Krystallisasjon: Isolering av acetylsalisylsyre

Transkript

1 Krystallisasjon: Isolering av acetylsalisylsyre Eksperiment 3 I forsøket ble det utført ekstraksjon av acetylsalisylsyre fra disprill, etterfulgt av omkrystallisering av produktet. Utbyttet ble beregnet til 86.5% før og 44.5% etter omkrystallisering og hadde et smeltepunkt i intervallet til C.

2 1 Innhold 1 Formål Teori Fysikalske data Eksperimentelt Ekstraksjon Omkrystallisering Resultater Ekstraksjon Omkrystallisering Diskusjon Litteraturliste... 4

3 2 1 Formål Forsøkets formål er å ekstrahere virkningsstoffet acetylsalisylsyre fra dispriltabletter. Utbytte skal beregnes før og etter omkrystallisering, og produktets smeltepunkt skal bestemmes. 2 Teori Ved valg av løsemiddel til krystallisering leter man etter et løsemiddel med stor forskjell i løselighet ved høy og lav temperatur. Dersom urenhetene ikke er løselige i løsemiddelet kan disse filtreres vekk. Grunnen til dette er at man vil løse produktet og dets urenheter i løsemiddelet, for deretter å krystallisere ut produktet mens urenhetene forblir i løsningen 1. Krystallene fører til økt renhet fordi kun like molekyler legges til krystallen. Krystallisering skjer ved å la mettet løsning fordampe, eller ved å kjøle ned mettet løsning. En benytter seg gjerne av podekrystaller eller riper i glass for å katalysere krystalliseringen 1. Omkrystallisering kan derfor forbedre renheten til et produkt, som vi kan måle av på dets smeltepunkt. Smeltepunktet er definert som den temperatur der det faste stoff går over til væske 1. Dette måles som temperaturintervaller, som vanligvis er lave for rene stoffer, og høyere for urene stoffer 1. 3 Fysikalske data Tabell 1, fysikalske data Navn Formel Molekylvekt 2 [ ] Kokepunkt 2 [ ] (dekomp) Tabell 2, HMS data Navn Faremerking 2 Meget brannfarlig. Kan forårsake svimmelhet, irriterer hud. Giftig ved svelging, irriterer hud, luftveier og øyne. 4 Eksperimentelt Forsøket ble utført som beskrevet i Carlsen 1. Eksperimentet var todelt og besto av ekstraksjon av acetylsalisylsyre og omkrystallisering av produktet. 4.1 Ekstraksjon Fire aspirintabletter (500 mg acetylsalisylsyre) ble veid ut. Disse ble knust i morter og overført til 50 ml erlenmeyerkolbe. Etylacetat (10 ml) ble brukt for å skylle med rester fra morteren over i erlenmeyerkolben. Erlenmeyerkolben ble varmet opp i varmekappe til det ble dannet kondens langs

4 3 flaskehalsen, der temperatur ble holdt konstant i 2 minutter. Løsningen ble dekantert over i 100 ml rundkolbe. Dekanteringen ble gjentatt to ganger, hver med 10 ml etylacetat og oppvarming. Alt materiale ble overført til filteret og vasket med kokende etylacetat (10 ml). Løsningen ble fordampet under lavt trykk med kokestein og råproduktet ble veid. 4.2 Omkrystallisering Etylacetat (10 ml) ble tilsatt rundkolben. Rundkolben ble montert fast i en kjøler og varmet opp med varmekappe. Når alt produkt var løst ble kolben tatt av varmekappen og satt til avkjøling til romtemperatur. Når rundkolben holdt romtemperatur ble den ytterligere avkjølt i isbad (0 C). Innholdet av rundkolben ble vakum-filtrert med büchnertrakt og materialet i filteret ble tørket i ovn (75 C) før det ble avkjølt, veid og testet smeltepunkt. Kokesteinene ble løst ut av krystallene med aceton, tørket, avkjølt og veid. 5 Resultater 5.1 Ekstraksjon Ved tilsats av etylacetat kunne en observere at aspirintablettene ikke løste seg fullstendig. Når dette materialet ble overført til filteret og vasket kunne en fortsatt observere rester av tablettene i filteret. 5.2 Omkrystallisering Under omkrystalliseringene løste alt av råprodukt seg i varm etylacetat. Ved nedkjøling til romtemperatur ble det ikke observert noen endringer, men med en gang løsningen ble overført til isbad (0 C) ble det dannet hvite krystaller. Tabell 3: Resultater Objekt Masse [g] Rundkolbe Rundkolbe med fire apririntabletter Rundkolbe med råprodukt Urglass Utglass med krystaller Begerglass Begerglass med kokesteiner Objekt Masse [g] Fire Aspirintabletter 2.4 Kokesteiner 0.14 Råprodukt med kokesteiner 1.87 Råprodukt 1.73 Produkt med kokesteiner 1.03 Produkt 0.89

5 4 Formel 1: Teoretisk utbytte Formel 2: Utbytte råprodukt Formel 3: Utbytte produkt Smeltepunktet ble funnet ved hjelp av smeltepunktapparat til å ligge i intervallet: Formel 4: Smeltepunktintervall 6 Diskusjon Grunnen til at utbyttet av råprodukt (Formel 2: Utbytte råprodukt) varierer fra teoretisk verdi skyldes mekaniske tap i morter og erlenmeyerkolbe, så vel som kjemiske tap der ikke all acetylsalisylsyre ville løse seg i etylacetatet. Grunnen til at det omkrystalliserte produktet (Formel 3: Utbytte produkt) har enda lavere utbytte kommer av at moderluten man krystalliserte ut fra fortsatt inneholder mye av produktet etter vakumfiltrering, som ikke har krystallisert ut. Smeltepunktet til råproduktet ble ikke bestemt fordi dette ikke var nevnt i oppgaveteksten, så krystalliseringen var allerede i gang når dette ble informert om. Smeltepunktet til produktet ble bestemt til et lite intervall som tyder på renhet. For å komme enda nærmere smeltepunktet gitt i Tabell 1, fysikalske data kan en gjenta hele prosessen med ytterligere filtrering og krystallisering. 13/ Trondheim 7 Litteraturliste 1 Carlsen, P., & Eliason, R. (2002). Laboratorieeksperimenter i Organisk kjemi. Marshall: Frontier Chemistry. 2 EcoOnline. (2011, Oktober 7). EcoOnline Stoffkartotek. Hentet fra