(12) Translation of european patent specification

Transkript

1 (12) Translation of european patent specification (11) NO/EP B1 (19) NO NORWAY (1) Int Cl. C07D 231/16 ( ) A01N 43/0 ( ) C07D 401/12 ( ) Norwegian Industrial Property Office (21) Translation Published (80) Date of The European Patent Office Publication of the Granted Patent (86) European Application Nr (86) European Filing Date (87) The European Application s Publication Date (30) Priority , EP, , EP, , US, P (84) Designated Contracting States: AL AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HR HU IE IS IT LI LT LU LV MC MK MT NL NO PL PT RO SE SI SK SM TR (73) Proprietor Bayer Intellectual Property GmbH, Alfred-Nobel-Strasse, Monheim, DE- Tyskland (72) Inventor BARTELS, Guenter, Von-Eltz-Strasse 18A, Burgwedel, DE-Tyskland BECKER, Angela, Stratenweg 4, Düsseldorf, DE-Tyskland BENTING, Juergen, Amselstrasse 7, Leichlingen, DE-Tyskland BRAUN, Christoph-Andreas, Langenbielauer Weg 13, Düsseldorf, DE- Tyskland DAHMEN, Peter, Altebrückerstraße 63, Neuss, DE-Tyskland DESBORDES, Philippe, 14 rue du Docteur Mouisset, F Lyon, FR-Frankrike DUBOST, Christophe, 44 chemin Tracol, F Charbonnieres-Les-Bains, FR- Frankrike GARY, Stéphanie, 9 rue Simon Buisson, F-694 Champagne-au-Mont-d'Or, FR- Frankrike GÖRGENS, Ulrich, Festerstraße 37, Ratingen, DE-Tyskland HADANO, Hiroyuki, Gion, Shimotsuke-shiTochigi , JP-Japan HARTMANN, Benoît, 113 bis rue du Commandant Charcot, F-691 Sainte Foy-lès- Lyon, FR-Frankrike KNOBLOCH, Thomas, 11 domaine des Vignes, F Chatillon d'azergues, FR- Frankrike KOSTEN, Marc, zum Leisterplatz 4, Weyhe, DE-Tyskland LUI, Norbert, Am Geus Garten 2, 119 Odenthal, DE-Tyskland MEISSNER, Ruth, Kuhlmannweg 3, 137 Leverkusen, DE-Tyskland PAZENOK, Sergiy, Wipperauer Straße 7, Solingen, DE-Tyskland RAMA, Rachel, 31 rue Bisalonne, 692 Saint-Pierre-La-Palud, FR-Frankrike VOERSTE, Arnd, Mozartstraße 3-, 0674 Köln, DE-Tyskland WACHENDORFF-NEUMANN, Ulrike, Oberer Markenweg 8, 666 Neuwied, DE- Tyskland (74) Agent or Attorney Tandbergs Patentkontor AS, Postboks 170 Vika, 0118 OSLO, Norge (4) Title Fungicide pyrazole carboxamide derivates

2 (6) References Cited: WO-A1-2006/ WO-A1-2007/ WO-A1-2009/ WO-A1-2009/016221

3 Enclosed is a translation of the patent claims in Norwegian. Please note that as per the Norwegian Patents Acts, section 66i the patent will receive protection in Norway only as far as there is agreement between the translation and the language of the application/patent granted at the EPO. In matters concerning the validity of the patent, language of the application/patent granted at the EPO will be used as the basis for the decision. The patent documents published by the EPO are available through Espacenet ( or via the search engine on our website here: NO/EP

4 1 Patentkrav EP En forbindelse med formel (I) hvori T representerer S eller O; X 1 og X 2 som kan være like eller forskjellige, representerer et klor- eller et fluoratom; Z 1 representerer et ikke-substituert cyklopropyl eller et cyklopropyl substituert med opp til 2 atomer eller grupper som kan være like eller forskjellige, og som kan velges fra listen bestående av halogenatomer; cyano; C 1 -C 8 -alkyl; eller C 1 - C 8 -halogenoalkyl som omfatter opp til 9 halogenatomer, som kan være like eller forskjellige; Z 2 og Z 3, som kan være like eller forskjellige, representerer et hydrogenatom; substituert eller ikke-substituert C 1 -C 8 -alkyl; substituert eller ikke-substituert C 2 - C 8 -alkenyl, substituert eller ikke-substituert C 2 -C 8 -alkynyl; cyano; isonitril; nitro; et halogenatom; substituert eller ikke-substituert C 1 -C 8 -alkoksy; substituert eller ikke-substituert C 2 -C 8 -alkenyloksy; substituert eller ikke-substituert C 2 -C 8 - alkynyloksy; substituert eller ikke-substituert C 3 -C 7 -cykloalkyl; substituert eller ikke-substituert C 1 -C 8 -alkylsulfanyl; substituert eller ikke-substituert C 1 -C 8 - alkylsulfonyl; substituert eller ikke-substituert C 1 -C 8 -alkylsulfinyl; amino; substituert eller ikke-substituert C 1 -C 8 -alkylamino; substituert eller ikkesubstituert di-c 1 -C 8 -alkylamino; substituert eller ikke-substituert C 1 -C 8 - alkoksykarbonyl; substituert eller ikke-substituert C 1 -C 8 -alkylkarbamoyl; substituert eller ikke substituert di-c 1 -C 8 -alkylkarbamoyl; eller substituert eller ikke-substituert N-C 1 -C 8 -alkyl-c 1 -C 8 -alkoksykarbamoyl; eller Z 3 og R 1 sammen med de på hverandre følgende karbonatomene som de er knyttet til, danner en substituert eller ikke-substituert -, 6- eller 7-leddet, delvis mettet karbo- eller heterosyklus bestående av opptil 3 heteroatomer, og Z 2 er som beskrevet heri; eller

5 Z 2 og Z 3 sammen med det karbonatom til hvilket de er bundet, danner et substituert eller ikke-substituert C 3 -C 7 -cykloalkyl; R 1, R 2, R 3, R 4 og R, som kan være like eller forskjellige, representerer et hydrogenatom; et halogenatom; nitro; cyano; isonitril; hydroksyl; sulfanyl; amino; pentafluor-λ 6 -sulfanyl; substituert eller ikke-substituert C 1 -C 8 -alkyl; C 1 - C 8 -halogenoalkyl som omfatter opp til 9 halogenatomer, som kan være like eller forskjellige; substituert eller ikke-substituert C 1 -C 8 -alkylamino; substituert eller ikke substituert di-c 1 -C 8 -alkylamino; substituert eller ikke-substituert C 1 -C 8 - alkoksy; C 1 -C 8 -halogenalkoksy som omfatter opp til 9 halogenatomer, som kan være like eller forskjellige; C 1 -C 8 -alkoksy-c 1 -C 8 alkyl; substituert eller ikkesubstituert C 1 -C 8 -alkylsulfanyl; C 1 -C 8 -halogenoalkylsulfanyl som omfatter opp til 9 halogenatomer, som kan være like eller forskjellige; substituert eller ikkesubstituert C 2 -C 8 -alkenyl; C 2 -C 8 -halogenoalkenyl som omfatter opp til 9 halogenatomer, som kan være like eller forskjellige; substituert eller ikkesubstituert C 2 -C 8 -alkynyl; C 2 -C 8 -halogenoalkynyl som omfatter opp til 9 halogenatomer, som kan være like eller forskjellige; substituert eller ikkesubstituert C 2 -C 8 -alkenyloksy; C 2 -C 8 -halogenoalkenyloksy som omfatter opp til 9 halogenatomer, som kan være like eller forskjellige; substituert eller ikkesubstituert C 2 -C 8 -alkynyloksy; C 2 -C 8 -halogenoalkynyloksy som omfatter opp til 9 halogenatomer, som kan være like eller forskjellige; substituert eller ikkesubstituert C 3 -C 7 -cykloalkyl; C 3 -C 7 -halogenocycloalkyl som omfatter opp til 9 halogenatomer, som kan være like eller forskjellige; substituert eller ikkesubstituert C 3 -C 7 -cykloalkyl-c 1 -C 8 -alkyl; substituert eller ikke-substituert C 3 -C 7 - cykloalkyl-c 2 -C 8 -alkenyl; substituert eller ikke-substituert C 3 -C 7 -cykloalkyl-c 2 - C 8 -alkynyl; substituert eller ikke-substituert C 3 -C 7 -cykloalkyl-c 3 -C 7 -cykloalkyl substituert eller ikke-substituert C 1 -C 8 -alkyl-c 3 -C 7 -cykloalkyl; formyl; formyloksy; formylamino; karboksy; karbamoyl; N-hydroksykarbamoyl; karbamat; (hydroksyimino)-c 1 -C 8 -alkyl; substituert eller ikke-substituert C 1 -C 8 - alkylkarbonyl; C 1 -C 8 -halogenoalkylkarbonyl som omfatter opp til 9 halogenatomer, som kan være like eller forskjellige; substituert eller ikke-substituert C 1 - C 8 -alkylkarbamoyl; substituert eller ikke substituert di-c 1 -C 8 -alkylkarbamoyl; N- (substituert eller ikke-substituert C 1 -C 8 -alkyloksy)karbamoyl; substituert eller ikke-substituert C 1 -C 8 -alkoksykarbamoyl; N-(substituert eller ikke-substituert C 1 - C 8 -alkyl)-(substituert eller ikke-substituert C 1 -C 8 -alkoksy -karbamoyl; substituert eller ikke-substituert C 1 -C 8 -alkoksykarbonyl; C 1 -C 8 -halogenoalkoksykarbonyl som omfatter opp til 9 halogenatomer, som kan være like eller forskjellige; substituert eller ikke-substituert C 1 -C 8 -alkylaminokarbonyl; di-substituert eller ikke-substituert C 1 -C 8 -alkylaminokarbonyl; substituert eller ikke-substituert C 1 -

6 C 8 -alkylkarbonyloksy; C 1 -C 8 -halogenoalkylkarbonyloksy som omfatter opp til 9 halogenatomer, som kan være like eller forskjellige; substituert eller ikkesubstituert C 1 -C 8 -alkyikarbonylamino; C 1 -C 8 -halogenoalkylkarbonylamino som omfatter opp til 9 halogenatomer, som kan være like eller forskjellige; substituert eller ikke-substituert C 1 -C 8 -alkylaminokarbonyloksy; substituert eller ikke substituert di-c 1 -C 8 -alkylaminokarbonyloksy; substituert eller ikke-substituert C 1 -C 8 -alkyloksykarbonyloksy; substituert eller ikke-substituert C 1 -C 8 - alkylsulfinyl; C 1 -C 8 -halogenoalkylsulfinyl som omfatter opp til 9 halogenatomer, som kan være like eller forskjellige; substituert eller ikke-substituert C 1 -C 8 - alkylsulfonyl; C 1 -C 8 -halogenoalkylsulfonyl som omfatter opp til 9 halogenatomer, som kan være like eller forskjellige; substituert eller ikke-substituert C 1 - C 8 -alkoksyimino; (C 1 -C 8 -alkoksyimino)-c 1 -C 8 alkyl; substituert eller ikkesubstituert (C 1 -C 8 -alkenyloksyimino)-c 1 -C 8 -alkyl; (C 1 -C 8 -alkynyloksyimino)-c 1 - C 8 -alkyl; en (benzyloksyimino)-c 1 -C 8 -alkyl; tri(substituert eller ikke-substituert C 1 -C 8 -alkyl)silyl; tri(substituert eller ikke-substituert C 1 -C 8 -alkyl)silyl-c 1 -C 8 - alkyl; benzyloksy som kan være substituert med opp til grupper Q; benzylsulfanyl som kan være substituert med opp til grupper Q; benzylamino, som kan være substituert med opp til grupper Q; aryl som kan være substituert med opp til 7 grupper Q; aryloksy som kan være substituert med opp til 7 grupper Q; arylamino som kan være substituert med opp til 7 grupper Q; arylsulfanyl som kan være substituert med opp til 7 grupper Q; aryl-c 1 -C 8 -alkyl som kan være substituert med opp til 7 grupper Q; aryl-c 2 -C 8 -alkenyl som kan være substituert med opp til 7 grupper Q; aryl-c 2 -C 8 -alkenyl som kan være substituert med opp til 7 grupper Q; pyridinyl som kan være substituert med opptil 4 grupper Q; pyridinyloksy som kan være substituert med opptil 4 grupper Q; aryl-c 3 -C 7 -cykloalkyl som kan være substituert med opp til 7 grupper Q; eller to vicinale substituenter R sammen med de på hverandre følgende karbonatomene som de er knyttet til, danner en substituert eller ikke-substituert - eller 6-leddet, mettet, karbo- eller heterosyklus bestående av opp til 3 heteroatomer, og de andre substituenter R er som i det foregå beskrevet; eller R 1 og Z 3 sammen med de på hverandre følgende karbonatomene som de er knyttet til, danner en substituert eller ikke-substituert -, 6- eller 7-leddet, delvis mettet karbo- eller heterosyklus bestående av opptil 3 heteroatomer, og R 2 til R er som heri beskrevet; Q, som kan være lik eller forskjellig, representerer et halogenatom; cyano; nitro; C 1 -C 8 -alkyl C 1 -C 8 -alkoksy; C 1 -C 8 -alkylsulfanyl; C 1 -C 8 -halogenoalkyl som omfatter opp til 9 halogenatomer, som kan være like eller forskjellige; C 1 -C 8 -

7 4 halogenalkoksy som omfatter opp til 9 halogenatomer, som kan være like eller forskjellige; tri(c 1 -C 8 )alkylsilyl- eller tri(c 1 -C 8 )alkylsilyl-c 1 -C 8 -alkyl; så vel som salter, N-oksider, metalliske komplekser, metalloidiske komplekser og optisk aktive eller geometriske isomerer derav. 2. Forbindelse ifølge krav 1, hvor T representerer O. 3. Forbindelse ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 2, hvor X 1 representerer et fluoratom. 4. Forbindelse ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 3, hvor X 2 representerer et fluoratom Forbindelse ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 4, hvor Z 1 representerer et ikkesubstituert cyklopropylen. 6. Forbindelse ifølge hvilket som helst av kravene 1 til, hvor Z 2 og Z 3 uavhengig representerer et hydrogenatom eller en metylgruppe. 7. Forbindelse ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 6, hvor Z 2 representerer et hydrogenatom og Z 3 representerer et hydrogenatom eller en metylgruppe. 8. Forbindelse ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 7, hvor R 1, R 2, R 3, R 4 og R, som kan være like eller forskjellige, representerer et hydrogenatom; et halogenatom; substituert eller ikke-substituert C 1 -C 8 -alkyl; C 1 -C 8 -halogenoalkyl som omfatter opp til 9 halogenatomer, som kan være like eller forskjellige; substituert eller ikke-substituert C 3 -C 7 -cykloalkyl; tri(c 1 -C 8 alkyl)silyl; eller substituert eller ikke-substituert C 1 -C 8 - alkylsulfanyl. 9. Forbindelse ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 8, hvor substituenten R 1 representerer et halogenatom; C 1 -C 8 -alkyl; C 1 -C 8 -halogenoalkyl som omfatter opp til 9 halogenatomer, som kan være like eller forskjellige; C 3 -C 7 -cykloalkyl; tri(c 1 -C 8 - alkyl)silyl eller C 1 -C 8 -halogenoalkylsulfanyl som omfatter opp til 9 halogenatomer, som kan være like eller forskjellige.. Forbindelse ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 9, hvor substituentene R 1 og R, som kan være like eller forskjellige, representerer et halogenatom; C 1 -C 8 -alkyl; C 1 -

8 C 8 -halogenoalkyl som omfatter opp til 9 halogenatomer, som kan være like eller forskjellige; C 3 -C 7 -cykloalkyl; tri(c 1 -C 8 -alkyl)silyl eller C 1 -C 8 -halogenoalkylsulfanyl som omfatter opp til 9 halogenatomer, som kan være like eller forskjellige. 11. Forbindelse med formel (IIb) hvori X 2 representerer et klor- eller et fluoratom, fortrinnsvis et fluoratom; 12. Forbindelse av formel (IIc') hvori X 2 representerer et klor- eller et fluoratom, fortrinnsvis et fluoratom; og W 3 representerer et halogenatom, fortrinnsvis et kloratom. 13. Forbindelse med formel (IId) 1 hvori X 2 representerer et klor- eller et fluoratom, fortrinnsvis et fluoratom; 14. Forbindelse med formel (IIe) hvori X 2 representerer et klor- eller et fluoratom, fortrinnsvis et fluoratom.

9 6 1. Forbindelse med formel (IIf) hvori X 2 representerer et klor- eller et fluoratom, fortrinnsvis et fluoratom. 16. Forbindelse med formel (IIg) hvori X 2 representerer et klor- eller et fluoratom, fortrinnsvis et fluoratom. 17. Preparat, særlig et fungicidpreparat som omfatter, som en aktiv bestanddel, en effektiv mengde av en forbindelse med formel (I) ifølge krav 1 til, og en i jordbruket akseptabel støtte, bærer eller fyllstoff. 18. Fremgangsmåte for fremstilling av en forbindelse med formel (I) ifølge kravene 1 til, og av forbindelser ifølge et av kravene 11 til 16, i henhold til følgende skjema:

10 7 hvori Y representerer CR ; Z 1, Z 2, Z 3, R 1, R 2, R 3, R 4, R og X 2 er som definert i krav 1 til Fremgangsmåte for å kontrollere fytopatogene sopper av avlinger, karakterisert ved at en agronomisk effektiv og i det vesentlige ikke-fytotoksisk mengde av en forbindelse ifølge krav 1 til eller et preparat ifølge krav 17, påføres på jorden hvor plantene vokser eller er i stand til å vokse, på bladene og/eller frukten til plantene, eller på plantefrø. 20. Anvendelse av forbindelser med formel (I) ifølge kravene 1 til eller et preparat ifølge krav 17, for å kontrollere fytopatogene sopper på planter og/eller for reduksjon av mykotoksiner i planter og deler av planter og/eller som insekticid og/eller som nematicid.