Eksperiment 10; Etersyntese: Alkylering av paracetamol til Phenacetin

Transkript

1 Eksperiment 10; Etersyntese: Alkylering av paracetamol til Phenacetin Åge Johansen 6. november 2012 Sammendrag Rapporten omhandler hvordan en eter blir dannet fra en alkohol, ved hjelp av alkylering gjennom en S N 2-reaksjon.

2 TMT4122- Åge Johansen - Side 2 1 Formål Formålet med forsøket er å syntetisere Phenacetin fra Paracetamol (Acetaminophen) gjennom å først danne et fenoksid som gjennomgår en S N 2- reaksjon med etyljodid og danner produktet. 2 Fysikalske data Tabell 1: Fysikalske data for forbindelsene i blandingen [2][3] Forbindelse Molekylvekt [g/mol] Smeltepunkt [ C] Tetthet [g/cm 3 ] Acetaminophen 151, ,29 Phenacetin 179, Butanon 72,1-87 0,8 Dietyleter 74,1-116,2 0,71 3 Eksprimentelt En paracet-tablett (inneholder paracetamol) ble knust, tilsatt K 2 CO 3 (0,5 g), butanon (5 ml) og etyljodid (0,3 ml). Blandingen ble oppvarmet i en time med konstant reuksering. Blandingen ble kjølt ned til romtemperatur og tilsatt vann (5 ml) og vasket med diethyleter (4 x 1 ml). Den organiske og vannfasen ble separert. Vannfasen ble ekstrahert med eter (4 x 2,5 ml) og eterfasene ble samlet sammen i en beholder. Den samlede organiske fasen ble tilsatt NaOH (3 x 2,5 ml, 5%),ristet og separert. Den organiske fasen ble til slutt ristet med mettet NaCl-løsning (2,5 ml) og tørket med vannfri MgSO 4. Vannfasene ble samlet til senere. Den organiske løsningen ble ltrert og inndampet under redusert trykk. Råproduktet ble veid og smeltepunktet bestemt. Råproduktet ble så omkrystallisert ved å løse det faste stoet i etylacetat og varme opp til alt var løst. Løsningen ble deretter kjølt ned og tilsatt heksan inntil utfelling startet. Krystallene ble tilslutt vakuumltrert, tørket, veid og smeltepunktet ble bestemt. Det ble også utført TLC (tynnsjiktkromatogra). Det vanndige fasen ble tilsatt HCl (6 M) inntil løsningen ble sur, løsningen ble deretter ltrert for å nne eventuelt ureagert paracetamol.

3 TMT4122- Åge Johansen - Side 3 4 Reaksjonsmekanisme Figur 1: Figuren viser reaksjonsligningen og reaksjonsmekanismen til forsøket.

4 5 Resultater og observasjoner TMT4122- Åge Johansen - Side 4 Råproduktet ble veid til 0,151 g. Dette tilsvarer et utbytte på 250%. Smeltepunktet ble målt til C. Produktet ble veid til 2 mg. Dette tilsvarer et utbytte på 3%. Smeltepunktet ble målt til C. R f verdien for produktet ble målt til 0,37. Det samme som for ren phenacetin.væskefronten til ren paracetamol var på 0,31. For utregninger, se vedlegg 1. Under vakuumltreringen gikk selv store synelige partikler rett igjennom, resultatet var at det ble et klart hvitt belegg i kolben etter ltreringen. Den vanndige fasen inneholdt ikke bunnfall etter å ha blitt tilsatt HCl (6M). Både vannfasen og eterfasen var begge ganske grumsete etter ekstraksjonen. 6 Diskusjon Utbyttet fra dette forsøket ble svært lavt. Spesielt uttbytte for det ferdige produktet med phenacetin, var historisk lavt. Her må det imidlertid påpekes at lteret for kolben var ødelagt da selv synlige store partikler rant rett igjennom. Utbyttet fra råproduktet var også trolig større en som beskrevet. Her var det noe galt med veiingen, for da kolben ble veid alene var nemlig vekten 5 gram mer enn da kolben ble veid med produkt. Tallet som er brukt er dermed kun en gjetning på hva som kan ha blitt skrevet ned feil, og gjenspeiler lite trolig den faktiske vekten. Smeltepunktet og tynnsjiktkromatograen viser imidlertid at produktet hadde høy renhetsgrad, spesielt det omkrystalliserte produktet hadde et smeltepunkt som passer svært godt overens med literaturverdien.

5 TMT4122- Åge Johansen - Side 5 7 Vedlegg 1. Utregninger Referanser [1] Carlsen, P. Laboratorieeksperimenter i Organisk Kjemi, 2nd ed.; Frontier Chemistry, Mar- shall, USA, 2002 [2] Aylward, G. m.. SI Chemical Data, 6th ed. ; Wiley, Australia, 2008 [3] Lide, D. R., Ed. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 89th ed.; CRC Press, Boca Raton, FL, USA, 2009 Åge Johansen Trondheim, 6. november 2012