UNIVERSITETET I OSLO Det matematisk-naturvitenskapelige fakultet

Transkript

1 UNIVERSITETET I OSLO Det matematisk-naturvitenskapelige fakultet Eksempeleksamen: KJM0200V Organisk kjemi i naturfag Eksamensdag: Tid fr eksamen: 2016, 4 timer Oppgavesettet er på 3 sider pluss 2 vedlegg. Vedlegg 1: Flervalgsppgaver Vedlegg 2: Peridesystemet Tillatte hjelpemidler: Gdkjent kalkulatr Grunnstffenes peridesystem, vedlegg 2 Kntrller at ppgavesettet er kmplett før du begynner å besvare spørsmålene. Oppgave 1 teller 40 % av ppgavesettet. De resterende ppgavene teller likt. Oppgave 1 30 flervalgsppgaver Se vedlegg 1, avkrysses g legges ved besvarelsen.

2 Oppgave 2 a) Tegn strukturfrmlene fr eddiksyre g butan-1-l. Tegn gså strukturfrmelen fr esteren sm kan dannes i en reaksjn mellm disse t frbindelsene. Hva er esterens navn? eddiksyre butan-1-l butylacetat (butyletanat) Hva kalles denne typen reaksjner? Hva dannes, fruten ester, i reaksjnen i a)? Reaksjnstypen er kndensasjnsreaksjn. Det dannes vann i tillegg til esteren, i reaksjnen i a). b) Hvilken stffgruppe hører hver av frbindelsene 1)-4) til? 1) er en karbksylsyre, 2) er en alkhl, 3) er en ester, 4) er et ketn.

3 Oppgave 3 a) Hvrdan reagerer disakkaridet laktse, sm finnes i melk, med Fehlings eller Benedicts løsning? Gjør rede fr det sm skjer. De t mnsakkaridene er bundet sammen i disakkaridet slik at den ene ringen kan åpne seg g reagere med kbber(ii)inene. Sukkeret ksideres g kbber(ii)inene reduseres til kbber(i)iner. Kbber(I)inene felles ut sm kbber(i)ksid i den basiske løsningen. Det dannes et rødt/ransje bunnfall. Blåfargen vil sm regel frsvinne, men det er litt avhengig av hvr mye Fehlings/Benedicts løsning sm brukes g hvr mye prøve sm brukes i testen. Utseende av en psitiv test kan være en gulgrønn farge på blandingen. b) Gjør rede fr frskjellen i ppbygning av g egenskapene til plysakkaridene amylse g cellulse. Både amylse g cellulse er lange ugrenede kjeder av gluksemlekyler. Bindingene sm hlder gluksemlekylene sammen, er litt frskjellige (alfa- g betaglukse) slik at frmen på mlekylene blir frskjellig. Cellulsemlekylene danner en rett kjede. I amylse er kjeden spiralfrmet på grunn av hydrgenbindinger. Amylse gir mørk blå farge med jd-løsning (påvisningsreaksjn fr stivelse sm innehlder amylse g amylpektin). Blåfargen vil frsvinne hvis løsningen varmes pp frdi spiralen vil rette seg ut. Det er svake krefter sm hlder mlekyets spiralfrm. Avkjøles løsningen, blir løsningen blå igjen. Cellulse gir ikke blåfarge med jdløsning.. Vi kan frdøye amylse, men ikke cellullse.

4 Oppgave 4 a) Vi kan lage «sminkefjerner» av vann, etanl farget med knditrfarge g parafinlje sm ristes sammen. Når den står litt, skilles den i t faser. Hvilke stffer innehlder den fargede fasen, g hvrfr legger denne seg nederst? Den fargede fasen innehlder etanl, vann g knditrfarge. Den fargede fasen legger seg nederst frdi blandingen av vann, etanl g knditrfarge har høyere tetthet enn parafinljen. b) Når vi lager sminkefjerner av vann, etanl g parafinlje får vi et tfasesystem, mens når vi lager hudkrem av vann, parafinlje, stearinsyre, trietanlamin, glyserl g kksfett får vi tilsynelatende til å blande stffer sm i utgangspunktet ikke er blandbare. Frklar hvrdan g hvrfr dette er mulig. I frsøket der vi lager hudkrem, bruker vi blant annet trietanlamin g stearinsyre. I blandingen reagerer disse med hverandre g danner emulgatrer. Trietanlamin er en svak base sm tar i mt prtner fra stearinsyren sm går ver på karbksylatfrm g blir emulgerende. Det psitive trietanlammniuminet har gså en emulgerende effekt. Emulgatrmlekylene er består av en uplar g en plar del. Den uplare delen (sm vi sier er hydrfb), f.eks. en hydrkarbnkjede, løser seg i verflaten på fettdråpene mens den plare delen (hydrfil), f.eks. en karbksylatgruppe stikker ut av fettdråpen g hldes løst i vannet sm mgir dråpen.

5 Oppgave 5 Plyvinylklrid (PVC) brukes blant annet til å lage stikkntakter. a) Tegn mnmeren til plyvinylklrid (PVC) b) Hvrdan kan vi påvise PVC i elevfrsøk? Vi kan påvise PVC i elevfrsøk ved å utføre Beilsteins test fr halgener. En kbber tråd varmes ver en gassbrenner g føres inntil plasten sm skal undersøkes, slik at litt av plasten fester seg på kbbertråden. Deretter føres kbbertråden inn i flammen fra gassbrenneren. En psitiv test gir en grønn flamme. Oppgave 6 Kmpetansemål etter 11. årstrinn: Mål fr pplæringen er at eleven skal kunne gjennmføre enkle kjemiske påvisninger av næringsstffer i matvarer g gjøre rede fr bservasjnene a) Skisser krt et elevfrsøk der påvisning av prteiner inngår. Beskriv hvilke stffer du bruker til påvisningen g hvrdan en psitiv test ser ut. Du kan ta utgangspunkt i et elevfrsøk du kjenner til eller det kan være egenprdusert. Her kan du ta utgangspunkt i et av frsøkene: Kjemisk reaksjn med prteiner, kjennetegn på nen næringsstffer i melk eller påvisning av stffer i melk g myse. Biuret-test brukes til påvisning av prteiner. I en basisk løsning med kbber(ii)iner danner kbber(ii)-inene en lilla farget frbindelse med peptidbindinger sm finnes i prteiner. Det finnes flere frskjellige prteiner i melk. Vi vil få en psitiv reaksjn med biuret-testen på melk. Et par ml natrnlut tilsettes nen dråper melk g nen dråper kbber(ii)sulfatløsning. Vi får en fargeendring fra blått til lilla hvis testen er psitiv. Utfelling av kasein i sur løsning gdtas gså sm påvisning av prteiner i melk

6 b) Hvilke sikkerhetstiltak vil du iverksette under gjennmføringen av elevfrsøket i a) i en naturfag Vg1 klasse. Begrunn valgene du gjør. Elevene må bruke vernebriller g vaske hende ved eventuelt søl frdi natriumhydrksidløsningen gir alvrlige etseskader på hud g øyne ved knsentrasjner lik eller ver 2 % (2 % = 0, 5 M fr NaOH løsninger), eller alvrlig øyeirritasjn ved knsentrasjner mellm 0,5 g 2 %. Rester sm innehlder kbber(ii)iner må samles inn g tømmes på resteflaske fr kbberiner frdi kbberiner er meget giftige, med langtidsvirkning, fr liv i vann.

7 Vedlegg 1 - Leveres inn sammen med besvarelsen Kandidatnummer: Eksamen i KJM0200V Organisk kjemi i naturfag Eksamensdat g tid: , kl Oppgave 1 flervalgsppgaver Hvert spørsmål har ett riktig svar. Krysses det av på mer enn ett alternativ i et spørsmål, gis det autmatisk 0 peng fr spørsmålet. 1. Hvilket faresymbl har en faremerking sm innehlder faresetningen: Kan være dødelig ved svelging m det kmmer ned i luftveiene? Riktig svar 2. Hvilken påstand er riktig m kjemikalier? kjemikalier er en fellesbetegnelse fr stffer g stffblandinger kjemikalier skal ha faremerking kjemikalier er stffblandinger kjemikalier er ikke naturlige stffer

8 3. Hva brukes i påvisning av prteiner? Benedicts løsning jdløsning kbbertråd i flamme basisk kbber(ii)-løsning 4. Hva kan du IKKE skille fra hverandre gjennm frsøk: prteiner fra fett med basisk kbber(ii)løsning PVC fra PE med kbbertråd i flamme glukse fra laktse med Benedicts/Fehlings løsning glukse fra stivelse med jdløsning 5. Hva er IKKE riktig m hydrkarbnene i/fra rålje g bensin det mest alkener i rålje alkener prduseres under krakking av rålje armatiske hydrkarbner sm benzen, inngår i bensin ktantallet i bensin beregnes ut fra isktan, sm har ktantall 100, g en frbindelse med ktantall 0 6. Hvilket utsagn er riktig m alkaner? De reagerer lett med andre stffer danner bl.a. CO(g) ved ufullstendig frbrenning er plare frbindelser g løses lett i vann er umettede frbindelser 7. Alle disse fire hydrkarbnene har 6 C-atmer i mlekylene: Ordne frbindelsene i en rekke etter økende antall H-atmer i mlekylene. 3, 4, 2, 1 4, 3, 2, 1 3, 2, 4, 1 2, 3, 1, 4

9 8. Denne frmeltypen er en blanding av strekfrmel g fullstendig strukturfrmel, men den brukes fte. Frmelen viser at frbindelsen er et alkyn er et ugrenet hydrkarbn heter 2-metylpent-2-en har mlekylfrmelen C 5 H Hvr mange frbindelser er strukturismere med 2,3-dimetylbutan? Under herding av fett blir mettede fettsyrer mdannet til umettede fettsyrer transfett mdannet til cis-fett triglyserider mdannet til mnglyserider flytende fett mdannet til fast fett 11. Hva er riktig m et mnglyserid? det er bygd pp av ett glyserlmlekyl g t fettsyremlekyler glyserldelen er hydrfb det binder fett g vann sammen i fr eksempel lettmargarin fettsyredelen er plar 12. Hva er IKKE riktig m en emulgatr? kan være et mnglyserid på mikrnivå har den en hydrfb g en hydrfil del sm stff binder den fett g vann sammen kan være en lje-i-vann-emulsjn

10 13. Hvilket utsagn er IKKE riktig m melk? er hvit frdi lyset spres i emulsjnen er en vann-i-lje-emulsjn innehlder laktse innehlder prteinet kasein 14. Ordet prtein stammer fra prts (gr.) = den første. Hvilket utsagn er IKKE riktig m prteiner? gir 17 kj/g energi ved frbrenning i krppen ble pprinnelig ansett sm de viktigste næringsstffer mrsmelkprtein har ideell sammensetning av aminsyrer brukes i krppen bare sm energikilde 15. Hvilke bindinger inngår IKKE i et prtein? hydrgenbindinger i sekundærstrukturen inebindinger i primærstrukturen peptidbindinger i primærstrukturen svvelbindinger mellm ulike deler av en plypeptidkjede 16. Hvilket utsagn m frbindelsene 1-4 er IKKE riktig? frbindelsene 1, 3 g 4 har hver 1 amingruppe g 1 karbksylgruppe frbindelse 2 løst i vann får lavest ph frdi det er en karbksylgruppe i R-gruppen R-gruppen i nr. 4 er CH 2 SH frbindelsene 1, 3 g 4 er med på å bygge pp prteiner 17. Hvilket prtein er det mye av i kjøtt sm svinestek? insulin myglbin pepsin keratin

11 18. Hvilket utsagn m gluksefrmelen er riktig? denne ringfrmen viser beta-frmen i vann er det mye mindre av denne ringfrmen enn av åpen-kjedefrmen hvis OH-gruppen på C4 hadde vært rettet pp, hadde frbindelsen vært et annet karbhydrat enn glukse i åpen-kjedefrmen er C5 en del av en aldehydgruppe ( CHO) 19. I terien kan et disakkarid redusere Benedicts/Fehlings løsning hvis «det spesielle C-atmet» i ett av mnsakkaridene er fritt/ubundet. Hva er da riktig? det ene mnsakkaridet kan være en aldheksse med C1 fri/ubundet det ene mnsakkaridet kan være en aldheksse med C2 fri/ubundet det ene mnsakkaridet kan være en ketheksse med C1 fri/ubundet både laktse g sukrse reduserer Benedicts/Fehlings løsning 20. Her er frmelen fr en frbindelse ppgitt på fire frskjellige måter. Hvilken infrmasjn skal tegningene gi ss? tegning 1 at vinkelen H-C-H er 90 grader tegning 2 at OH-gruppen er bundet til C2 tegning 3 at frbindelsen er en dialkhl tegning 4 at OH-gruppen ligger bak papirplanet g H-atmet fran

12 21. Hvilken stffgruppe hører frbindelsen nedenfr til? alkhler aldehyder karbksylsyrer ketner 22. Hva kan du si m frbindelsene 1 g 2? 2 har fire C-atmer, t O-atmer g syv H-atmer 1 g 2 er strukturismere frdi de har samme mlekylfrmel, men frskjellige funksjnelle grupper 2 er en ester av eddiksyre g metanl 1 heter prpansyre 23. Disse fire frbindelsene har frskjellige kkepunkter: 1 C 3 H 7 COOH butansyre 2 C 4 H 10 butan 3 C 3 H 7 OH 2-metylprpan-2-l 4 C 3 H 7 OH butan-1-l Frbindelsene kan rdnes i en rekke etter økende kkepunkt slik: 1, 2, 3, 4 2, 3, 4, 1 2, 4, 3, 1 2, 1, 3, 4

13 24. Hvilken stffgruppe hører disse frbindelsene til? 1. CH 3 CH 2 COOH 2. CH 3 COO CH 3 3. CH 3 CH 2 CHO 4. CH 3 CHOH CH 3 1. ester, 2. karbksylsyre 3. ketn, 4. aldehyd 2. ester, 4. alkhl 1. karbksylsyre, 3. ketn 25. Hva er FEIL m etanl? Alkhlen er løselig i vann danner hydrksidiner i vann reagerer med eddiksyre g danner en ester har et kkepunkt sm er lavere enn kkepunktet til etansyre 26. Frmler blir skrevet på mange måter, avhengig av hva vi ønsker å pengtere. Hva heter denne alkhlen? 2,3-dimetylbutan-1-l 1,2-metylbutan-1-l 1,2,3-trimetylprpan-1-l heksan-1-l 27. Den repeterende enheten i en plast er vist nedenfr. Hva er riktig? plasten er dannet ved kndensasjnsreaksjner det er t typer av denne plasten: PE-LD g PE-HD n står fr et tall mellm 2 g 10 den repeterende enheten har 1 funksjnell gruppe

14 28. Her er den generelle frmelen fr mnmeren i mange plymere laget ved addisjnsreaksjner: Hva er X IKKE? Cl i PVC (plyvinylklrid) H i PE (plyeten) prpylgruppe i PP (plyprpen) OH i PVA (plyvinylalkhl) 29. Om vitamin D vet vi at mangel kan føre til engelsk syke (rakitt) det heter tiamin er løselig i vann har en rekke knjungerte dbbeltbindinger i mlekylet 30. Hva stemmer IKKE m vitamin C (E300)? det virker sm en antiksidant det virker sm et surhetsregulerende middel det heter askrbinsyre det finnes i maten bare sm et kunstig tilsetningstff

15 Vedlegg 2 - Peridesystemet 18 1s H hydrgen He helium 2s 3 Li litium 4 Be beryllium 2p 5 B br 6 C karbn 7 N nitrgen 8 O ksygen 9 F flur 10 Ne nen 3s 11 Na natrium 12 Mg magnesium p 13 Al aluminium 14 Si silisium 15 P fsfr 16 S svvel 17 Cl klr 18 Ar argn 4s 19 K kalium 20 Ca kalsium 3d 21 Sc scandium 22 Ti titan 23 V vanadium 24 Cr krm 25 Mn mangan 26 Fe jern 27 C kblt 28 Ni nikkel 29 Cu kbber 30 Zn sink 4p 31 Ga gallium 32 Ge germanium 33 As arsen 34 Se selen 35 Br brm 36 Kr kryptn 5s 37 Rb rubidium 38 Sr strntium 4d 39 Y yttrium 40 Zr zirknium 41 Nb nib 42 M mlybden 43 Tc (98) technetium 44 Ru ruthenium 45 Rh rhdium 46 Pd palladium 47 Ag sølv 48 Cd kadmium 5p 49 In indium 50 Sn tinn 51 Sb antimn 52 Te tellur 53 I jd 54 Xe xenn 6s 55 Cs cesium 56 Ba barium 5d Lantanidene 72 Hf hafnium 73 Ta tantal 74 W wlfram 75 Re rhenium 76 Os smium 77 Ir iridium 78 Pt platina 79 Au gull 80 Hg kvikksølv 6p 81 Tl thallium 82 Pb bly 83 Bi vismut 84 P (209) plnium 85 At (210) astat 86 Rn (222) radn 7s 87 Fr (223) francium 88 Ra (226) radium 6d Aktiniden e 104 Rf (261) rutherfrdium 105 Db (262) dubnium 106 Sg (266) seabrgium 107 Bh (264) bhrium 108 Hs (277) hassium 109 Mt (268) meitnerium 110 Ds (281) darmstadtium 111 Rg (272) røntgenium 112 Uub (285) ununbium 7p 114 Uuq (289) ununkvadium 116 Uuh (292) ununheksium 4f 57 La lantan 58 Ce cerium 59 Pr prasedym 60 Nd nedym 61 Pm (145) prmethium 62 Sm samarium 63 Eu eurpium 64 Gd gadlinium 65 Tb terbium 66 Dy dysprsium 67 H hlmium 68 Er erbium 69 Tm thulium 70 Yb ytterbium 71 Lu lutetium 5f 89 Ac (227) actinium 90 Th thrium 91 Pa prtactinium 92 U uran 93 Np (237) neptunium 94 Pu (244) plutnium 95 Am (243) americium 96 Cm (247) curium 97 Bk (247) berkelium 98 Cf (251) califrnium 99 Es (252) einsteinium 100 Fm (257) fermium 101 Md (258) mendelevium 102 N (259) nbelium 103 Lr (260) lawrencium