Avdelingfr ingen iøru tdan n ing Fag: Organisk kjemi Fagnr: LO 424 K Faglig veileder: Hanne Thmassen Gruppe(r): lka Eksamensppgaven består av Tillatte hjelpemidlei Dat: (')(;, OS'.. O I Eksamenstid, fra - til: 9.00-14.00 Antall sider: 4 Antall Antall vedlegg. ppgaver: 5 Kalkulatr. Jhn McMurry: Organic ChenirStiy 5 utg Egne ntater. Kandidaten må selv kntrllere at ppgavesettet er fullstendig. Innføring skal være med blå eller srt penn.
~ a. Oppgave 1 Tegn strukturen av 2,2-diflur-2-klretanamid. har nitrgenatmet g de t karbnatmene? Hvilken hybridisering d. Betrakt strukturen av strepimidn g besvar spørsmålene nedenfr. ""' d-zqh OH NH ~?'* H3C H O 11. ill. Assigner R eller S knfigurasjn til hvert av de kirale senter indikert med en stjerne. Basert på antall kirale senter, hvr mange stereismere av streptimidn er mulig? Har streptimidn en mesfrm? Tegn en Fisher prjeksjn av (2R,3S)-2,3-dibrmbutan. Tegn gså Newman prjeksjner av alle gauche knfrmere av (2R,3S)-2,3- dibrmbutan langs C2-C3 bindingen. Tegn alle stereismere 5-brm-2-hepten g gi de navn Oppgave 2. a. Hvilke av følgende mlekyler vil gi psitiv jdfrm test?. " l. ~-pentanon ii. iii. 2-pentann pentanal iv. fenyletann (=acetfenn) v. etansyre. Tegn strukturen av aldlkndensasjnsprduktet av følgende diketner Jl ""~""~"'~' (, ]l A ~ '-", 111. IV.
c Hva er prduktet i følgende reaksjner? l Q- + CH3NH2 \-1+ 11 + HCI 0 III v +, iv ()- H~NH2 d, Hvrdan vil du syntetisere ktana! fra hver av følgende frbindelser? Du skal ntere hvilke andre reagenser du vil benytte. i. l-ktanl li. l-nnen ill. l-ktyn iv. ktansyre Oppgave 3 a 4-acetamidfenl g kaliumkarbnat ble blandet, løst i butann g tilsatt jdetan. Løsningen ble kkt under refluks i 1 time. Etter avkjøling ble blanding gravitasjnsfiltrert ned i en skilletrakt. Fast stff i filterpapiret ble vasket med dietyleter. Løsningen ble deretter ekstrahert med først 5 % NaOH g deretter med vann. Det rganiske laget ble verført en tørr erlenmeyerklbe g tilsatt 1 g vannfri MgSO4. Løsningen ble gravitasjnsfiltrert fr å fjerne MgSO4. Organisk løsningsmiddel ble deretter dampet av i avtrekk. Prduktet, fenacetin, ble mkxystallisert g renheten ble deretter bestemt ved tynnsjiktskrmatgrafi. På TLC platen var silika stasjnærfase g elueringsmiddel var etylacetat-diklrmetan 4:1. iii iv v. Hvilken funksjn har kaliumkarbnat i dette eksperimentet? Hvilke egenskaper ved butann gjør det til et gdt egnet løsningsmiddel fr denne reaksjnen? Hvrfr skyldes det faste stffet i filterpapiret med dietyleter? Hvr ekstrahere r man med 5% vandig NaOH? Hva er hensikten med å tilsette magnesiumsulfat?
Tynnsjiktskrmatgrammet at 4-acetamidfenn g fenacetin er vist nedenfr. Beregn Rr verdien fr begge frbindelsene. Tegn en figur sm viser hvilke avstander du har målt fr å beregne Rr verdiene. Frklar hvrfr 4-acetamidfenl har lavere Rr enn fenacetin. H HO~>r 4-acetarnidfenl Løsningsmiddelfrnten var her da platen ble tatt ut av krmatgrafikaret Frbindelsene ble applisert på platen ved denne linja A F A: 4-acetamidfenl F. Fenacetin d. IR spekteret av 4-acetamidfenl g av fenacetin er vist i vedlegg 1 Hvilke frskjeller i spekteret av utgangsstffet g spekteret av prduktet viser at en reaksjn har funnet sted? 4-acetamidfenl reagerte med K2CO3 g jdetan fr å gi fenacetin. Vil en liknende reaksjn finne sted dersm syklheksanl, K2CO3 g jdetan ble blandet? Oppgave 4. a. Hvilken av frbindelsene tluen g triflurmetylbenzen frventer du er mest re aktiv i en elektrfll substitusjnsreaksjn? Hvilke armatiske prdukter frventer du når følgende frbindelser ksideres av KMnO4? l. 3- (mety letyl) ni tr benzen
11. 4-( l, l-dimetyletyl) tluen d Hvrdan vil du fremstille 3-brmbenzsyre fra benzen? En diazniumreaksjn skal være en av reaksjnene. Når fenl behandles med Br2 dannes en blanding av mnbrmfenl, dibrmfenl g tribrmfenl. Freslå en syntese sm ville mdani)e fenl primært til i. lta- brmfenl ii. para- brmfenl Oppgave 5. a. Tegn alle ismere av C4HgCl. Sett IUPAC navn på de, g arranger de etter avtagende reaktivitet i SN2 reaksjner. Du skal fremstille styren (C6HsCH=CH2) ved dehydrhalgenering av enten l-brm-2-fenyletan eller l-brm-l-fenyletan ved bruk av KOH i etanl. Hvilken av de t halalkanene velger du sm startmateriale fr å få mest mulig alken? Grunngi svaret. Be svar følgende spørsmål fr SN2 reaksjnen nedenfr. d. ~ r,~ J (/ Be svar følgende spørsmål fr SN 1 reaksjnen nedenfr. /" ~Br J... CH3CH20H (\) =' + HBr i. Hva er hastighetsuttrykket fr reaksjnen? ii. Hvilken effekt har det på reaksjnshastigheten at knsentrasjnen av 1- brm -1, 1-difenyletan frd bles? iii. Vil reaksjnshastigheten frandres dersm vann adderes til løsningsmiddelet sm er etanl?