Eksperiment 12; Oksidasjon av isoborneol til Kamfer

Transkript

1 Eksperiment 12; Oksidasjon av isoborneol til Kamfer Åge Johansen 3. november 2012 Sammendrag Rapporten omhandler hvordan ketonet Kamfer blir dannet fra alkoholet isoborneol

2 TMT4122- Åge Johansen - Side 2 1 Formål Formålet er å danne ketonet Kamfer fra alkoholet isoborneol, og isolere produktet ved hjelp av sublimasjon. 2 Fysikalske data Tabell 1: Fysikalske data for forbindelsene brukt i forsøket [3] Forbindelse Molekylvekt [g/mol] Tetthet [g/cm 3 ] Smeltepunkt [ C] Isoborneol 154,2-212 natriumhypokloritt 74, Eddiksyre 60,1 1,04 17 Kamfer 152,3 0,99 177

3 TMT4122- Åge Johansen - Side 3 3 Reaksjonsmekanisme Figur 1: Figuren viser reaksjonsmekanismen og reaksjonslignin for test av karbonylgruppe.

4 TMT4122- Åge Johansen - Side 4 4 Eksprimentelt Isoborneol (1,1g) ble løst i eddiksyre (konsentrert,10 ml), avkjølt til ca 15 C. og dråpevis tilsatt NaHOCl (12%, 5,6 ml). Løsningen ble rørt i 20 minutter, temperaturen ble holdt på mellom 25 og 30 C. Løsningen ble deretter tilsatt vann (50 ml) og ble ekstrahert med dietyleter (3 x 20 ml). Den samlede eterfasen ble deretter vasket med vann (3 x 15 ml) og derpå NaOH (6M, 30 ml) før den på nytt ble vasket med vann (2 x 15 ml). ph ble sjekket for å være sikker på at all eddiksyren var nøytralisert. Eterfasen ble deretter rystet med mettet NaCl-løsning (15 ml), tørket med vannfri MgSO 4 og inndampet under redusert trykk. Råproduktet ble veid, og gjort klar for sublimering. Temperaturen ble satt til omlag 200 grader, og produktet ble skrapet av i ere omganger for å få størst mulig utbytte. Til slutt ble produktet testet for karbonylgruppe ved å løse produktet i etanol (96%, 2 dråper) og blandet med 2,4-dinitrofenylhydrazin-reagens (2 ml). Tilsvarende tester ble gjort med aceton og sykloheksanon. 5 Resultater og observasjoner Det ble dannet mye hvitt bunnfall da vann ble tilsatt eddiksyre/isoborneolblandingen, dette løste seg imidlertid opp da eteren ble tilsatt. Under første runde med inndamping under resdusert trykk ble ikke noe produkt dannet. Blandingen kk da en ny runde med tilsetting av eter og vasking med vann og NaOH-løsning. Da ble det dannet et hvitt produkt. Det var fremdeles ganske mye hvitt pulver igjen da sublimeringen var over, i tillegg var det dannet noen gulbrune-klumper. Det havnet etpar vanndråper nede i produktskålen, dette ble forsøkt tørket bort med papir, men noe fuktighet kan likevel ha vært igjen og påvirket vekten av produktet. Råproduktet ble veid til 0,558 g, dette tilsvarer et utbytte på 51,6%. Prouktet ble veid til 0,240 g, dette tilsvarer et utbytte på 22%. Se vedlegg 1 for utregninger. 5.1 Tester for karbonylgrupe Testene som inneholdt aceton og sykloheksanon var begge positive og instantane. Testen med produktet var ikke positiv da laben ble forlatt.

5 TMT4122- Åge Johansen - Side 5 6 Diskusjon Forsøket var ganske rett frem, men hadde mange steg, spesielt alle vaskestegene kan ha vært med å påvirke resultatet. At det måtte gjøres en ekstra runde med vasking og tilsetting av base har mest sannsynlig påvirket utbytte i negativ retning. Dette kunne man se på at resultatet etter inndamping under redusert trykk var mindre enn tilsvarende andre paralleler. Ellers er det tvilsomt om reaksjonen var fullstendig, den var heller ikke så eksoterm som forventet. Det påpekes at sublimeringen gir generelt dårlig utbytte, da det kreves svært god tid, og veldig nøyaktig hånd for å ikke skrape av det porøse ne produktet uttilsiktet. Sublimeringen var likevel i dette tilfellet med på øke renhetsgraden, noe man kunne se ut av gulbrune klumper av urenheter ble liggende igjen. Angående test for karbonylgruppe var testen med produktet negativ, selv om den burde vært positiv. Denne reaksjonen går imidlertid svært tregt, trolig grunnet sterisk hindring fra resten av kamfermolekylet. 7 Vedlegg 1. Utregninger Referanser [1] Carlsen, P. Laboratorieeksperimenter i Organisk Kjemi, 2nd ed.; Frontier Chemistry, Mar- shall, USA, 2002 [2] Aylward, G. m.. SI Chemical Data, 6th ed. ; Wiley, Australia, 2008 [3] Lide, D. R., Ed. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 89th ed.; CRC Press, Boca Raton, FL, USA, 2009 Åge Johansen Trondheim, 3. november 2012