UNIVERSITETET I OSLO Det matematisk-naturvitenskapelige fakultet

Transkript

1 UNIVERSITETET I OSLO Det matematisk-naturvitenskapelige fakultet Eksamen: KJM0200V Organisk kjemi i naturfag - LØSNINGSFORSLAG Eksamensdag: 2. juni 2017 Tid fr eksamen: Oppgavesettet er på 3 sider pluss 2 vedlegg. Vedlegg 1: Flervalgsppgaver, s Vedlegg 2: Peridesystemet, s. 13 Tillatte hjelpemidler: Gdkjent kalkulatr Kntrller at ppgavesettet er kmplett før du begynner å besvare spørsmålene. Oppgave 1 teller 30 % av ppgavesettet. De resterende ppgavene teller likt. Oppgave 1 30 flervalgsppgaver Se vedlegg 1, avkrysses g legges ved besvarelsen. Side 1 av 17

2 Oppgave 2 a) Tegn strukturfrmler fr frbindelsene 1 3 g skriv systematisk navn fr frbindelsene 4 6. I 1) 3) gdtas alle riktige frmler sm viser entydig struktur 1. prpen 2. 3-etylpentan 3. 2-metylbutanal 4. Heksan-3-n Side 2 av 17

3 5. Metylbutanat 6. Butansyre b) Til hvilken stffgruppe tilhører hver av frbindelsene 1-6 fra ppgave 2a? 1: Hydrkarbn, alken 2: Hydrkarbn, alkan 3: Aldehyd 4: Ketn 5: Ester 6: Karbksylsyre Oppgave 3 a) I frsøket «Likt løser likt» ser vi på hvrdan ulike frbindelser løser seg i de t løsemidlene vann g parafinlje. I hvilket av de t løsemidlene frventer du at kalsiumnitrat, sølvklrid, prpan-2-l g heksan løser seg best? Begrunn svarene dine. Kalsiumnitrat: Dette er en inefrbindelse g løser seg derfr best i vann, sm er et plart løsemiddel. Alle nitrater er lett løselige i vann. Sølvklrid: Dette er en inefrbindelse g løser seg derfr best i vann, sm er et plart løsemiddel. (Ikke alle salter er lettløselige i vann. Sølvklrid er klassifisert sm et uløselig salt, g er dermed svært lite løselig gså i vann). Prpan-2-l: Er løselig i vann i alle frhld. Er gså løselig i mer uplare løsemidler. Består av en plar OH gruppe g en uplar hydrkarbnkjede. I frsøket «sminkefjerner» blandet dere etanl g parafinlje, g så at etanl var lite løselig i parafinljen. Prpan-2-l vil være ne mer løselig enn etanl i parafinlje. Heksan: Er en uplar frbindelse, sm løser seg derfr best i parafinlje, sm er et uplart løsemiddel. Heksan er svært lite løselig i vann. Side 3 av 17

4 b) Vi tenner på heksan g lar det brenne med tilstrekkelig ksygentilgang. Hva blir prduktene i reaksjnen? Skriv balansert reaksjnslikning med tilstandssymbler. Ved fullstendig frbrenning av heksan blir prduktene CO 2 (g) g H 2 O(g). Balansert reaksjnslikning: 2C 6 H 14 (l) + 19O 2 (g) 12CO 2 (g) + 14H 2 O(g) Oppgave 4 Når vi lager sminkefjerner av vann, etanl g parafinlje, dannes det t faser sm ikke er blandbare, mens når vi lager hudkrem av vann, parafinlje, stearinsyre, trietanlamin, glyserl g kksfett, får vi tilsynelatende til å blande stffer sm i utgangspunktet ikke er blandbare. Frklar hvrdan dette er mulig. I frsøket der vi lager hudkrem, bruker vi blant annet trietanlamin g stearinsyre. I blandingen reagerer disse med hverandre g danner emulgatrer, stffer sm kan stabilisere en blanding av plare g uplare frbindelser. Trietanlamin er en svak base sm tar i mt prtner fra stearinsyren sm går ver på karbksylatfrm g blir emulgerende. Det psitive trietanlammniuminet har gså en emulgerende effekt. Mlekyler med emulgerende egenskaper er satt sammen av en uplar g en plar del. Derfr kan de stabilisere en blanding av finfrdelt fett i vann eller vann i fett. Dette gjør de ved å rientere seg på grenseflatene mellm den plare g uplare fasen. Side 4 av 17

5 I en lje-i-vann emulsjn vil den uplare delen, f.eks. en hydrkarbnkjede, løse seg i verflaten på fettdråpene mens den plare delen (hydrfil), f.eks. en karbksylatgruppe stikker ut av fettdråpen g hldes løst i vannet sm mgir dråpen. De hydrfile hdene sm stikker ut, vil gjøre verflaten på dråpene negativt ladet. Dermed vil dråpene frastøte hverandre, g ikke smelte sammen. I en vann-ilje emulsjn er det hydrkarbnkjedene sm stikker ut av dråpene g hindrer dem i å smelte sammen. Hudkremer er emulsjner. Andre eksempler på emulsjner er melk, fløte g majnes. Side 5 av 17

6 Oppgave 5 Kmpetansemål etter 10. årstrinn: Elevene skal undersøke hydrkarbner, alkhler, karbksylsyrer g karbhydrater, beskrive stffene g gi eksempler på fremstillingsmåter g bruksmråder a) Skisser et elevfrsøk sm du mener er gdt egnet til å arbeide med hele eller deler av dette kmpetansemålet. Frklar hvrfr du mener at elevfrsøket er gdt egnet. Beskriv g frklar kjemien sm elevene kan lære av frsøket. Her vil mange ulike tilnærminger kunne gi uttelling. Besvarelsen må innehlde - Et skissert elevfrsøk g en presisering av hvilken del av kmpetanemålet sm dekkes - En frklaring på hvrfr du mener at elevfrsøket er gdt egnet til arbeid med denne delen av kmpetansemålet. Et gdt egnet frsøk bør lære elevene ne m stffgruppens egenskaper, fremstillingsmåter g/eller bruksmråder. - En beskrivelse g frklaring av kjemien sm elevene kan lære av frsøket b) Nevn nen viktige egenskaper fr hydrkarbner. Beskriv krt hva du mener du at elevene bør lære m hydrkarbnenes bruksmråder. Begrunn svaret ditt. Viktige egenskaper fr hydrkarbner kan være at de har relativt gd brennverdi, g at de er uplare. Alkener er i tillegg viktige utgangsstffer i prduksjn av plymerer sm plyeten g plyprpen. Nen bruksmråder sm elevene bør lære m (andre svar kan gså bli gdtatt): Drivstff (bensin, diesel, parafin etc.), utgangsstffer i plastprduksjn, ulike vannavisende prdukter sm f.eks leppepmade, skkrem/impregneringsvks. Oppgave 6 Kmpetansemål etter Vg 1: Elevene skal gjennmføre enkle kjemiske påvisninger av næringsstffer i matvarer g gjøre rede fr bservasjnene a) Vaffelmiks kan kjøpes i dagligvarefrretninger g er en tørrvare sm blandes med vann g smør g gir ferdig vaffelrøre. Ingredienser i vaffelmiks: hvetemel, sukker, egg, skummetmelk, hevemiddel (dinatriumdifsfat, natriumhydrgenkarbnat), emulgatr (e471), salt, fargestff (betakarten), arma. Side 6 av 17

7 Nevn minst 4 ulike kjemiske påvisningsreaksjner du kan gjennmføre på tørrvaren Vaffelmiks fr å undersøke m den innehlder ulike næringsstffer. Fr hvilke av testene frventer du psitivt resultat? Begrunn svaret. Tester sm kan utføres på vaffelmiksen: 1. Benedicts eller Fehlings test fr reduserende sukkerarter: Frventer psitiv test frdi skummet melk innehlder laktse sm er en reduserende sukkerart. Vanlig sukker, dvs sukrse, er ikke en reduserende sukkerart, g vil ikke kunne påvises med denne testen. 2. Biuret test fr prteiner: Frventer psitiv test frdi både egg g skummet melk innehlder prteiner. 3. Påvisning av fett ved å ekstrahere med prpan-2-l g deretter tilsette vann fr å felle ut fettet: Usikker på m testen vil gi psitivt resultat. Skummet melk innhlder svært lite fett, men det er mulig at dette vil kunne påvises. Må undersøkes nærmere. 4. Påvisning av stivelse med jdløsning: Frventer psitiv test frdi vaffelmiksen innhlder hvetemel sm i str grad består av stivelse (amylse g amylpektin). Det er amylse sm gir psitiv test med jd. Andre tester sm freslås kan gså bli gdtatt b) Hvilke sikkerhetstiltak vil du iverksette fr hver av de ulike testene du har beskrevet i a)? Begrunn alle sikkerhetstiltakene du nevner. Benedicts test: Tiltak: Bruk vernebriller. Rester av løsningen må samles inn på restekanne fr tungmetaller. Begrunnelse: Benedicts løsning gir alvrlig øyeirritasjn, g er meget giftig, med langtidsvirkning, fr liv i vann. Fehlings test: Tiltak: Bruk vernebriller. Rester av løsningen må samles inn på restekanne fr tungmetaller. Begrunnelse: Fehlings væske er klassifisert sm etsende g er meget giftig, med langtidsvirkning, fr liv i vann. (Fehlings væske bør ikke brukes av elever i grunnsklen. Kan frtynnes med vann i frhldet 2 deler Fehlings væske g 3 deler vann. Frtynnet Fehlings væske gir alvrlig øyeirritasjn, men er ikke klassifisert sm etsende). Side 7 av 17

8 Biuret test: Tiltak: Bruk vernebriller. Rester av kbber(ii)sulfatløsningen må samles inn på restekanne fr tungmetaller. Begrunnelse: Natriumhydrksidløsningen (0,5 2 %) gir alvrlig øyeirritasjn g ver 2 % er løsningen klassifisert sm etsende-. Kbber(II)sulfatløsningen er meget giftig, med langtidsvirkning, fr liv i vann. (NaOH løsninger ver 2 % bør ikke brukes av elever i grunnsklen siden disse er klassifisert sm etsende). Test fr fett: Tiltak: Bruk vernebriller, unngå bruk av åpen flamme. Begrunnelse: Prpan-2-l gir alvrlig øyeirritasjn, g er en brannfarlig væske. Test fr stivelse: Tiltak: Ingen sikkerhetstiltak nødvending. Begrunnelse: tynn jdløsning er vurdert ikke merkepliktig Side 8 av 17

9 Vedlegg 1 - Leveres inn sammen med besvarelsen Kandidatnummer: Eksamen i KJM0200V Organisk kjemi i naturfag Eksamensdat g tid: , kl Oppgave 1 30 flervalgsppgaver Hvert spørsmål har ett riktig svar. Krysses det av på mer enn ett alternativ i et spørsmål, gis det 0 peng fr spørsmålet. 1. Hva er riktig m frbindelsen? den er et alkyn den er et mettet hydrkarbn den er et ugrenet hydrkarbn den har mlekylfrmelen C 6 H Hva heter denne frbindelsen? 2,4,4-trimetylpentan 2-metyl-4-etylpentan 2,2,4-trimetylpentan ktan Side 9 av 17

10 3. Ordne disse frbindelsene etter økende antall H-atmer i mlekylene: 1. pentan 2. syklpentan 3. pentyn 4. 3,4-dimetylpent-2-en 1, 3, 4, 2 4, 3, 1, 2 3, 2, 1, 4 3, 4, 2, 1 4. Hva er riktig m frbindelsene 1-8? CH 3 CH(CH 3 ) CH 2 CH 3 CH 3 C(CH 3 ) 2 CH g 3 er ismere frbindelser det er tegnet tre frmler fr butan 3 g 7 er frmler fr samme frbindelse 6 g 8 er frmler fr samme frbindelse 5. Hvilken frbindelse har fått FEIL navn? CH 3 -CH 2 -COOH heter prpansyre CH 3 -CH 2 -CH 2 -NH 2 heter prpan-1-amin CH 3 -CH 2 -CH(OH)-CH 3 heter butan-3-l CH 3 -CH 2 -COO-CH 2 -CH 3 heter etylprpanat Side 10 av 17

11 6. Hva heter denne karbksylsyren? CH 3 CH(CH 3 )CH 2 COOH pentansyre butansyre 3-metylbutansyre 2-metylbutansyre 7. Nedenfr er gitt 4 par med rganiske frbindelser. I hvilket par er frbindelsene IKKE ismere? 2,2,4-trimetylheksan g nnan prpanal g prpann etanl g etansyre but-2-en g but-1-en 8. Hva blir dannet når denne esteren reagerer med vann? etansyre g metanl metansyre g etanl etansyre g etanl metansyre g metanl 9. Når etanl, C 2 H 5 OH, løses i vann dannes det hydrgenbindinger mellm O-atmet i OH-gruppene i etanl g H-atmene i vannmlekylene dannes det inebinding mellm OH -in i etanl g H 3 O + -in i vann bindes etanl- g vann-mlekyler til hverandre med kvalente bindinger dannes en løsning med frmelen C 2 H 8 O En leppepmade innehlder vann g vks innehlder vks g fett innehlder plare stffer er løselig i vann Side 11 av 17

12 11. Hvilket utsagn m denne fettsyren er FEIL? den er en flerumettet fettsyre den er en mega-6-fettsyre den mtales blant ernæringsflk sm C18:2 den har frmelen C 17 H 33 COOH 12. Hva er riktig m PVC-plast? plymeren dannes ved kndensasjnsreaksjner mnmeren har det systematiske navnet klretan på en kbbertråd brenner plymeren med grønn flamme den er en herdeplast 13. PP er en mye brukt plymer. Tre frmler - 1, 2 g 3 - er vist. Hvilket utsagn er riktig? 1 er mnmeren 2 er den repeterende enheten mnmeren heter prpan plymeren lages ved addisjnsreaksjner Side 12 av 17

13 14. Hva er FEIL m de fire frbindelsene: 1. NH 2 CH 2 COOH 2. NH 2 CH(CH 2 S) COOH 3. NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 COOH 4. NH 2 CH(CH 2 COOH) COOH i aminsyre 2 har amingruppen frmelen NH 2 g syregruppen frmelen COOH alle frbindelsene er aminsyrer i prteiner den spesielle R-gruppen i frbindelse 1 har frmelen H, g i frbindelse 4 har R frmelen CH 2 COOH aminsyre 2 er det mye av i hårprteinet keratin 15. Her er en ufullstendig ringfrmel fr glukse. Hvilket utsagn er FEIL? det er alfa-glukse sm er skissert på hver av C2, C3 g C4 er det ett H-atm g én OH-gruppe på C5 er det bundet en OH-gruppe sm åpen kjede har glukse aldehydgruppen på C1 16. Hvilket utsagn er riktig m glukses reduksjn av Fehlings eller Benedicts løsning? aldehydgruppen på C1 i den åpne-kjedefrmen av glukse ksideres. den blåfargede løsningen med Cu + -in mdannes til rødfarget «grums» av CuO. reaksjnen skjer på C6 i gluksemlekylet alfa-glukse kan reagere med Fehlings g Benedicts løsninger, men det kan ikke beta-glukse 17. Fruktsemlekylet blir i naturfagbøker fr ungdmssklen fte tegnet sm en femkant mens glukse tegnes sm en sekskant. Hvrdan tlker du det? det er frdi fruktse er en pentse det er fr å skille fruktse grafisk fra glukse fruktse har 5 C-atmer bundet til hverandre i en ring fruktse har en annen mlekylfrmel enn glukse Side 13 av 17

14 18. Hvilket utsagn m reaksjnen mellm jd g stivelse er riktig? det er amylpektinet i stivelsen sm reagerer med jdløsning jdløsningen innehlder bare vann g jd (I 2 ) trijdidiner passer inn i spiralen sm amylsemlekylet danner bindingene mellm glukseringene i amylsen er 1α Glukse dannes i klrplastene i cellene i de grønne plantenes blad. Hva skjer videre med gluksen? Ett utsagn er FEIL. glukse plymeriseres g danner cellulse i celleveggene g i egne fibervev (ved) glukse ismeriseres g danner fruktse, sm med glukse danner sukrse glukse transprteres fra bladene rundt i planten glukse plymeriseres i røtter g frukter, g det dannes stivelse 20. Hvilket utsagn m stivelse er riktig? et annet navn på stivelse er amylse det er mye mer amylpektin enn amylse i stivelse alle bindingene i amylpektin er α1 4 amylpektin er en ugrenet plymer 21. Hvilken av løsningene er klassifisert sm etsende? 4 % natriumhydrksidløsning Benedicts løsning 7 % hydrgenperksidløsning 1 % natriumkarbnatløsning 22. Hvilket utsagn er riktig? alle mn- g disakkarider reduserer Benedicts løsning det er OH - gruppene i glukse sm reagerer med Benedicts løsning laktse er et disakkarid bygd pp av galaktse g glukse et trisakkarid har mlekylfrmelen C 18 H 36 O 18 Side 14 av 17

15 23. Hvilket utsagn er FEIL m diglyserider? et diglyseridmlekyl dannes av ett glyserlmlekyl g t fettsyremlekyler diglyserider brukes mye sm emulgatrer i matvarer et diglyseridmlekyl har en plar ende med en OH-gruppe på glyserldelen, g en uplar ende med fettsyrerestene i et diglyseridmlekyl er det alltid t like fettsyredeler 24. Hva er riktig m aminsyrer? de er uplare g ikke vannløselige i den enkleste aminsyren er R-gruppen bare et H-atm t aminsyrer reagerer til et dipeptid i en addisjnsreaksjn de er væsker ved rmtemperatur 25. Hvilket av disse næringsstffene finnes IKKE i melk? kasein gelatin albumin laktse 26. Hva er FEIL m C-vitamin, askrbinsyre? er en karbksylsyre virker sm en antiksidant g blir selv ksidert i reaksjner angis på varefakta sm E 300 det er fte større knsentrasjn av C-vitamin i paprika enn i appelsin Side 15 av 17

16 27. Her er en liste med 6 vitaminer: 1. vitamin A, retinl 2. frløperen til vitamin A, ß-karten 3. vitamin B 9, flsyre 4. vitamin B 1, tiamin 5. vitamin D 3, klekasiferl 6. vitamin E, tkferl Endelsen i navnet på et vitamin frteller ne m den kjemiske ppbygningen. Hvilket av utsagnene m strukturfrmlene til vitaminene 1-6 stemmer IKKE? nr. 1, 5 g 6 har en OH-gruppe nr. 2 har (mange) dbbeltbindinger nr. 3 har en CHO-gruppe nr. 4 har en NH 2 -gruppe 28. Du har sølt knsentrert saltsyre på benken g vil nøytralisere sølet. Da er det best å bruke fast natriumhydrksid 2 % natriumhydrksid-løsning fast natriumhydrgenkarbnat knsentrert ammniakk 29. Hvilken påstand er riktig m kjemikalier? kjemikalier er en fellesbetegnelse fr stffer g stffblandinger kjemikalier skal ha faremerking kjemikalier er stffblandinger kjemikalier er ikke naturlige stffer 30. Disse fire frbindelsene har frskjellige kkepunkter: 1. C 3 H 7 COOH butansyre 2. C 4 H 10 butan 3. C 4 H 9 OH 2-metylprpan-2-l 4. C 4 H 9 OH butan-1-l Frbindelsene kan rdnes i en rekke etter økende kkepunkt slik: 1, 2, 3, 4 2, 3, 4, 1 2, 4, 3, 1 2, 1, 3, 4 Side 16 av 17

17 Side 17 av 17 Vedlegg 2 - Peridesystemet 18 1s H hydrgen He helium 2s 3 Li litium 4 Be beryllium 2p 5 B br 6 C karbn 7 N nitrgen 8 O ksygen 9 F flur 10 Ne nen 3s 11 Na natrium 12 Mg magnesium p 13 Al aluminium 14 Si silisium 15 P fsfr 16 S svvel 17 Cl klr 18 Ar argn 4s 19 K kalium 20 Ca kalsium 3d 21 Sc scandium 22 Ti titan 23 V vanadium 24 Cr krm 25 Mn mangan 26 Fe jern 27 C kblt 28 Ni nikkel 29 Cu kbber 30 Zn sink 4p 31 Ga gallium 32 Ge germanium 33 As arsen 34 Se selen 35 Br brm 36 Kr kryptn 5s 37 Rb rubidium 38 Sr strntium 4d 39 Y yttrium 40 Zr zirknium 41 Nb nib 42 M mlybden 43 Tc (98) technetium 44 Ru ruthenium 45 Rh rhdium 46 Pd palladium 47 Ag sølv 48 Cd kadmium 5p 49 In indium 50 Sn tinn 51 Sb antimn 52 Te tellur 53 I jd 54 Xe xenn 6s 55 Cs cesium 56 Ba barium 5d Lantanidene 72 Hf hafnium 73 Ta tantal 74 W wlfram 75 Re rhenium 76 Os smium 77 Ir iridium 78 Pt platina 79 Au gull 80 Hg kvikksølv 6p 81 Tl thallium 82 Pb bly 83 Bi vismut 84 P (209) plnium 85 At (210) astat 86 Rn (222) radn 7s 87 Fr (223) francium 88 Ra (226) radium 6d Aktiniden e 104 Rf (261) rutherfrdium 105 Db (262) dubnium 106 Sg (266) seabrgium 107 Bh (264) bhrium 108 Hs (277) hassium 109 Mt (268) meitnerium 110 Ds (281) darmstadtium 111 Rg (272) røntgenium 112 Uub (285) ununbium 7p 114 Uuq (289) ununkvadium 116 Uuh (292) ununheksium 4f 57 La lantan 58 Ce cerium 59 Pr prasedym 60 Nd nedym 61 Pm (145) prmethium 62 Sm samarium 63 Eu eurpium 64 Gd gadlinium 65 Tb terbium 66 Dy dysprsium 67 H hlmium 68 Er erbium 69 Tm thulium 70 Yb ytterbium 71 Lu lutetium 5f 89 Ac (227) actinium 90 Th thrium 91 Pa prtactinium 92 U uran 93 Np (237) neptunium 94 Pu (244) plutnium 95 Am (243) americium 96 Cm (247) curium 97 Bk (247) berkelium 98 Cf (251) califrnium 99 Es (252) einsteinium 100 Fm (257) fermium 101 Md (258) mendelevium 102 N (259) nbelium 103 Lr (260) lawrencium