1 Patentkrav EP2769980 1. En forbindelse eller farmakologisk akseptabelt salt derav representert ved formel (1): karakterisert ved at 1 2 R 1 er et hydrogenatom; pyridinylgruppe og en pyrimidinylgruppe, der de to atomene på den aromatiske ringen som er ved siden av karbonatomet som er knyttet til pyrazolo[4,3-c]- kinolinringen hver, uavhengig, har en substituent valgt fra gruppe A1, og de andre atomene på den aromatiske ringen, uavhengig av hverandre, har eventuelt en substituent valgt fra gruppe B1; R 3 er et hydrogenatom eller et fluoratom; R 4 er et hydrogenatom; R er en oksepanylgruppe, en dioksepanylgruppe, en tetrahydropyranylgruppe, eller en tetrahydrofuranylgruppe som eventuelt har en metoksygruppe; R 6 er et hydrogenatom; gruppe A1 består av et halogenatom, en C1-6-alkylgruppe som eventuelt har 1 til 3 halogenatomer, og en C1-6-alkoksygruppe; og gruppe B1 består av et halogenatom, en cyanogruppe, en C1-6-alkylgruppe som eventuelt har 1 til 3 halogenatomer, en C1-6-alkoksy-C1-6-alkylgruppe, en C1-6- alkoksygruppe som eventuelt har 1 til 3 halogenatomer, og en tetrahydropyranylgruppe, med det forbehold at når R 2 er en 3-pyridinylgruppe, er substituenten i 4- stillingen et halogenatom eller en C1-6-alkylgruppe som eventuelt har 1 til 3 halogenatomer.
2 2. Forbindelse eller farmakologisk akseptabelt salt derav ifølge krav 1, hvor 1 3-pyridinylgruppe, en 4-pyridinylgruppe og en -pyrimidinylgruppe, der de to atomene på den aromatiske ringen som er tilstøtende til karbonatomet som er bundet til pyrazolo[4,3-c]kinolinringen, uavhengig av hverandre, har en substituent valgt fra gruppe A2, og de andre atomene på den aromatiske ringen, uavhengig av hverandre, har eventuelt en substituent valgt fra gruppe B2; R er en 4-oksepanylgruppe, en 1,4-dioksepan-6-yl-gruppe, en 3,4,,6-tetrahydro- 2H-3-pyranylgruppe, en 3,4,,6-tetrahydro-2H- 4-pyranylgruppe eller en 3- tetrahydrofuranylgruppe; gruppe A2 består av et kloratom og en metylgruppe som eventuelt har 1 til 2 fluoratomer, en etylgruppe, en metoksygruppe og en etoksygruppe; og gruppe B2 består av et fluoratom, et kloratom, en cyanogruppe, en metylgruppe som eventuelt har 1 til 3 fluoratomer, en etylgruppe, en metoksymetylgruppe, en metoksygruppe som eventuelt har 1 til 3 fluoratomer, en etoksygruppe, en isopropyloksygruppe og en 3,4,,6-tetrahydro-2H-4-pyranylgruppe. 3. Forbindelse eller farmakologisk akseptabelt salt derav ifølge krav 2, hvor R 3 er et fluoratom. 4. Forbindelse eller farmakologisk akseptabelt salt derav ifølge krav 1, 2 R 3 er et hydrogenatom; og R er en tetrahydropyranylgruppe, eller en tetrahydrofuranylgruppe som eventuelt har en metoksygruppe.. Forbindelse eller farmakologisk akseptabelt salt derav ifølge krav 2, hvor 3 R 3 er et hydrogenatom; og R er en 3,4,,6-tetrahydro-2H-3-pyranylgruppe, en 3,4,,6-tetrahydro-2H-4- pyranylgruppe eller en 3-tetrahydrofuranylgruppe. 6. Forbindelse eller farmakologisk akseptabelt salt derav ifølge krav 1, hvor 3-pyridinylgruppe og en 4-pyridinylgruppe, hvor de to atomene på den aromatiske ringen som er tilstøtende til karbonatomet knyttet til pyrazolo[4, 3-c]-
3 kinolinringen uavhengig av hverandre har en substituent valgt fra gruppe A3, og de andre atomene på den aromatiske ringen, uavhengig av hverandre, har eventuelt en substituent valgt fra gruppe B3; R 3 er et hydrogenatom; R 4 er et hydrogenatom; R er en 3,4,,6-tetrahydro-2H-4-pyranylgruppe eller en 3-tetrahydrofuranylgruppe; gruppe A3 består av en metylgruppe og en metoksygruppe; og gruppe B3 består av en metylgruppe, en metoksygruppe og en metoksymetylgruppe. 7. En forbindelse eller farmakologisk akseptabelt salt derav ifølge krav 1, valgt fra følgende gruppe: 1 2 3 1) 7-(6-metoksy-2,4-dimetylpyridin-3-yl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1Hpyrazolo[4,3-c]kinolin-4(H)-on, 2) 7-(2-metoksy-4,6-dimetylpyridin-3-yl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1Hpyrazolo[4,3-c]kinolin-4(H)-on, 3) (S)-7-(6-isopropyloksy-2,4-dimetylpyridin-3-yl)-1-(tetrahydrofuran-3-yl)-1Hpyrazolo[4,3-c]kinolin-4(H)-on, 4) 8-fluor-7-(2-metoksy-4,6-dimetylpyridin-3-yl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)- 1H-pyrazolo[4,3-c]kinolin-4(H)-on, ) 1-(1,4-dioksepan-6-yl)-7-(2-metoksy-3,-dimetylpyridin-4-yl)-1Hpyrazolo[4,3-c]kinolin-4(H)-en, 6) 1-(1,4-dioksepan-6-yl)-7-(2-metoksy-4,6-dimetylpyridin-3-yl)-1Hpyrazolo[4,3-c]kinolin-4(H)-en, 7) (S)-8-fluor-7-(2-metoksy-3,-dimetylpyridin-4-yl)-1-(tetrahydrofuran-3-yl)- 1H-pyrazolo[4,3-c]kinolin-4(H)-on, 8) 7-(2-metoksy-3,-dimetylpyridin-4-yl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1Hpyrazolo[4,3-c]kinolin-4(H)-on, 9) (-)-7-(2-metoksy-4,6-dimetylpyridin-3-yl)-1-(tetrahydrofuran-3-yl)-1Hpyrazolo[4,3-c]kinolin-4(H)-on, ) (-)-7-(6-metoksy-2,4-dimetylpyridin-3-yl)-1-(tetrahydrofuran-3-yl)-1Hpyrazolo[4,3-c]kinolin-4(H)-on, 11) (S)-8-fluor-7-(2-metoksy-4,6-dimetylpyridin-3-yl)-1-(tetrahydrofuran-3-yl)- 1H-pyrazolo[4,3-c]kinolin-4(H)-on 12) (S)-7-(6-etoksy-2,4-dimetylpyridin-3-yl)-1-(tetrahydrofuran-3-yl)-1Hpyrazolo[4,3-c]kinolin-4(H)-on
4 13) (S)-8-fluor-7-(6-metoksy-2,4-dimetylpyridin-3-yl)-1-(tetrahydrofuran-3-yl)- 1H-pyrazolo[4,3-c]kinolin-((H)-on og 14) (S)-7-(2-metoksy-3,-dimetylpyridin-4-yl)-1-(tetrahydrofuran-3-yl)-1Hpyrazolo[4,3-c]kinolin-4(H)-on. 8. En forbindelse eller et farmakologisk akseptabelt salt derav ifølge krav 7, som er 7-(6-isopropyloksy-2,4-dimetylpyridin-3-yl)-1-(tetrahydrofuran-3-yl)-1H-pyrazolo- [4,3-c]kinolin-4(H)-on. 1 9. En forbindelse eller et farmakologisk akseptabelt salt derav ifølge krav 7, som er (S)-7-(6-isopropyloksy-2,4-dimetylpyridin-3-yl)-1-(tetrahydrofuran-3-yl)-1Hpyrazolo[4,3-c]kinolin-4(H)-on. En forbindelse eller et farmakologisk akseptabelt salt derav ifølge krav 7, som er 8-fluor-7-(2-metoksy-3,-dimetylpyridin-4-yl)-1-(tetrahydrofuran-3-yl)-1H-pyrazolo- [4,3-c]kinolin-4(H)-on. 11. En forbindelse eller et farmakologisk akseptabelt salt derav ifølge krav 7, som er (S)-8-fluor-7-(2-metoksy-3,-dimetylpyridin-4-yl)-1-(tetrahydrofuran-3-yl)-1Hpyrazolo[4,3-c]kinolin-4(H)-on: 2 12. En forbindelse eller et farmakologisk akseptabelt salt derav ifølge krav 7, som er 7-(2-metoksy-3,-dimetylpyridin-4-yl)-1-(tetrahydrofuran-3-yl)-1H-pyrazolo[4,3- c]kinolin-4(h)-on.
13. En forbindelse eller et farmakologisk akseptabelt salt derav ifølge krav 7, som er (S)-7-(2-metoksy-3,-dimetylpyridin-4-yl)-1-(tetrahydrofuran-3-yl)-1H-pyrazolo[4,3- c]kinolin-4(h)-on: 14. En forbindelse eller et farmakologisk akseptabelt salt derav ifølge krav 7, som er 1-(1,4-dioksepan-6-yl)-7-(2-metoksy-3,-Dimetylpyridin-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-c]- kinolin-4(h)-on: 1. Et farmasøytisk preparat omfattende forbindelsen eller farmakologisk akseptabelt salt derav ifølge krav 1, som en aktiv bestanddel. 1 16. Farmasøytisk sammensetning ifølge krav 1, til bruk som en PDE9-inhibitor. 17. Farmasøytisk sammensetning ifølge krav 1, for anvendelse i en fremgangsmåte for å øke den intracerebrale cgmp-konsentrasjonen. 18. Forbindelse eller farmakologisk akseptabelt salt derav ifølge krav 1, for anvendelse for forbedring av kognitiv svekkelse ved Alzheimers sykdom.