LEGEMIDLER G RGANISK KJEMI IDENTIFISERING AV AKTIVT STFF I PARAETAML Elevoppgave for den videregående skole Bruk av avansert instrumentering. Kjemisk Institutt, Universitetet i Bergen Bergen Januar 2003 Bakgrunn Fremstilling av Paracetamol som er en analgesic og antipyretic forbindelse kan fremstilles etter flere kjemiske prosesser. En av disse er gjengitt i reaksjons skjemaet vist ovenfor. Fenol behandles med salpetersyre (N 3 ) i en kjemisk prosess som kalles nitrering. Produktet fra denne prosessen har kjemisk navn 4-nitrofenol. Det kjemikaliet som nå er laget blir benyttet som utgangs stoff i en ny kjemisk prosess som kalles hydrogenering. For at denne prosessen skal kunne gjennomføres, må det benyttes en katalysator som består av nikkel i en spesiell form. Denne katalysatoren kalles for Raney nikkel. Produktet fra hydrogenerings reaksjonen har det kjemiske navnet 4-aminofenol. Nå er vi nesten i mål, det gjenstår bare en kjemisk reaksjon før vi har mål forbindelsen (ønsket produkt), nemlig paracetamol. Dette trinnet består i å reagere 4-amino fenol med eddiksyre anhydrid. I kontroll av produksjonsprosesser (i organisk syntese), i ferdigvare kontroll, og i identifisering av ukjente forbindelser kan infrarød (IR) spektroskopi benyttes. I denne oppgaven skal vi benytte et slikt IR instrument til å identifisere paracetamol i paracet tablett. N 3 2 Raney-Ni 3 3 edikksyre anhydrid Fenol N 2 4-Nitro-fenol N 2 4-Amino-fenol N 3 N-(4-ydroksyfenyl)- acetamid Paracetamol Reaksjons skjema viser syntese av Paracetamol. To kjemisk navn eksisterer for Paracetamol: acetaminofenol og N-(4-ydroksyfenyl)-acetamid
Litteratur referanser: Fra nitrofenol Morse. Ber. 1878, 11, 232. Tingle, Williams. Am. hem. J. 1907, 37, 63. Fra para-aminofenoll Lumiére et al. Bull. Soc. him. France 1905, 33, 785. Fierz-David, Kuster. elv. him. Acta. 1939, 22, 94. Wilbert, De Angelis. US pat 2,998,450 (1961 to Warner-Lambert) Ekstraksjon av Paracetamol fra Tablett og IR spektroskopi A) Vei tabletten og før inn i tabellen for eksperimentelle data B) En paracet tablett knuses og males opp i en morter. verfør alt pulveret fra tabletten til en 100 ml erlenmeyer kolbe. ) Til denne kolben tilsettes det ca. 50 ml vann. Benytt en målesylinder til å måle ut vann mengden. Plasser en magnet i kolben og sett den på magnetrøreplate og la det stå til røring i ca. 15 min. D) verfør vannløsningen med den oppløste tabletten til skilletrakten, og ekstraher én gang med 50 ml Ethylacetat. La fasene separere og tapp av vannlaget. Benytt den samme kolben som du benyttet til å løse opp tabletten i. Benytt en ren og tørr 100 ml kolbe til etylacetat løsningen (denne inneholder nå paracetamol). E) verfør etylacetat løsningen til en 100 ml rundkolbe og damp inn til tørrhet ved hjelp av rotavapor (instrument for inndamping under vakuum). Etter inndamping veies kolben og mengde av isolert etylacetat. usk på å veie kolben før du starter opp dette punktet. F) Det tørre pulveret skal analyseres på infrarødt spektrofotometer. Når du har tatt opp spektrumet skal du registrere hoved toppene. Angi disse under punkt 6 nedenfor. G) Sammenlikt IR spektrum for den forbindelsen du isolerte fra paracet tabletten (toppen du har angitt i punkt 6) med spektrum av paracetamol som er angitt under punkt 7 nedenfor.
Registrering og utregning av eksperimentelle data (1) Vekt av tablett (2) Etter inndampning Vekt av kolbe+stoff (3) -Vekt av rundkolbe (som benyttes til inndampning) (4) Vekt av isolert stoff (5) Beregn vekt% paracetamol i paracet: (6)Angi hoved toppene i ditt IR Spekterum
ppgaver Kjemiske formler kan skrives på flere måter. Fra tidligere har du erfaring med å skrive kjemiske formler ved å angi alle atomene med dets symbol fra det periodiske system. vis du ønsker å angi formelen for vann skriver du 2. Denne formelen forteller deg at det finnes to hydrogen atomer og et oksygen atom i vann molekylet. Benzen er en kjemisk forbindelse som det finnes mye av i råolje. Etter at råoljen er raffinert finnes benzen som en av hovedbestanddelene i bensin (derav navnet). Benzen er sammensatt av seks karbonatomer og seks hydrogen atomer, kjemisk summeformel blir derfor 6 6. Denne måten å skrive den kjemiske formelen på forteller deg imidlertid ikke noe om hvordan atomene er bundet til hverandre. Til dette benytter man isteden en struktur formel. En struktur forme forteller både om hvilke atomer, hvor mange, og hvordan de er bundet til hverandre. Kjemisk strukturformel for benzen kan skrives på to forskjellige måter, see 1 og 2: 1 2 Benzen Summeformel 6 6 Formelvekt eller molekylvekt: 78,11 I struktur formel 1 er alle atomene angitt med symbol (=karbon, =ydrogen) og med bindinger. Som vi ser har alle karbon atomer 4 bindinger, enten enkelt binding, eller dobbelt binding. Bindingene er illustrert med streker mellom bokstav symbolene, én strek for enkelt binding og to streker for dobbelt binding. Totalt har alle karbonatomer fire bindinger. ydrogen kan bare ha en binding til et annet atom. Denne kunnskapen er benyttet i struktur formel 2, som er en mer kompakt måte å skrive struktur formler på. vert hjørne blir et karbonatom. Det er angitt 3 dobbelt bindinger. Det ser da ut til at det bare er 6 karbonatomer i denne strukturformelen. Når denne måten blir benyttet, så betyr det at det er hydrogen på de plassene på karbon der det ikke er angitt noe. I eksemplene under ser vi flere variasjoner: formel 3 (= 4) viser fenol, formel 5 (= 6) viser Metylsykoloheksan og formel 7 (= 8) eksan. NEN EKSEMPLER 3 = = 6 6 Formelvekt: 94,11 4 5 3 7 14 Formelvekt: 98,19 6 7 = 3 3 6 14 Formelvekt: 86,18 8
REGNE PPGAVER Nedenfor følger noen struktur formler, som du skal angi summeformel for. Deretter skal du beregne formelvekt for disse. Benytt det periodiske system for å finne atomvekt til de atomene som inngår i summeformelen. Ved hjelp av atomvektene skal du beregne formelvekten. I linje nummer 1 i tabellen er det gitt et detaljert eksempel for fenol. # Struktur formel Summe formel Formelvekt 6 = 6 12.01 = 1 6 6 6 = 6 1.00707 = 1 = 1 15.9994 = 2 N 3 3 N 2 4 Ni
# Struktur formel Summe formel Formelvekt 5 N 2 6 3 3 7 N 3