Organisk kjemi. Karbonforbindelsenes kjemi Unntak: Karbonsyre, blåsyre og saltene til disse syrene samt karbonoksidene

Transkript

1 Organisk kjemi Karbonforbindelsenes kjemi Unntak: Karbonsyre, blåsyre og saltene til disse syrene samt karbonoksidene

2 Karbonets egenart Ingen andre grunnstoff har samme evne til å danne så mange stabile forbindelser. Forbindelsene kan være Rettlinjede Forgrenede Ringer a doble eller triple bindinger

3 Organiske forbindelser

4 Syntetiske organiske forbindelser

5 Fra aplex Wöhler, Friedrich, , ty. kjemiker. Den første som fremstilte et organisk stoff av et uorganisk (urinstoff av ammoniumcyanat, 1828). Dette vakte stor oppsikt, idet de såk. vitalister inntil da hadde hevdet at det trengtes en spesiell livskraft for å danne organiske stoffer. Wöhler var også den første som fremstilte metallisk aluminium.

6 Formler Molekylformel, bruttoformel: Angir hvor mange og hvilke typer atomer som finnes i en forbindelse, men ikke hvordan forbindelsen er bygd opp/satt sammen. Strukturformel: Tegning av forbindelsen som viser hvordan den er bygd opp / satt sammen. Strukturisomeri: Forbindelser med samme bruttoformel men hvor atomene er bundet sammen på forskjellige måter. Antall isomere former øker med antall - atomer.

7 Etanol 2 5 O Strukturformel Stereoformel O

8 Propan

9 ydrokarboner

10 Butan 4 10 n-butan 4 10 normal butan. n betyr at det er en rett kjede Isobutan 4 10 Antall isomere former øker med antall - atomer. 3

11 Navnesetting Navnsettingsreglene er laget av IUPA International Union of Pure and Applied hemistry Finner lengste kjeden og teller antall - atomer. Alkan med samme antall - atomer vil danne stammen for navnet

12 Navnesetting Må angi tilknyttede grupper, både posisjon og type. Vi starter med å nummerer stamme fra den enden som er nærmest en gruppe/forgrening : eksan 3: metylpentan : 2,2-dimetylbutan 2: metylpentan : 2,3-dimetylbutan

13 Navnesetting 1: Stamme: eksan (6) 2: Stamme: Pentan (5) 4: Stamme: Butan (4) 3: Stamme: Pentan (5) 5: Stamme: Butan (4)

14 Ringforbindelser - Syklo Syklopropan Syklopentan Syklobutan Sykloheksan

15 Alkener Forbindelser med en eller flere dobbelt-bindinger (se kapittel 2) Navnsetting: Navn på tilsvarende alkan (tell antall -atomer i lengste kjede) men endelsen -an byttes ut med -en. etan eten pentan penten oktan okten Posisjon for dobbelt-binding: Nummerer -atomene slik at start for dobbelt-binding får lavest mulig nummer. Angi dette i navnet. Generell formel for alkener med 1 dobbeltbinding: n 2n Eten O + O O O eller O=O eller eksen

16 Alkyner Forbindelser med en eller flere trippel-bindinger (se kapittel 2) Navnsetting: Navn på tilsvarende alkan (tell antall -atomer i lengste kjede) men endelsen -an byttes ut med -yn. etan etyn pentan pentyn oktan oktyn Posisjon for dobbelt-binding: Nummerer -atomene slik at start for trippel-binding får lavest mulig nummer. Angi dette i navnet. Generell formel for alkyner med 1 trippelbinding: n 2n-2 Etyn N + N N N eller N N eller eksyn

17 Aromatiske forbindelser Inneholder et konjugert system av dobbeltbindinger, dvs. enkelt- og dobbeltbindinger annenhver gang. Vannklar væske med karakteristisk lukt og kp.= 80. Svært brennbar, giftig og kreftfremkallende. Godt løsemiddel for upolare forbindelser og er råstoff for en rekke produkter. Mange miljøgifter er forbindelser bygdt opp av 1 eller flere bensen-ringer tilknyttet ulike funksjonelle grupper. Bensen: 6 6

18 Alkoholer Forbindelser med en eller flere O-grupper Enverdige alkoholer: Inneholder 1 O-gruppe. Navnsetting: Finner den lengste karbonkjeden som Ogruppen er knyttet til. Til navnet av hydrokarbonet legges endelsen -ol til. Posisjon av O-gruppe angis med lavest mulig nummer metan metanol, pentan pentanol, oktan oktanol Grupper som inneholder atomer av oksygen, nitrogen og svovel kalles for funksjonelle grupper. 3 O O O 2-metyl-2-propanol

19 Flerverdige alkoholer: Inneholder flere O-grupper Navnsetting: Forbindelser med 2O-grupper får navnet endelsen diol, med 3 O-grupper blir endelsen triol. Kokepunkt og vannløselighet Alkoholer har høye kokepunkt pga. hydrogenbindinger δ - O δ + O ,2-etandiol (glykol) O O 1,2,3-propantriol (glyserol) O O O

20 Aldehyder og ketoner Aldehyder og ketoner inneholder samme funksjonelle gruppe som kalles karbonylgruppe I aldehyder er carbonet en endegruppe. Formel: RO Navnsetting: Bruker navn på tilsvarende alkan (tell -atomer i kjeden hvor aldehydgruppen er) og legger til endelsen -al. Begynn nummerering i aldehydgruppen. metan metanal pentan pentanal oktan oktanal O O O 3 2-metylbutanal

21 Ketoner I et keton erkarbonylgruppen, men bundet til 2 andre - atomer, R 1 og R 2. R 1 og R 2 kan være like eller ulike alkylgrupper. Navnsetting: Bruker navn på tilsvarende alkan og legger til endelsen -on. Posisjon til gruppen angis med nummer. Nummer slik at karbonylgrupen (keto-gruppen) får lavest mulig nummer. metan metanon, pentan pentanon, oktan oktanon 2-propanon (aceton): Fargeløs væske med karakteristisk lukt. 3 Benyttes bl.a. som flekkfjerner. O Lavt kokepunkt (56 ) meget brannfarlig. 3

22 Karboksylsyre Karboksylsyregruppe, OO O Generell formel: ROO O Navnsetting: Bruker navn på tilsvarende alkan med endelsen -syre. Start nummerering med -atomet i -OO-gruppen. Karboksylsyrer er svake syrer. Danner salter der ROO - -ionet inngår. ROO + 2 O ROO O + øye kokepunkt pga. hydrogenbindinger OO 3-butensyre

23 Aminer Forbindelser med den funksjonelle gruppen - N 3 der ett eller flere av -atomene er byttet ut med en eller flere hydrokarbongrupper Navnsetting Bruker navn på tilsvarende alkylgruppe og legger til endelsen -amin. Primært, sekundært og tertiært amin - Metylamin R 1 N R 1 N R 2 R 2 R 1 N R 3 3 N

24 Aminosyrer og proteiner Aminosyrer kan slå seg sammen og danne lange kjeder som vi kaller proteiner. Proteiner er vanligvis bygd opp av 20 aminosyrer hvor R-gruppen varierer. N 2 R O O