OPPGAVE 1 A) Hvilke av følgende forbindelser er kirale? Marker alle kirale sentra med en stjerne (*).

Transkript

1 PPGAVE 1 A) vilke av følgende forbindelser er kirale? Marker alle kirale sentra med en stjerne (*). side 1 av 5 B) Angi strukturen og konfigurasjonen til (1R, 2S)-syklopentadiol og (1R, 2R)- syklopentadiol. vilken av de to forbindelser er meso? C) ppgi stereokjemisk forhold mellom hvert par av følgende isomerer. Er de identiske forbindelser (I), konstitusjonsisomere (K), enantiomere (E) eller diastereomere (D)? C 2 C 2 c) 3 C 3 C 3 C C 3 C 3 C 3 3 C C 3 e)

2 oppgave 1 fortsetter side 2 av 5 D) Angi konfigurasjon (E eller Z) og IUPAC navn for følgende forbindelser: 3 C 2 C C 3 C C C C C 2 C 2 C 3 Cl C 3 PPGAVE 2 A) Angi produkt(er) og stereokjemi i følgende reaksjoner. Vis også mekanismer for reaksjonene (S 1, S 2, E1eller E2). C 3 C 2 C 3 C c) C 3 (C 3 ) 3 C Cl B) år 2,2-dimetylsykloheksan-1-ol reagerer med dannes 1-brom-1,2- dimetylsykloheksan. Skriv detaljert reaksjonsmekanisme. C) år (R)-3-bromsykloheksen reagerer med 2 i CCl 4 dannes to produkter A og B. En av dem er optisk aktiv mens den andre er optisk inaktiv. skriv strukturformel av (R)-3-bromsykloheksen skriv detaljert reaksjonsmekanisme c) skriv strukturformel for A og B D) Skriv strukturen (ikke mekanisme) for produktene A og B i følgende reaksjon: + TsCl A (C 3) 3 C a B 3 C TsCl = 3 C S Cl

3 side 3 av 5 PPGAVE 3 A) år optisk aktiv 2,3-dimetyl-2-pentanol blir dehydrert får man to produkter. Skriv strukturene og oppgi om de er optisk aktive eller ikke. B) vilken av de to reaksjonene ville gi det beste utbyttet i syntese av t-butylmetyleter? Begrunn svaret og vis reaksjonsmekanismen for den valgte reaksjonen. ame + I a + C 3 I C) Skriv reaksjonsmekanismen og produkter som dannes når 2-metylpropen, propen og eten reagerer med I under samme reaksjonsbetingelser. Forklar hvorfor 2-metylpropen reagerer raskere enn propen og propen raskere enn eten. 2-metylpropen propen c) eten I I I??? D) Angi produkter som dannes i følgende reaksjoner: KMn 4 ab 4 c) 2 /Pt 2 Cr 4

4 ppgave 3 fortsetter side 4 av 5 E) Sammenlign syrestyrker for sykloheksanol og fenol. Begrunn svaret. Sammenlign basestyrke for aminobensen (anilin) og sykloheksylamin. Begrunn svaret. PPGAVE 4 A) Tamoxifen (1) er et medikament som brukes i behandling mot brystkreft. Angi alle mellomprodukter og reaksjonsmekanismene når 1 reagerer først med PhMg og deretter med 2 S 4. PhMg 2 S 4 1 Tamoxifen B) Det konjugerte dienet 1,3-pentadien har følgende struktur : C 2 =CC=CC 3. Reaksjon med Cl gir bare et ptodukt. Vis reaksjonsmekanisme og produkt. C) Skriv strukturer (ikke reaksjonsmekanisme) for produktene A, B, C, D og E i følgende reaksjoner: AlCl 3 Cl A 3 ( 2 S 4 ) B Zn (g) Cl KMn 4 C BS BS = - D (C 3 ) 3 C K E D) Skriv enolformen for keton 1. Ville du forvente mest av enol eller ketoform? Begrunn svaret. 1

5 side 5 av 5 PPGAVE 5 A) vilket av de to nitrogen atomene i strukturen under ville bli protonert, eller hvilket nitrogen atom er den sterkste base? Begrunn svaret. B) vilke av strukturene nedenfor er aromatiske? Forklar kort hvorfor. Forklar også hvorfor pyridin og imidazol har basiske egenskaper mens pyrrol ikke har. pyridin pyrrol imidazol C) Geranial (1) som forekommer i naturen kan brukes som utgangsstoff i syntesen av Vitamin A. I første trinn av syntesen dannes pseudoionon (2) i en crossed aldol kondensasjon mellom Geranial (1) og aceton. Gi fullstendig mekanisme for reaksjonen. C + Eta 1 2 D) Foreslå hovedprodukter i følgende reaksjoner: sulfonering av 3-nitrobensosyre nitrering av 1-brom-3-klorbensen E) Skriv en syntese for følgende aromatiske forbindelser med bensen som utgangsstoff og egnede reagenser: isopropylbensen (1-metyl-etylbensen) m-bromnitrobensen c) syklopentylbensen F) For hvert molekyl nedenfor, indiker med en stjerne de sureste hydrogenatomene. Skriv også alle resonansstrukturer for anionet som oppstår når man fjerner det sureste hydrogenatomet. c) C C 3 -C-C 2 -CC 2 5

6