Ekstraksjon: Separasjon av sure, basiske og nøytrale forbindelser

Transkript

1 Ekstraksjon: Separasjon av sure, basiske og nøytrale forbindelser Anders Leirpoll I forsøket ble det gjennomført en ekstraksjon av nafatalen og benzosyre løst i eter, med ukjent sammensetning. Sammensetningen ble funnet til å være 28.6 % naftalen og 51.9 % benzosyre, med smeltepunktsintervaller på henholdsvis og C.

2 1 Innhold 1 Formål Teori Fysikalske data Eksperimentelt Del Del Resultater Diskusjon Litteraturliste... 4

3 2 1 Formål Forsøkets formål er å ekstrahere naftalen og benzosyre med ukjent sammensetning fra eterløsning. Sammensetning av blandingen og smeltepunkt til de to produktene skal bestemmes. 2 Teori Å ekstrahere forbindelser fra væske/væske sammensetning er en av de viktigste separasjonsmetodene i organisk kjemi. En benytter seg av at produktene kan ha forskjellig løselighet i de forskjellige løsemidler, slik at en får separert de ulike produkter i ulike faser. Ekstraksjonen må vanligvis utføres i flere omganger, siden en sjelden har 100 % løselighet i ett av løsemidlene 1. Det vil oppstå en likevekt av stoffet mellom de to fasene, og ved å ekstrahere flere ganger kan vi få ut tilnærmet lik hele produktet, om fordelingskoeffisienten er god nok. Etter å ha ekstrahert med en organisk fase bør denne tørkes for vann løst i løsemiddelet. Dette gjøres vanligvis med en mettet saltløsning (i forsøket: NaCl), som vil trekke til seg vann løst i den organiske fasen. En kan også tørke ytterligere med et vannfritt salt som ikke løser seg i den organiske fasen, i forsøket er det benyttet vannfritt MgSO 4. 3 Fysikalske data Tabell 1: Fysikalske Data 2 Navn Formel Molekylvekt Kokepunkt Smeltepunkt Tetthet Tabell 2: HMS Data Navn Faremerking Farlig ved svelging. Irriterer øynene. Oksiderende. Irriterer øynene. Helseskadelig. Ekstremt brannfarlig. Farlig ved svelging, mulig fare for kreft, meget giftig for vannlevende organismer, kan forårsake uønskede langtidsvirkninger i vannmiljøet Ingen Etsende, irriterer åndedrettsorgan Ingen

4 3 4 Eksperimentelt 4.1 Del 1 Det ble nøyaktig veid ut blanding 4.1 (1.18 g) av naftalen og benzosyre. Blandingen ble løst i dietyleter (50 ml). Det ble tilsatt vann (20 ml) og Na 2 CO 3 -løsning (5mL, 10 %). Skilletrakten ble rystet, og overtrykk ble sluppet ut. Skilletrakten ble satt opp i stativ for å la fasene skille. Vannfasen ble tappet over i 100 ml erlenmeyerkolbe. Ekstraksjonen med natriumkarbonat og vann ble gjentatt, deretter ble eterfasen tørket med mettet NaCl-løsning (20 ml, 6.16 M) som ble tappet av og kastet. Eterfasen ble tørket i 100 ml erlenmeyerkolbe med vannfast MgSO 4 inntil det ikke lot seg klumpe. Eterfasen ble så filtrert over i en veid rundkolbe. Rundkolben ble avdampet ved lavt trykk og bunnfallet gav produkt A. Smeltepunkt ble bestemt og produktet ble veid og indentifisert. De samlede vannfasene fra ekstraksjonen ble samlet i rengjort skilletrakt. Løsningen ble gjort sur ved tilsetting av saltsyre (1 M). Deretter ble det ekstrahert tre ganger med dietyleter (15 ml). De samlede eterfasene ble tørket med mettet NaCl (20 ml, 6.16 M) og deretter tørket i 100 ml erlenmeyerkolbe med vannfritt MgSO 4 og filtrert over i veid rundkolbe. Rundkolben ble avdampet ved lavt trykk og bunnfallet gav produkt B. Smeltepunktet ble bestemt og produktet ble veid inn og identifisert. 4.2 Del 2 Denne delen av forsøket ble ikke utført, men skulle forklares (se vedlegg 1). I forsøket ble blanding 4.2 (1.0 g) av benzosyre, benzamid og 4-kloranilin veid ut nøyaktig og løst i dimetyleter (100 ml). Det ble tilsatt vann (10 ml) og HCl (5 ml, 1 M) for å omdanne 4-kloranilin til 4-klorbenzenaminium som vil løses i vannfasen. Vannfasen kan så gjøres basisk med NaOH for å gjendanne 4-kloranilin og ekstrahere tre ganger med dimetyleter. Etter tørking med mettet NaCl, vannfritt MgSO 4 og fordampning under lavt trykk fikk vi ut Produkt C, 4-kloranilin. Den organiske fasen fra første ekstraksjon ble tilsatt vann og natriumkarbonat for å gjøre løsningen basisk. Da vil benzosyre omdannes til benzoat som løser seg i vannet, mens benzamid løser seg i den organiske fasen. Ved å tappe av den organiske fasen, tørke med natriumkloridløsning, MgSO 4 og fordampe ved lavt trykk får vi produkt D, benzamid. Til vannfasen tilsetter vi HCl for å felle ut benzosyre og ekstraherer denne fra vannfasen med dimetyleter tre ganger. Dette ekstraktet tørkes med natriumkloridløsning, vannfritt MgSO 4 og fordampes ved lavt trykk slik at vi får produkt E, benzosyre. For flytskjema, se vedlegg. 5 Resultater Det ble observert at blanding 4.1 ikke ble fullstendig løst i den første eterfasen. Det ble også observert at noe produkt fra vannfasen ble sittende igjen i skilletrakten.

5 4 Tabell 3: Resultater Produkt Masse [g] Sammensetning [%] Smeltepunktsintervall [ C] A B Diskusjon Grunnen til at den totale massen av produktene varierer fra veid mengde blanding 4.1 kommer av mekaniske tap i skilletrakt og erlenmeyerkolbe og urenheter. Det ble observert at ekstraksjonsprosessen fungerte, da sur løsning gav utfelling av produkt B fra vannfasen. Smeltepunktintervallene til de to produktene A og B fra Tabell 3 samsvarer godt med Tabell 1- verdiene for henholdsvis naftalen og benzosyre. Dette stemmer god med teorien om at naftalen vil løse seg i den organiske fasen fordi det er nøytralt, mens benzosyre vil reagere med basisk Na 2 CO 3 og danne benzoat. Den organiske fasen kunne så tørkes med mettet NaCl, tørket MgSO 4 og fordampes under lavt trykk for å gi produkt A, Naftalen. Vannfasen ble surgjort med HCl, slik at benzoat gikk tilbake til benzosyre og ble deretter ekstrahert med dimetyleter, tørket med mettet NaCl, tørket MgSO 4 og fordampet ved lavt trykk for å gi produkt B, benzosyre. For illustrasjoner, se vedlegg 1. Anders Leirpoll 18/ Trondheim 7 Litteraturliste 1 Carlsen, P., & Eliason, R. (2002). Laboratorieeksperimenter i Organisk kjemi. Marshall: Frontier Chemistry. 2 EcoOnline. (2011, Oktober 7). EcoOnline Stoffkartotek. Hentet fra