tleh. Pri tem se lahko zgodijo prelomi kosti, zvini in izpahi pa tudi poškodbe glave in hrbtenice. Prelomov in izpahov ne naravnavamo, ampak imobiliziramo prizadet ud (prek obeh sosednjih sklepov). Ponesrečenca prepeljemo v bolnišnico. Pri poškodbah glave mora ponesrečenec do prevoza v bolnišnico mirno ležati na hrbtu z nekoliko podloženo glavo, nezavesten pa na boku. Ob poškodbi hrbtenice lahko prelom ali izpah vretenc spremlja poškodba hrbtenjače. S prvo pomočjo lahko v takem primeru preprečimo dodatne okvare. Takega ponesrečenca moramo pravilno dvigovati, pravilno prenašati, pravilno imobilizirati na trdi podlagi in ga pravilno prepeljati v bolnišnico nikoli ne smemo upogniti vratu ali pasu. Za pravilno premeščanje ponesrečenca s prelomom ali z izpahom hrbtenice morajo sodelovati najmanj 4 osebe. 238

239 Nezgode z električnim tokom Če se zgodijo poškodb zaradi električnega toka, moramo ponesrečenca takoj odstraniti z območja pod napetostjo. Pred tem pa je nujno električni tok odklopiti (z glavnim stikalom) ali odviti varovalko, saj moramo paziti, da ob reševanju ne pridemo v stik z napetostjo. V večini primerov je potrebno takojšnje oživljanje ponesrečenca z umetnim dihanjem in masažo srca. Ko poškodovanec pride k zavesti in začne pravilno dihati, ga pokrijemo z odejo in čim prej prepeljemo v bolnišnico. Opekline Opekline na koži lahko povzročijo suha vročina, plamen, vroč zrak, segrete kovine, elektrika, para ali vroče tekočine. Posebne opekline povzročijo jedke kemikalije. Pri opeklinah sta pomembni velikost površine opečene kože in globina opekline. Pri opeklinah z vrelimi tekočinami in s paro slečemo vročo obleko, da se opeklina ne poglobi. Ostankov zgorelih oblačil ne odstranjujemo. Najboljši ukrep pri opeklinah je takojšnje hlajenje s hladno tekočo vodo. Hladimo lahko tudi do pol ure, vse dokler bolečine ne popustijo. Nato opeklino pokrijemo s sterilno gazo in jo povijemo; najboljši povoj za prekrivanje opeklin je opeklinski obliž, ki ima že sam po sebi vgrajena antibiotična in protibolečinska sredstva. Opeklin ne mažemo, opeklinskih mehurjev ne prediramo. Ob hujših opeklinah naj opečeni počiva do hitrega prevoza v bolnišnico. Požar v laboratoriju skušamo pogasiti z gasilnikom. Najprej zapremo dovod plina, prekinemo glavno električno stikalo, po možnosti iz laboratorija odstranimo vnetljive snovi, zapremo okna. Če ognja ne moremo pogasiti takoj, na številko 112 pokličemo gasilce. Glede na vrsto gorljive snovi je pomembna tudi izbira ustreznega gasilnega sredstva. Poškodbe oči V oko lahko med izvajanjem eksperimentov pade tujek ali pa vanj brizgne jedka snov. Tujka ne odstranjujemo. Obe očesi (ne le poškodovanega) prekrijemo s sterilno gazo in poškodovanca napotimo k okulistu. Če v oko brizgne jedka snov, skušamo poškodovano oko čim prej izprati z vodnim curkom, ki ne sme biti premočen. Najbolje je, če imamo pripravljeno izpiralko za oči. Po izpiranju na poškodovano oko položimo sterilno gazo in povoj, poškodovanega pa hitro prepeljemo v bolnišnico k okulistu. Ob tem moramo sporočiti vrsto jedke snovi (kisline, baze in nekatere raztopine soli in drugih jedkih snovi), ki je to poškodbo povzročila. Raztopine kislin na koži povzročijo suhe razjede (bele razjede so na primer posledica klorovodikove kisline ali koncentriranega vodikovega peroksida; rjave razjede povzroča žveplova(vi) kislina in rumene dušikova(v) kislina). Raztopine baz kožo zmehčajo, saj ta nabrekne. Jedka snov tako počasi pronica v globino tkiva. Zato so opekline, ki jih povzročajo raztopine baz, globlje in nevarnejše od tistih, ki jih povzročajo raztopine kislin. Pri takih poškodbah lahko poleg opeklin pride tudi do zastrupitve, ker strupene snovi vdirajo skozi kožo v krvni obtok. 239

240 Jedke snovi moramo s kože odstraniti v najkrajšem mogočem času in poškodovani del telesa sprati z veliko količino hladne vode. Pri izpiranju lahko uporabljamo raztopino, ki nevtralizira jedkovino. Primer take raztopine je blaga raztopina milnice pri opeklinah s kislino oziroma blaga raztopina kisa pri opeklinah z bazami. Če se jedka snov ne topi v vodi, jo odstranimo z milom, oljem ali z etanolom in dodatno dobro speremo z vodo. Razjedeno kožo osušimo s sterilno gazo in sterilno obvežemo. Poškodovani ud je priporočljivo imobilizirati, saj s tem močno zmanjšamo nastalo bolečino pri poškodbi. Poškodovanega prepeljemo k zdravniku in mu sporočimo vrsto jedke snovi, ki je povzročila rano. Poškodbe ob zaužitju jedke snovi Ob zaužitju jedkih snovi lahko nastanejo hude poškodbe prebavnega trakta. Posledice poškodb so odvisne od vrste in količine zaužite snovi ter koncentracije te snovi. Zaužita jedka snov lahko povzroči smrt, večinoma pa hude poškodbe požiralnika in želodca. Zaužito jedko snov je treba čim prej razredčiti z vodovodno vodo. Če je poškodovanec pri zavesti, mora popiti veliko vode. Bljuvanja ne smemo izzvati, ker je nevarno, da se predre požiralnik ali želodec. Poškodovanca je potrebno čim prej odpeljati v bolnišnico in sporočiti vrsto zaužite jedke snovi. Zastrupitve Zastrupitev v šolskem laboratoriju se lahko zgodi pri vdihavanju strupenih plinov, strupenih hlapov ali par tekočin in trdnih snovi, z zaužitjem strupene snovi ali zaradi absorpcije strupene snovi skozi kožo v telo. Najpogostejše zastrupitve povzroča vdihovanje strupenih plinov, hlapov in aerosolov. Prva pomoč pri zastrupitvah poškodovanca je, da ga peljemo na svež zrak, mu zrahljamo obleko (obleko slečemo, če je prepojena s strupeno snovjo) in preprečimo zadušitev. Če poškodovanec ne diha, mu dajemo umetno dihanje, pri čemer pazimo, da se ne zastrupimo tudi mi. Do prevoza v bolnišnico naj zastrupljenec miruje; z odejo ga obvarujemo pred izgubo toplote. Pri zaužitju strupenih snovi naj zastrupljenec pri zavesti popije čim več vode. Silimo ga k bljuvanju z draženjem žrela, s pitjem mlačne vode, odraslim pa lahko damo slano vodo, ki pospeši bljuvanje. Prva pomoč pri takih zastrupitvah je, da priskrbimo takojšnjo zdravniško pomoč in sporočimo vrsto zaužite snovi. Odstranjevanje odpadnih kemikalij Po Pravilniku o ravnanju s posebnimi odpadki, ki vsebujejo nevarne snovi (Ur. 1. SRS, št. 20/86) moramo kot učitelji skrbeti, da se strupene odpadke hrani na varnih mestih in da se jih pravočasno odstrani. Odstranjevanje odpadkov lahko opravljajo le zato pooblaščeni in usposobljeni izvajalci oziroma podjetja. Ti strupene odpadke, ki so ustrezno zbrani, nato nevtralizirajo, sežigajo, razstrupljajo, razredčujejo, pretvarjajo v manj nevarne substance itn. Evidenco pooblaščenih zbiralcev in odstranjevalcev nevarnih odpadkov vodi Gospodarska zbornica Republike Slovenije. Za zbiranje odpadnih kemikalij običajno uporabljamo stekleno ali plastično embalažo, ki jo je mogoče dobro zapreti. Strupene odpadke vedno hranimo v hladnih in temnih prostorih zunaj dosega otrok. 240

241 Čiščenje laboratorijskega inventarja Laboratorijski inventar vedno očistimo takoj po končanem eksperimentiranju, saj je poznejše čiščenje lahko veliko bolj oteženo. Nečistoče, ki se naberejo na steklovini ali kakšnem drugem laboratorijskem inventarju, najprej odstranjujemo mehanično s posebnimi ščetkami pod toplo vodo. Pri takem čiščenju je priporočljivo uporabljati tudi detergent. Če čiščenje nečistoč na ta način ne uspe, se poslužujemo uporabe različnih kemikalij (raztopine kislin, baz, raznih oksidantov, raztopine sode in organska topila), ki z nastalimi oblogami reagirajo ali pa jih raztopijo. Kemikalije, potrebne za čiščenje laboratorijske opreme, so odvisne od obloge, ki je nastala na njej. Z razredčeno klorovodikovo kislino na primer uspešno odstranjujemo obloge iz apnenca in oblogo iz bakrovega(i) oksida. Obloge, ki ostanejo po eksperimentiranju z manganovim(iv) oksidom ali s kalijevim manganatom(vii), uspešno odstranimo z raztopino natrijevega hidrogensulfata(iv) ob dodatku klorovodikove kisline. Oborino srebrovega klorida odstranimo s koncentrirano raztopino amonijaka. Masti in olja običajno odstranjujemo z uporabo nepolarnih organskih topil, na primer s heksanom in z diklorometanom. Beljakovine odstrani razredčena raztopina amonijaka ali raztopina razredčene klorovodikove kisline. Veliko večino trdovratnejših nečistoč lahko odstranimo z raztopino jedke krom žveplove kisline. Kislino zaradi njene strupenosti in jedkosti pripravljamo v digestoriju. Pripravimo jo tako, da v 1 L koncentrirane žveplove(vi) kisline raztopimo 5 g trdnega kalijevega dikromata(vi). Sveže pripravljena kislina je rdeče-rjave barve in jo lahko uporabimo za večkratno čiščenje. Ko postane zelene barve, za čiščenje ni več primerna in jo pred zbiranjem za poseben odvoz nevarnih kemikalij nevtraliziramo z raztopino močne baze. Čiščenje umazane posode moramo zaradi večje varnosti izvajati v digestoriju. Umazano posodo potopimo v pripravljeno kislino in jo v njej pustimo 5 10 minut, lahko tudi dlje. Posodo po namakanju v kislini dobro izperemo pod tekočo toplo vodo. 241

242 Osnovne eksperimentalne tehnike Standardi znanja učnega načrta kemije v osnovni šoli predvidevajo, da učenec obvlada osnovne eksperimentalne tehnike (segrevanje, merjenje prostornine, tehtanje z digitalno tehtnico) in izvaja poskuse (eksperimente). Segrevanje v laboratoriju V šolskem laboratoriju lahko za segrevanje uporabljamo različno laboratorijsko opremo: 1) špiritni gorilnik Špiritnega gorilnika se poslužujemo največkrat takrat, ko v šolskem laboratoriju ni plinske napeljave. Z uporabo špiritnega gorilnika lahko dosegamo temperaturo do 500 C, kar je zadovoljiva temperatura za večino kemijskih reakcij, ki jih izvajamo v šolskih laboratorijih v osnovnih in srednjih šolah. Špiritni gorilnik je lahko steklen ali aluminijast. Kot gorivo v njem pa uporabljamo špirit ali petrolej. Gorivo vedno dolivamo v ugasnjen in ohlajen gorilnik, sicer se lahko zgodi vžig hlapov in posledično poškodbe. Plamen špiritnega gorilnika ugasnemo tako, da ga pokrijemo s steklenim pokrovom (kapo). Po uporabi špiritni gorilnik vedno pokrijemo, saj gorivo prek stenja hitro izhlapeva. Slika 5: Špiritni gorilnik 242

243 2) plinski gorilnik (Bunsenov gorilnik) V kemijskem laboratoriju je navadno plinska napeljava ali pa so na voljo jeklenke s plinom. Pomembno je, da plin vedno uporabljamo skladno s predpisi in stalno kontrolno varnostjo. V plinskem gorilniku izgoreva plin, ki doteka po gumijasti cevi iz plinske napeljave. Količino plina uravnavamo s pipo na priključku ali na podnožju gorilnika. V cevi gorilnika se mešata plin in zrak, ki skozi odprtine priteka v gorilnik. Pritok zraka lahko variiramo in tako uravnavamo moč plamena. Če je šoba za dostop zraka zaprta, govorimo o t. i. neoksidativnem (nešumečem) plamenu, ki dosega temperaturno območje do 600 C. Ko šobo za dostop zraka popolnoma odpremo, v cev gorilnika dovajamo zrak. Plamen postane oksidativen (šumeč) in dosega temperature do C. Slika 6: Neoksidativnen plamen Bunsenovega gorilnika Slika 7: Oksidativen plamen Bunsenovega gorilnika Pri delu s šolskim gorilnikom moramo vedno paziti, da v njegovi neposredni bližini ni kakršnih koli vnetljivih kemikalij. Ob rokovanju z gorilnikom nikoli ne nosimo zaščitnih lateksnih rokavic, daljši lasje morajo biti speti. Postopek pravilne uporabe šolskega gorilnika je naslednji: 1) odpremo glavni ventil za plin in ventile na delovnem pultu laboratorija; 2) na gorilniku vedno zapremo šobo za dostop zraka; 3) prižgemo vžigalnik ali vžigalico in jo približamo ustju kovinske cevi gorilnika ter odpremo dovod plina; 4) plin se vžge; pri tem moramo paziti, da pri delu nismo sklonjeni nad gorilnik, ampak da je gorilnik pred nami v dolžini iztegnjenih rok; 5) velikost plamena uravnavamo z odpiranjem ali zapiranjem šobe za dovod zraka; 6) varno in previdno segrevamo; 243

244 7) gorilnik ugasnemo tako, da najprej zapremo šobo za dostop zraka, nato pa zapremo dovod plina; 8) hladen gorilnik pospravimo v ustrezno omaro v laboratoriju. 3) električni grelec V šolskem kemijskem laboratoriju lahko ogrevamo tudi z elektriko, in sicer s preprostimi kuhalniki, z grelnimi ploščami in s posebnimi grelci, ki se prilegajo posodi, v kateri segrevamo. Električno ogrevanje je tudi v vodnih in zračnih kopelih ter v sušilnih in žarilih pečeh. Slika 8: Električna grelna plošča 244

Vise mer