KAPITEL 1. STRUKTUR OG BINDINGER.

KAPITEL 1. STRUKTUR OG BINDINGER.

KAPITTEL 1. STRUKTUR OG BINDINGER. Året 1828 var, i følge lærebøker i organisk kjemi, en milepæl i utvikling av organisk kjemi. I det året fant Friedrich Wöhler (1800-1882) ved en tilfeldighet at urea, tidligere isolert fra urin fra pattedyr, kunne lages ved oppvarming av ammoniumcyanat, et uorganisk salt. N 4+ ON - N 2 ON 2 I følge lærebøker i organisk kjemi fikk Wöhlers syntese folk til å innse at molekyler i levende organismer kan beskrives, håndteres og syntetiseres på samme måte som mineraler og metaller. Atomer og molekyler kan går fritt mellom levende og ikke-levende verden. Den levende og ikkelevende verden deler fundamentale egenskaper som kan studeres. 1. ATOMSTRUKTUR Kjernen med protoner og nøytroner er positivt ladd. Z, atomnummeret, angir antall protoner i kjernen. A, massetallet, angir antall protoner og nøytroner i kjernen. Atomer med samme Z, men forskjellig A kalles isotoper. Elektroner har negativ ladning. 2. ATOMSTRUKTUR: ORBITALER T1 Massiv positiv kjerne omgitt av elektroner. Elektronene kan beskrives som bølger, og bevegelse av elektroner i et atom kan representeres ved en bølgelikning. Orbital: vert elektron fins i spesifikke områder i rommet med spesifikk form og energi. 3. ATOMSTRUKTUR: ELEKTRONKONFIGURASJON REGEL 1. AUFBAU PRINSIPPET: Orbitaler med lavest energi fylles først. REGEL 2. PAULI EKSKLUSJONSPRINSIPP: Ingen av elektronene i et atom kan ha alle fire kvantetall like. Når to elektroner er i samme romorbital må spinnkvantetallene være forskjellige. REGEL 3. UNDS REGEL: Elektroner okkuperer degenererte orbitaler slik at antall atomer med samme spinn maksimaliseres. (Et elektron i hvert degenererte orbital før parring av elektroner i samme orbital.) OPPGAVE 1.1 va er elektronkonfigurasjonen for grunntilstanden av hvert av følgende element? a. Bor 1s 2 2s 2 2p 1 eller [e]2s 2 2p 1 b. Fosfor 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 3 eller [Ne]3s 2 3p 3 c. Oksygen 1s 2 2s 2 2p 4 eller [e]2s 2 2p 4 2

d. Klor 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 5 eller [Ne]3s 2 3p 5 OPPGAVE 1.2 vor mange elektron har hvert av følgende element i ytterste skall? a. Kalium Gruppe 1A element. Ett elektron i ytre skall. b. Aluminium Gruppe 3A element. Tre elektroner i ytre skall. c. Krypton Edelgass. Åtte elektroner i ytre skall. (NB! Det er en feil i kap 1.5 side 9 i linje 4 i andre avsnitt skal det stå: Kr (2 + 8 + 18 + 8) Krypton har altså 18 elektroner med hovedkvantetall 3. 4. UTVIKLING AV TEORI FOR KJEMISKE BINDINGER T2 Van t off: Karbon er bundet fire atomer og disse fire sitter i hjørnene i et tetraeder. OPPGAVE 1.3 Bruk kiler (tykk strek) for å vise bindinger som kommer ut av papirplanet og stiplede linjer for å markere bindinger bak papirplanet. Tegn kloroform molekylet, l 3. l l l OPPGAVE 1.4 Tegn etanmolekylet. 5. KOVALENTE BINDINGER Karbon 1s 2 2s 2 2p 2 eller [e]2s 2 2p 2 Karbon inngår ikke i bindinger ved å motta eller avgi elektroner, men ved å dele elektroner med andre atomer i kovalente bindinger. 3

Oppgave 1.5 va er den mest sannsynlige formel for følgende substanser? Oktetregelen A. Gel? Gel 4 B. Al? Al 3 NB! er følges ikke oktetregelen for Al..?l 2 2l 2 D. SiF? SiF 4 E. 3N? 3N 2 Oppgave 1.6 Tegn både Lewis struktur og strukturformel for følgende forbindelser. På strukturene skal du også tegne inn ikke-bindene elektroner. Når vi tegner Lewis strukturer følger man på følgende tre punkt. 1. Tell opp antall valenselektroner. 2. Bruk to elektroner for hver enkeltbinding. 3. Bruk de gjenværende elektroner slik at edelgasstruktur oppnås for alle atomer. a l 3 kloroform 26 valenselektroner l l l b 2S hydrogensulfid 8 valenselektroner S c 3N 2 metylamin 14 valenselektroner d Na natriumhydrid 2 valenselektroner e 3Li metyllitium 8 valenselektroner Oppgave 1.7 vorfor kan et organisk molekyl ikke ha formel 2 7? ver av karbonatomene har fire valenselektroner. To elektroner benyttes til å lage karbon-karbon bindinger. Det er igjen seks elektroner som kan danne bindinger til maksimalt 6 hydrogenatomer. 4

6. VALENSBINDINGSTEORI OG MOLEKYLORBITAL TEORI T3,T4 Valensbindingsteori. Kovalente bindinger dannes ved overlapp av to atomorbitaler, som begge inneholder et elektron. De to elektronene har motsatt spinn. Atomene som inngår i bindingen beholder sine egne atomorbital, mens elektronpar i overlappende orbitaler deles av de to atomene. Jo større overlapp mellom atomorbitalene jo sterkere bindinger. Molekylorbitalteori. Molekylorbitaler er for molekyler det atomorbitaler er for atomer. Molekylorbitaler beskriver områder i rommet der det er størst sannsynlighet for at vi finner elektroner. Molekylorbitaler har bestemt størrelse, form og energi. Molekylorbitaler dannes ved at vi kombinerer atomorbitaler. Antall molekylorbitaler er lik antall atomorbitaler som er benyttet for å lage molekylorbitalene. Molekylorbitaler som har lavere energi enn atomorbitalene de er laget fra er bindene. Molekylorbitaler som har høyere energi enn de atomorbitalene de er dannet fra en antibindene. Molekylorbitaler med samme energi som de atomorbitalene de er dannet fra er ikke-bindene. 7. YBRIDISERING: sp 3 ORBITALER OG STRUKTUREN AV METAN T5,T6 Karbon benytter to typer atomorbital, s og p, for å danne bindinger. Man kan vise matematisk at en s-orbital og tre p-orbital kan kombineres (eller hybridiseres) og danne fire ekvivalente sp 3 hybrider. 3-tallet som er hevet betyr at 3 p-orbital er benyttet for å danne hybridorbitalene. En sp 3 hybridorbital er ikke symmetrisk. Det består av en liten lobe og en stor lobe. Den store loben overlapper bedre med atomorbital på andre atomer når det dannes bindinger. sp 3 hybrid orbital danner sterkere bindinger enn ikke-hybridiserte s- og p-atomorbital. Når fire identiske sp 3 hybridorbital overlapper med 1s orbitalene i fire hydrogenatomer dannes det fire like - bindinger. Alle bindingene er like sterke og like lange. De fire bindingene har en spesifikk geometri og vi kan definere en størrelse kalt bindingsvinkelen. Vinkelen -- er 109,5º. Dette kalles tetraedervinkelen. 8. STRUKTUREN AV ETAN T7 Samme type hybridisering som benyttes til å forklare strukturen av metan molekylet kan også benyttes til å forklare strukturen av etanmolekylet, 3 3. En av sp 3 hybridorbitalene på hver av de to karbonatomene overlapper og det dannes en σ-binding. 5

OPPGAVE 1.8 Tegn en strukturformel for propan 3 2 3. Forutsi bindingsvinkler og indiker formen på molekylet. 9. YBRIDISERING: sp 2 ORBITALER OG STRUKTUR AV ETEN T8,T9,T10 I dette molekylet, eten, kan man tenke seg at hybridiseringen på et karbonatom har foregått ved at 2s orbitalen og to 2p orbital kombinerer og danner tre nye sp 2 hybridorbital. De tre sp 2 hybridorbitalene ligger i et plan og det er en vinkel på 120º mellom dem. Den gjenværende p- orbitalen står vinkelrett på disse. I eten er karbonatomene sp 2 hybridisert. Når to sp 2 hybridorbitaler overlapper dannes en σ- binding. De to ikke hybridiserte p-orbitalene overlapper sidelengs og gir opphav til en π-binding. Oppgave 1.9 Tegn alle bindinger i propen. 3= 2. Indiker hybridiseringen på hver av karbonatomene. Oppgave 1.10 Tegn alle bindinger i buta-1,3-dien 2=-= 2. Indiker hybridiseringen på hvert av karbonatomene. Oppgave 1.11 Tegn Lewis struktur og strukturformel for etanal, 3O. Oppgave 1.12 vilken hybridisering har hver av karbonatomene i aspirin og hvilke atomer i dette molekylet har ledige elektronpar? 6

O O O O sp 3 Alle andre karbonatom er sp 2 hybridisert. 10. YBRIDISERING: sp ORBITALER OG STRUKTUREN AV ETYN T11 Oppgave 1.13 Tegn en strukturformel for propyn 3. Indiker hybridisering ved hvert av karbonatomene og forutsi en verdi for hver av bindingsvinklene. sp sp sp 3 11. YBRIDISERING AV ANDRE ATOM: NITROGEN OG OKSYGEN Oppgave 1.14 Tegn Lewis struktur og strukturformel for metanimin, 2N. vor mange elektroner deles i karbon-nitrogen bindingen? va er hybridiseringen på nitrogenatomet? N :::N: Oppgave 1.15 vilken geometri forventer du for hvert av følgende atomer? a. Oksygenatomet i metanol, 3O o tetraederisk fordi oksygen er sp 3 hybridisert. a. Nitrogenatomet i trimetylamin, N( 3) 3 o tetraedergeometri på nitrogen. Nitrogen har fem elektroner i ytterste skall. Tre deltar i bindinger til karbon, men to andre danner et ledig elektronpar. b. Fosforatoment i fosfin, P 3 o tetraedergeometri på P, Fosfor har 5 elektroner i ytterste skall. 7