Renere organisk kjemi med katalyse

Transkript

1 Renere organisk kjemi med katalyse Foredrag ved Faglig pedagogisk dag Kjemisk institutt, Universitetet i Oslo, 31. oktober 2013 Mats Tilset, Kjemisk institutt, Universitetet i Oslo mats.tilset@kjemi.uio.no Mats Tilset

2 Katalysegruppen ved Kjemisk institutt Karl Petter Lillerud Unni Olsbye Stian Svelle Mats Tilset Fire fast vitenskapelig ansatte som forsker med en felles visjon: "Rasjonell design av nye og forbedrede katalysatorer basert på fundamental mekanistisk innsikt" Mats Tilset 2

3 Temaer som vi skal innom Kjemi angår det deg? Grønn kjemi Katalyse Eksempler på grønn og ugrønn kjemi og anvendelse av katalyse Oppsummerende refleksjoner Mats Tilset 3

4 Produksjon av kjemikalier Vi benytter kjemiske stoffer i alle våre daglige aktiviteter, og er ubetinget avhengige av kjemisk produksjon og industri. Alt menneskelig forbruk og all produksjon genererer avfall! E-faktor = samlet avfall (kg) / produkt (kg) Industrisektor Årlig produksjon (t) E-faktor Produsert avfall (t) Oljeraffinering Ca Bulkkjemikalier og polymerer < Finkjemikalier Legemidler og elektronikk Mats Tilset 4

5 Målet er E = 0! E-faktor = samlet avfall (kg) / ønsket produkt (kg) E-faktor M&M modell Industrisektor <0.1 Oljeraffinering ~1 Bulkkjemikalier og polymerer ~10 ~100 Finkjemikalier ~250 Legemidler og elektronikk Mats Tilset 5

6 Oksidasjon av alkoholer En velkjent organisk reaksjon: Balansert ligning: Når vi lager 100,0 g sykloheksanon fra 101,9 g sykloheksanol, så lager vi også 133,3 g Cr 2 (SO 4 ) 3 59,2 g K 2 SO 4 114,1 g vann Mats Tilset 6

7 Grønn kjemi Fra det kvalitetssikrete norsk nettleksikon, Bærekraftig kjemi, betegnelse på 12 prinsipper for kjemisk virksomhet der målet er å eliminere dannelse av farlige forbindelser i fremstilling og utnyttelse av kjemiske produkter. Det er bedre å unngå produksjon av avfallsstoffer enn å fjerne dem i ettertid. Kjemiske prosesser skal være atom- og energieffektive, benytte seg av fornybare råvarer, og unngå bruk av toksiske og/eller farlige kjemikalier og løsemidler. De kjemiske produktene skal være nedbrytbare i miljøet. Grønn kjemi tar utgangspunkt i en fundamental forståelse av kjemien på molekylært nivå og resulterer i miljøvennlige produkter og prosesser. Når disse prinsippene settes i verk for fullt vil det medføre et paradigmeskifte for kjemisk industri. Mats Tilset 7

8 12 Principles of Green Chemistry 1. Prevention It s better to prevent waste than to treat or clean up waste afterwards. 2. Atom Economy Design synthetic methods to maximize the incorporation of all materials used in the process into the final product. 3. Less Hazardous Chemical Syntheses Design synthetic methods to use and generate substances that minimize toxicity to human health and the environment. 4. Designing Safer Chemicals Design chemical products to affect their desired function while minimizing their toxicity. 5. Safer Solvents and Auxiliaries Minimize the use of auxiliary substances wherever possible make them innocuous when used. 6. Design for Energy Efficiency Minimize the energy requirements of chemical processes and conduct synthetic methods at ambient temperature and pressure if possible. Mats Tilset 8

9 12 Principles of Green Chemistry 7. Use of Renewable Feedstock Use renewable raw material or feedstock rather whenever practicable. 8. Reduce Derivatives Minimize or avoid unnecessary derivatization if possible, which requires additional reagents and generate waste. 9. Catalysis Catalytic reagents are superior to stoichiometric reagents. 10. Design for Degradation Design chemical products so they break down into innocuous products that do not persist in the environment. 11. Real-time Analysis for Pollution Prevention Develop analytical methodologies needed to allow for real-time, in-process monitoring and control prior to the formation of hazardous substances. 12. Inherently Safer Chemistry for Accident Prevention Choose substances and the form of a substance used in a chemical process to minimize the potential for chemical accidents, including releases, explosions, and fires. Mats Tilset 9

10 Hva er en katalysator? En katalysator er et stoff som har evnen til å øke en kjemisk reaksjons hastighet uten selv å bli varig kjemisk forandret ved reaksjonen. Etter reaksjonen gjenfinner man katalysatoren i uforandret mengde og i uforandret tilstand; derfor inngår den heller ikke i reaksjonsligningen for prosessen. 4 Nobelpriser i kjemi til katalyse siden år 2000! Mats Tilset 10

11 Katalysert og ukatalysert reaksjon Katalysatoren øker reaksjonshastigheten ved å senke reaksjonens aktiveringsenergi E a. Dette skjer ved at katalysatoren åpner døren til en ny reaksjonsvei (reaksjonsmekanisme). Mer enn 70 % av alle eksisterende industrielle kjemiske prosesser foregår ved hjelp av katalyse Mats Tilset 11

12 Influensamedisiner Vanlig smerte/feberstillende: Aktualisert med svineinfluensaen: Acetylsalicylsyre Paracetamol Tamiflu Mats Tilset 12

13 Fremstilling av Tamiflu (1 av 2) Mats Tilset 13

14 Fremstilling av Tamiflu (2 av 2) Mats Tilset 14

15 Oksidasjon av alkoholer En velkjent organisk reaksjon: Balansert ligning: Når vi lager 100,0 g sykloheksanon fra 101,9 g sykloheksanol, så lager vi også 133,3 g Cr 2 (SO 4 ) 3 59,2 g K 2 SO 4 114,1 g vann Mats Tilset 15

16 Oksidasjon av alkoholer et grønnere alternativ Balansert ligning: Når vi lager 100,0 g sykloheksanon fra 101,9 g sykloheksanol, så lager vi også 56,6 g CaCl 2 32,3 g vann Mats Tilset 16

17 Oksidasjon av alkoholer et enda grønnere alternativ Når vi lager 100,0 g sykloheksanon fra 101,9 g sykloheksanol, så lager vi også 16,3 g vann Mats Tilset 17

18 Tommy tar helt feil (som vanlig) Utvikling av forbedrete kjemiske prosesser er en særdeles rasjonell vitenskap, basert på grunnleggende forståelse av hva som foregår på molekylnivå Mats Tilset 18

19 Eksempel på effektiv katalyse: Produksjon av eddiksyre Katalysert av Rh (rhodium, ca. 1982) eller Ir (iridium, ca. 2000) Milde reaksjonsbetingelser >99.5% selektivitet basert på metanol 94% selektivitet basert på CO for Ir, 85% for Rh Ekstremt høye reaksjonshastigheter >7 millioner tonn/år Mats Tilset 19

20 Eddiksyreprosessen i nesten full detalj Mats Tilset 20

21 Veien mot grønn kjemi og bærekraftig produksjon (1) Storskala produksjon av enkle organiske kjemikalier (bulkkjemikalier) kjennetegnes allerede av utstrakt bruk av katalyse og effektive prosesser men det er stort rom for forbedringer Med dagens syntesemetoder i organisk kjemi kan man lage «nesten hva det skal være» Bruken av lange sekvenser med støkiometriske reaksjoner fører til høye E-verdier i produksjon av lav-volums spesialkjemikalier Mats Tilset 21

22 Veien mot grønn kjemi og bærekraftig produksjon (2) Situasjonen kan kun forbedres ved satsing på forskning Nye syntesemetoder Nye katalysatorer Grunnleggende, fri forskning må til Løsningene på fremtidens problemer er ikke kjent i dag og kan neppe finnes med ensidig satsing på stramt styrte forskningsprogrammer Kjemi vil være en nøkkelvitenskap arbeidet med energi-, ressurs- og miljøutfordringene vi står overfor Mats Tilset 22

23 Dagens entusiastiske studenter er fremtidens forskere Mats Tilset 23