Oksidasjon av Isoborneol til Kamfer

Transkript

1 Oksidasjon av Isoborneol til Kamfer Eksperiment 12 Anders Leirpoll TMT4122 Lab 3. Plass 18B Utført I forsøket ble det foretatt en oksidasjon av isoborneol med hypokloritt til kamfer. Råproduktet ble bestemt til 0.86 g og smeltepunktsintervallet ble bestemt til C. Etter sublimasjon ble produktet bestemt til 0.32 g. Produktet testet positivt på test for karbonyl med 2,4- dinitrofenylhydrazin-reagens.

2 1 Innhold 1 Formål Teori Reaksjonsligninger og reaksjonsmekanismer Eksperimentelt Reaksjon Opparbeiding kromatografi Sublimasjon Analyse Resultater Diskusjon Referanser... 5

3 2 1 Formål Forsøkets formål er å syntetisere kamfer ved å oksidere isoborneol. 2 Teori I dette forsøket skal vi oksidere alkoholen isoborneol til ketonet kamfer. Isoborneol er sekundær og vil dermed danne et keton [1]. Oksideringsmiddelet som skal brukes er hypokloritt i løsning med iseddik. Da vil hypokloritt reagere som sterk base med den svake syren eddiksyre [2], og danne oksidasjonsmiddelet i forsøket, hydrogenhypokloritt. Sublimasjonspunkt er den temperaturen hvor et stoff går direkte fra fast fase til gass [2]. Dette kan vi utnytte for å rense et stoff for urenheter, ved å sublimere stoffet uten at urenhetene blir med, også avkjøle. I dette forsøket skal det også foretas en test for karbonyl med - og dannelsen av det korresponderende -, som er farget røde oransje-røde. Dette er vist for sykloheksanon i Reaksjonsligning 1. Tabell 1: Fysikalske data [3] Navn Formel Smeltepunkt[ ] 175 Tabell 2: HMS-data [3] Navn R-setninger S-setninger Ekstremt brannfarlig. Kan danne eksplosive peroksider. Farlig ved svelging. Gjentatt eksponering kan gi tørr eller sprukket hud. Damp kan forårsake døsighet og svimmelhet. Oppbevares på et godt ventilert sted. Holdes vekk fra antennelseskilder - Røyking forbudt. Må ikke tømmes i kloakkavløp. Ta forholdsregler mot utladning av statisk elektrisitet. Brannfarlig. Irriterer huden. Brannfarlig. Sterkt etsende. Ved kontakt med syre utvikles giftig gass. Etsende. Sterkt etsende. Irriterer øynene. Eksplosjonsfarlig i tørr tilstand. Meget brannfarlig. Farlig ved svelging. Ingen. Unngå innånding av damp. Får man stoffet i øynene, skyll med store mengder vann og kontakt lege. Ved uhell eller illebefinnende er omgående legebehandling nødvendig. Gir alvorlige etseskader på hud og øyne. Gir alvorlig øyeirritasjon. Meget giftig for liv i vann. Produktet og emballasjen skal uskadeliggjøres på en sikker måte.

4 3 Brannfarlig. Farlig ved svelging. Irriterer øyne, hud og luftveiene. Holdes vekk fra antennelseskilder - Røyking forbudt. Får man stoffet i øynene, skyll med store mengder vann og kontakt lege. 3 Reaksjonsligninger og reaksjonsmekanismer Reaksjonsmekanisme 1: Oksidasjon av isoborneol til kamfer [2] Reaksjonsligning 1: Test for karbonyl Reaksjonsligning 2: Dannelse av hydrogenhypokloritt 4 Eksperimentelt 4.1 Reaksjon Det ble i en 100 ml erlenmeyerkolbe med røremagnet tilbragt en løsning av isoborneol ( ( ). Løsningen ble avkjølt ( ) i et isbad, og det ble dråpevis tilsatt vandig ) i iseddik

5 4 natriumhypokloritt ( ) under omrøring. Temperaturen ble holdt konstant mellom og. Etter endt tilsetning ble reaksjonsblandingen latt hvite i under røring. 4.2 Opparbeiding Reaksjonsblandingen ble overført til en skilletrakt sammen med vann ( ). Blandingen ble ekstrahert med eter ( ) tre ganger. Eterfasen ble vasket med vann ( ) tre ganger, deretter med ( ). Det ble igjen vasket med vann ( ) to ganger. -verdien i den siste vannfasen ble bestemt og notert. Eterfasen ble tørket med ( ), og vannfritt magnesiumsulfat. Eterfasen ble filtrert over til en veid rundkolbe ( ), og løsningsmiddelet ble dampet inn ved lavt trykk. Utbytte og smeltepunkt ble bestemt kromatografi Det ble utført en -kromatografi på en silica- -plate, som ble fremkalt i UV-lys. 4.4 Sublimasjon Råproduktet ble sublimert i et sublimasjonsapparat, produktet ble veid og notert Smeltepunkt kunne ikke bestemmes fordi kamfer er trykkavhengig. 4.5 Analyse Det ble utført en karbonyltest på produktet med 2,4-dinitrofenylhyrazin-reagens, og observasjoner ble notert. 5 Resultater Begrensende reaktant er isoborneol, produkt er kamfer- som gir: Formel 1: Teoretisk utbytte Tabell 3: Resultater Objekt Vekt [g] Utbytte [%] Smeltepunktint ervall[ ] 2,4-di-test [farge, bunnfall] Råprodukt Sublimert produkt Ikke utført Dannelse av rød-oransje bunnfall. Sykloheksanon Dannelse av guloransje bunnfall. Aceton Dannelse av guloransje bunnfall. Det siste vaskevannet man vasket den organiske fasen med ble bestemt til å holde ph = 3.

6 5 6 Diskusjon Smeltepunkt på råproduktet er noe langt unna tabellverdien til kamfer, noe som tyder på at dette er urent. Dette kan vi også slutte utifra vektendring fra råprodukt til sublimert produkt. Grunnen til det lave utbyttet kommer hovedsakelig av mekaniske tap i kolber, tap ved ekstraksjon og ufullstendig reaksjon. Etter sublimeringen vil vi forvente en økning i kvaliteten på produktet. Dette bekreftes av en klar positiv reaksjon med 2,4-dinitrofenylhyrazin-reagens på produktet. En ser også at etter sublimasjonen har utbytte falt, noe som kommer av at det ble observert sublimert produkt langs veggene i sublimeringsapparatet, samt ufullstendig sublimering. 7 Referanser [1] F. A. Carey og R. M. Guiliano, Organic Chemistry, New York: McGraw-Hill Education, 2011, pp [2] P. Carlsen og R. Eliason, Laboratorieeksperimenter i Organisk kjemi, Marshall: Frontier Chemistry, 2002, pp [3] EcoOnline, «EcoOnline Stoffkartotek,» 31 Oktober [Internett]. Available: Anders Leirpoll Trondheim