FAKULTET FR NATURVITENSKAP G TEKNLGI EKSAMENSPPGAVE Eksamen i: KJE-6002 rganisk kjemi og biokjemi for lærere Dato: nsdag 6. juni 2012 Tid: Kl 09:00 13:00 Sted: Åsgårdvegen 9 Tillatte hjelpemidler: Molekylbyggesett ppgavesettet er på 5 sider inklusiv forside Kontaktperson under eksamen: - Annette Bayer (spørsmål: 1-3) Telefon: 95 88 42 03 - Kåre lav Holm (spørsmål 4-7) Telefon: 97 74 96 16
FAKULTET FR NATURVITENSKAP G TEKNLGI ppgave 1 (20 poeng) Følgende forbindelser kan isoleres fra ulike typer bær: Etylheksanat (ethyl hexanoate) Heksanal Fenylmetanol Propan-2-on Pent-3-en-1-ol a) Tegn strekformelene som representere forbindelsene over. b) En av forbindelsene kan reagere med NaH. Skriv reaksjonsligning og beskriv reaksjonsmekanismen for reaksjonene ved hjelp av bøyde piler. Et annet stoff som finnes i bær er den organisk syren benzosyre. c) Skriv en reaksjonsligning for reaksjonen mellom benzosyre og NaH. Fenylmetanol og benzosyre kan isoleres fra tyttebær ved hjelp av ekstraksjon med diklormetan. Etter ekstraksjon er begge stoffene løst i diklormetan. d) Skisser en framgangsmåte for å skille de to forbindelsene fra hverandre. ppgave 2 (15 poeng) En ukjent prøve inneholder en av forbindelsene A-D. H H H A B C D H a) Kan du bruke massespektrometri (MS) for å bestemme identiteten til det ukjente stoffet? Begrunn ditt svar. b) 1 H NMR spekteret til den ukjente forbindelsen er gitt under. Hvilken forbindelse kan gi opphav til dette spektret? Begrunn ditt svar.
FAKULTET FR NATURVITENSKAP G TEKNLGI c) Hvor mange signaler forventer du i 13 C NMR spektrene til forbindelsene E og F? Begrunn ditt svar. E F d) Hvilket produkt dannes når E reagerer med NaBH 4? e) Hvilket produkt dannes når F reagerer med NaBH 4? f) Et av produktene fra reaksjonen under c) og d) består av like store deler av to isomere forbindelser. Tegn de to isomere formene. Hvilken type isomere er dette? ppgave 3 (15 poeng) Fenyleten (styren) er et viktig petrokjemisk stoff. styren a) Hvilket produkt dannes når styren reagerer med Br 2? b) Hvilket produkt dannes når styren reagerer med H 2? c) Skriv en balansert reaksjonsligning for fullstendig forbrenning av styren. d) Forklar hva som menes med ufullstendig forbrenning. Skriv en balansert reaksjonsligning. Hvorfor er ufullstendig forbrenning helsefarlig?
FAKULTET FR NATURVITENSKAP G TEKNLGI Når styren reagerer med HBr dannes 1-brom-1-fenyletan mens isomeren 1-brom-2-fenyletan dannes ikke. e) Skriv en reaksjonsmekanisme for reaksjonen og forklar vha mekanismen hvorfor bare 1-brom-1-fenyletan dannes. f) Hvilken type isomere er 1-brom-1-fenyletan og 1-brom-2-fenyletan? ppgave 4 (15 poeng) a) Tegn molekylstrukturen til sidekjedene til aminosyrene listet under og beskriv viktige egenskaper til hver av dem når de befinner seg en polypeptidkjede. i. Prolin ii. Tryptofan iii. Asparaginsyre iv. Valin b) Sekundærstrukturelementer er stabile elementer i proteiner. Forklar bindingsforholdene i de to mest vanlige sekundærstrukturelementer som man finner i proteiner som forklarer denne stabiliteten. ppgave 5 (5 poeng) Gjør rede for de to ulike anomere formene vi kan ha for sykliske monosakkarider. ppgave 6 (10 poeng) a) NAD og Coenzym A (CoASH) er to coenzymer - hvilken rolle har disse i sitronsyresyklusen? b) Hvilken funksjon har ATP? c) Beskriv kort hva som skjer ved hydrolyse av ATP (ei reaksjonslikning er tilstrekkelig)
FAKULTET FR NATURVITENSKAP G TEKNLGI ppgave 7 (20 poeng) a) Forklar prosessen transkripsjon. Inkluder komponentene som inngår og forklar deres rolle. b) Hva er en transkripsjonsenhet? Skisser en typisk prokaryot transkripsjonsenhet og sett navn på de viktigste komponentene. c) Første trinn i proteinsyntesens elongeringssyklus er kovalent binding av de respektive aminosyrene til trna. Gjør kort rede for de to viktigste grunnene til at slik binding er nødvendig. d) DNA-sekvensen oppgitt under inneholder startkodon (ATG) for translasjonen av protein. Identifiser starkodon og skriv opp i hvert tilfelle aminosyrene i proteinet, ved å ta i bruk den genetiske koden gitt under. 5' GGATGTTTACATTGCGATCATCAAAATTAATTTAAAGGAT 40 3' CCTACAAATGTAACGCTAGTAGTTTTAATTAAATTTCCTA 40