Alkener fra alkoholer: Syntese av sykloheksan

Transkript

1 Alkener fra alkoholer: Syntese av sykloheksan Anders Leirpoll I forsøket ble det utført syrekatalysert dehydrering av sykloheksanol. Produktet var sykloheksen og ble testet for renhet med bromvann og Jones reagens.

2 1 Innhold 1 Formål Teori Fysikalske data Eksperimentelt Resultater Teoretisk utbytte Diskusjon Bibliografi... 4

3 2 1 Formål Forsøkets formål er å syntetisere sykloheksen ved syrekatalysert dehydrering av sykloheksanol. Produktet skal titreres vekk fra reaktantene, og skal kvalitetstestes med bromvann og Jones reagens. 2 Teori Reaksjonen vi skal benytte oss av er en eliminasjonsreaksjon av første orden, E 1. Denne syrekatalyserte dehydreringen av alkohol til alken kan ikke være en E 2 nettopp fordi den er syrekatalysert kontra basekatalysert, se Figur 1 [2]. Etter reaksjonen skal produktet kvalitetskontrolleres med Jones reagens og bromvann. Bromvann vil miste sin brune farge når alkener er tilstede ved å binde seg til dobbeltbindingen. Jones reagens vil oksideres av primære og sekundære alkoholer og vil gi en tydelig reaksjon ved at krom skifter farge fra oransje til grønn [2]. 3 Fysikalske data Tabell 1: Fysikalske data [1] Navn Formel Molekylvekt[ ] Kokepunkt[ ] Smeltepunkt[ ] 83 Tabell 2: HMS data [1] Navn Faremerking Meget brannfarlig. Helseskadelig. Miljøskadelig. Farlig ved svelging. Sterkt etsende. Mulig fare for kreft. Farlig ved innånding, mulig død. Dampene virker bedøvende. Meget giftig ved innånding. Sterkt etsende. Miljøskadelig. Meget brannfarlig, farlig ved svelging, giftig for vannlevende organismer, kan forårsake uønskede langtidsvirkninger i vannmiljøet, kan gi lungeskader ved svelging. Etsende. Ingen Irriterer øynene. Meget giftig i kontakt med hud, øyne, svelg og inhalering.

4 3 Figur 1: Reaksjonsmekanisme [2] 4 Eksperimentelt Det ble anbringet sykloheksanol (3 g, 3.12 ml) og fosforsyre (0.75 ml, 85%) til 5 ml rundkolbe med kokestein. Kolben ble festet til destillasjonsoppsats for mikrodestillasjon og plasseres i forhåndsvarmet sandbad (180 C). Produktet ble destillert enkelt til et prøveglass plassert i isbad. Destillatet ble overført til et stort reagensrør og vasket med mettet NaHCO 3 -løsning (2 ml, 1.14 M). Den organiske fasen ble tørket med vannfritt kalsiumklorid. Kokepunkt og utbytte ble notert. Produktet ble testet med bromløsning (3-4 dråper, 1M) i metylenklorid. Sykloheksanol (1 dråpe i 1 ml aceton) ble testet med Jones reagens, laget av krom trioksid (26.7 g), svovelsyre (23 ml, konsentrert) og fortynnet til 100 ml med vann. 5 Resultater 5.1 Teoretisk utbytte

5 4 Tabell 3: Resultater Produkt [g] Utbytte [%] Det ble observert at produktet begynte å destillere av ved 65 C med en hastighet på 8 dråper i minuttet. Når temperaturen gikk over 90 C ble destillasjonen avsluttet for å hindre forurensning av produktet. Test med bromvann gav fullstendig avfarging, noe som tyder på at produktet inneholder alkenet sykloheksen. Test med Jones reagens gav også tydelig reaksjon, noe som tyder på urenheter av sykloheksanol i produktet. En blindprøve med ren sykloheksanol ble gjennomført i parallell for å sammenlikne produktets farge med, som tydelig reagerte sterkere. Det ble også gjennomført blindprøve med Jones på aceton for å se om disse reagerer, uten å få noen reaksjon. 6 Diskusjon Grunnen til at utbyttet er såpass høyt kan komme av urenhetene av alkohol i produktet. Selv om produktet reagerte med Jones reagens, var ikke denne reaksjonen like tydelig som blindtesten med ren sykloheksanol. En kan derfor slutte av fullstendig avfarging av bromvann at produktets kvalitet var forholdsvis god, om en tar i betraktning at kun enkel destillasjon ble gjennomført. Anders Leirpoll 19/ Trondheim 7 Bibliografi [1] EcoOnline, «EcoOnline Stoffkartotek,» 7 Oktober [Internett]. Available: [2] P. Carlsen og R. Eliason, Laboratorieeksperimenter i Organisk kjemi, Marshall: Frontier Chemistry, 2002.