Studenter som har bestått midtsemestereksamen, kan sløyfe den første oppgave, som er merket med en stjerne

Transkript

1 NRGES TEKNISK- side av 5 NATURVITENSKAPELIGE UNIVERSITET INSTITUTT FR KJEMI Faglig kontakt under eksamen: Institutt for kjemi, Realfagbygget Professor : Vassilia Partali (mobil) jelpemidler: molekyl-byggesett Sensuren faller 27 desember 2007 EKSAMEN I EMNE KJ 020 Lørdag 8 desember 2007 Tid: Studenter som har bestått midtsemestereksamen, kan sløyfe den første oppgave, som er merket med en stjerne PPGAVE * A) Naproxen () er et betennelses-hemmende middel. 3 C C vor mange stereosentre og hvor mange stereoisomere former av Naproxen finnes det Tegn disse og vis deres absolutte stereokjemi ( R og S) B) Gi IUPAC navn inklusive stereokjemi ( R eller S) for forbindelsene nedenfor: a) b) F c) C) Tegn stol konformasjon av cis- og trans- -isopropyl-2-metylsykloheksan. vilken av de 2 konformasjoner er mest stabil og hvorfor D) Kjemisk dekomponering av klorofyll gir flere produkter, blant annet fytol. Skriv strukturen for fytol. IUPAC navn av fytol er : 3,7,,5-tetrametyl-2- heksadecen--ol. vor mange stereosentre har fytol Indiker disse med en stjerne.

2 side 2 av 5 PPGAVE 2 A) 3-om-sykloheksen () er et sekundært halogenid og benzylbromid (2) er et primært halogenid. Likevel reagerer begge like fort som tertiære halogenider i en S N reaksjon. Forklar hvorfor. C 2 2 B) Angi strukturer av produktene A, B, C og D i reaksjonene nedenfor. ppgi også stereokjemisk forhold mellom B og D C 3 + Cl S A B + C 3 Cl C D C) vilke(t) produkt(er) forventer man fra følgende reaksjoner. ppgi mekanismer (S N,S N 2, E eller E2). a) 3 C I + C 2 b) Ph Cl + (C3)3 C K C c) 2 PPGAVE 3 A) Vandig løsning av etylacetoacetat () er fargeløs. Ved tilsetning av FeCl 3 (indikator for enoler, fenoler) blir løsningen fiolett. Skriv strukturen som gir fiolett farge. va kaller man denne typen likevekt -C-C 2 -C-C 2 5

3 ppgave 3 forstetter side 3 av 5 B) Når blir behandlet med Na blir ingen eliminasjonsreaksjon observert. Forklar hvorfor. C) Når (R)-3-brom sykloheksen reagerer med 2 i CCl 4 dannes 2 produkter A og B. En av dem er optisk aktiv mens den andre er optisk inaktiv. a) Skriv strukturformel for (R)-3-bromsykloheksen b) Skriv strukturformel for A og B. D) Skriv en mekanismen som forklarer dannelse av tetrahydrofuran () fra 4-klor--butanol og vandig Na 4-klor--butanol Na E) Skriv strukturer av produktene som dannes når 2,3-dimetyl-,3-butadien reagerer med: a) 2 mol 2, platina som katalysator b) mol Cl (produkt fra direkte addisjon) c) mol Cl (produkt fra konjugert addisjon) d) mol 2 (produkt fra direkte addisjon) e) mol 2 (produkt fra konjugert addisjon) PPGAVE 4 A) Norbornadien () er utgangstoff i syntesen av et insekticid som heter aldrin. Norbornadien kan syntetiseres fra syklopentadien og kloreten (vinylklorid) og videre behandling av produktet med en base f. eks. natriumetoxid. Skriv reaksjonsligning. B) De fleste hydrokarboner har en pka > 45 mens syklopentadien har en pka=6. Gi en kort begrunnelse. C) Forbindelse 2 danner spontant et syklisk hemiacetal. Skriv reaksjonsmekanismen

4 ppgave 4 fortsetter side 4 av 5 2 D) Skriv en syntesemetoder for -fenyl--propanol ut fra en karbonylforbindelse og et Grignard reagens. PPGAVE 5 A) Et viktig trinn i syntese av Vitamin A er en crossed aldol kondensasjon (Claisen- Schmidt reaksjon) mellom geranial () og aceton. Produktet som dannes er pseudoionon (2). Skriv den detaljerte reaksjonsmekanismen som fører til dannelse av 2. C + EtNa 2 B) Tenormin brukes mot høy blodtrykk og angina pectoris. vilket N- i tenormin er surest 2 N N tenormin C) Finn hvilke -NMR spektra som tilsvarer følgende forbindelser: brometan, 2-brompropan og -brompropan.

5 ppgave 5 fortsetter side 5 av 5 D) Skriv strukturer av hovedprodukter for følgende reaksjoner: a) sulfonering av,3-dinitrobensen b) nitrering av 4-nitrofenol c) bromering av 3-cyano-bensosyre d) klorering av 3-metoksyetylbensen