Aldolkondensasjon: Syntese av Tetrafenylsyklopentadienon Eksperiment 13 Anders Leirpoll TMT4122 Lab 3. Plass 18B Utført 09.11.2011 I dette forsøket ble det gjennomført en aldolkondensasjon der det ble syntetisert tetrafenylsyklopentadienon. Forsøkets utbytte kom på 26%, med et smeltepunktsintervall på 203.4-204.7 C.
1 Innhold 1 Formål... 2 2 Teori... 2 3 Reaksjonsligning og reaksjonsmekanisme... 3 4 Eksperimentelt... 5 5 Resultater... 5 6 Diskusjon... 5 7 Referanser... 6
2 1 Formål Forsøkets formål er å syntetisere tetrafenylsyklopentadienon fra benzil og 1,3-difenylaceton ved kondensasjon. 2 Teori En aldokondensasjon er en viktig reaksjon fordi den danner binding mellom to C-atomer [1]. Denne reaksjonen går ut på at to aldehyd eller ketoner avgir ett av sine hydrogen til en basisk løsning, og de to stoffene bindes sammen. Denne mekanismen begynner med at ett av stoffene avgir sitt H-atom til basen, slik at det dannes et karbanion som stabiliseres av karbonylgruppen [2]. Dette karbanionet er nukleofilt, og vil binde seg til en annen karbonylgruppe som ikke er protonert. Det dannede hydroxyketonet spalter raskt av et vannmolekyl, og resultatet er en umettet karbonylforbindelse [1]. Tabell 1: Relevante fysikalske data [3] Navn Formel Tabell 2: HMS-data [3] Navn R-setninger S-setninger Unngå kontakt med hud og øyne. Ved øyekontakt, skyll med store mengder vann og kontakt lege. Irriterer øynene og huden. Meget brannfarlig. Forårsaker alvorlige brannskader. Emballasjen skal holdes tett lukket. Holdes vekk fra antennelseskilder - Røyking forbudt. Ved øyekontakt, skyll med store mengder vann og kontakt lege. Bruk hansker og øye/ansiktsbeskyttelse. Ved uhell eller illebefinnende kontakt lege umiddelbart. Unngå kontakt med hud og øyne. Ved øyekontakt, skyll med store mengder vann og kontakt lege.
3 3 Reaksjonsligning og reaksjonsmekanisme Reaksjonsmekanisme 1: Aldolkondensasjon
4
5 4 Eksperimentelt Det ble anbragt benzil (2.1 g), 1,3-difenylaceton (2.1 g) med etanol (40 ml, 96%) til en 100 ml rundkolbe med røremagnet. Kaliumhydroksid (0.3 g) ble tilsatt kolben, som ble satt til refluks under omrøring i 15 min. Blandingen ble kjølt til romtemperatur og ført over i isbad. Krystallene ble isolert og tørket på büchnertrakt, vasket med vann (20 ml), etanol (20 ml, 96%) og omkrystallisert i etanol (20 ml pr gram produkt, 96%). Det omkrystalliserte produkt ble vasket med litt kald etanol (96%). Vekt og smeltepunkt ble bestemt. 5 Resultater Begrensende reaktant var benzil og 1,3-difenylaceton, dette gir: Formel 1: Teoretisk utbytte Tabell 3: Resultater Objekt Vekt [g] Utbytte [%] Smeltepunktintervall[ ] Produkt 1.03 26 203.4-204.7 Det ble observert en lilla farge på løsningen hele veien igjennom forsøket. Denne fargen startet som veldig svart og endte opp etter omkrystallisering som en mørk lilla. 6 Diskusjon Den observerte fargen igjennom forsøket tyder på at en har syntetisert riktig produkt [1]. Grunnen til at utbytte er såpass lavt kommer av mekaniske tap ved overføring av løsning, dissosiert produkt ved vasking og tap til moderlut ved omkrystallisering. Det kan også tenkes at reaksjonen ikke har gått fullstendig, da jeg og min labpartner hadde forskjellige sluttfarger. Produktets renhet er heller ikke veldig god, da verdien i Tabell 3 varierer mye fra tabellverdien i Tabell 1. For å rense produktet ytterligere ville det vært hensiktsmessig å vaske vekk biprodukter med vann og etanol, og gjennomføre nok en omkrystallisering.
6 7 Referanser [1] P. Carlsen og R. Eliason, Laboratorieeksperimenter i Organisk kjemi, Marshall: Frontier Chemistry, 2002, pp. 85-87. [2] F. A. Carey og R. M. Guiliano, Organic Chemistry, New York: McGraw-Hill Education, 2011. [3] EcoOnline, «EcoOnline Stoffkartotek,» 2011. [Internett]. Available: http://www.ntnu.no/adm/hms/stoffkartotek. [Funnet 3 November 2011]. [4] S. O. i. P. C. a. O. University, «Safety (MSDS) data for triphenylmethanol,» 6 september 2005. [Internett]. Available: http://msds.chem.ox.ac.uk/tr/triphenylmethanol.html. [Funnet 3 november 2011]. Anders Leirpoll Trondheim