(12) Translation of european patent specification (11) NO/EP 20990 B1 (19) NO NORWAY (1) Int Cl. C07D 213/64 (2006.01) A61K 31/06 (2006.01) A61P 31/18 (2006.01) C07D 213/74 (2006.01) C07D 277/30 (2006.01) C07D 401/12 (2006.01) C07D 40/12 (2006.01) C07D 417/12 (2006.01) C07D 493/04 (2006.01) Norwegian Industrial Property Office (21) Translation Published 201.07.13 (80) Date of The European Patent Office Publication of the Granted Patent 201.02.2 (86) European Application Nr. 790938.4 (86) European Filing Date 20.12. (87) The European Application s Publication Date 2012..17 (30) Priority 2009.12.11, EP, 09178979 20.0., EP, 162370 (84) Designated Contracting States: AL AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HR HU IE IS IT LI LT LU LV MC MK MT NL NO PL PT RO RS SE SI SK SM TR (73) Proprietor Janssen Sciences Ireland UC, Eastgate Village, Eastgate, Little Island, County Cork, IE-Irland Medivir AB, P.O. Box 86, 141 22 Huddinge, SE-Sverige (72) Inventor KALAYANOV, Genadiy, c/o Medivir ABP.O. Box 86, S-141 22 Huddinge, SE- Sverige KESTELEYN, Bart, Rudolf, Romanie, Weidelandstraat 18, B-9290 Berlare, BE- Belgia PARKES, Kevin, c/o Medivir ABChesterford Research ParkLittle Chesterford, Essex CB 1XL, GB-Storbritannia SAMUELSSON, Bengt, Bertil, c/o Medivir ABP.O. Box 86, S-141 22 Huddinge, SE-Sverige SCHEPENS, Wim, Bert, Griet, Guldenstraat, B-2800 Mechelen, BE-Belgia THURING, Johannes, Wilhelmus, J., c/o Tibotec-Virco Virology BVBATurnhoutseweg 30, B-2340 Beerse, BE-Belgia WALLBERG, Hans, Kristian, c/o Medivir ABP.O. Box 86, S-141 22 Huddinge, SE- Sverige WEGNER, Jörg, Kurt, Olivetenvest 37Bbus 702, B-2800 Mechelen, BE-Belgia (74) Agent or Attorney Tandbergs Patentkontor AS, Postboks 170 Vika, 0118 OSLO, Norge (4) Title -Amino-4-hydroxypentoyl amides (6) References Cited: WO-A1-2007/147884 WENSIN ET AL.: "Fifteen years of HIV Protease Inhibitors: raising the barrier to resistance", ANTIVIRAL RESEARCH, vol. 8, no. 1, 1 January 20 (20-01-01), pages 9-74, XP02683804, ISSN: 0166-342 [retrieved on 2009--22] MILLER ET AL.: "Ultra-potent P1 modified arylsulfonamide HIV protease inhibitors: The discovery of GW038", BIOORG. MED. CHEM. LETT., vol. 16, no. 7, 1 April 2006 (2006-04-01), pages 1788-1794, XP026968, ISSN: 0960-894X [retrieved on 2006-04-01] BECKER: "Atazanavir: Improving the HIV protease inhibitor class", EXPERT REV. ANTI-INFECT. THER., vol. 1, no. 3, 1 October 2003 (2003--01), pages 403-413, XP0098186, ISSN: 1478-72 HOLLOWAY ET AL.: "A priori prediction of activity for HIV-1 protease inhibitors employing energy minimization in the active site", J. MED. CHEM., vol. 38, no. 2, 1 January 199 (199-01-01), pages 30-317,CORRE, XP0027468, ISSN: 0022-2623
Enclosed is a translation of the patent claims in Norwegian. Please note that as per the Norwegian Patents Acts, section 66i the patent will receive protection in Norway only as far as there is agreement between the translation and the language of the application/patent granted at the EPO. In matters concerning the validity of the patent, language of the application/patent granted at the EPO will be used as the basis for the decision. The patent documents published by the EPO are available through Espacenet (http://worldwide.espacenet.com) or via the search engine on our website here: https://search.patentstyret.no/
1 Patentkrav 1. Forbindelse med formel I: hvor R 1 er halogen, C 1-4 -alkoksy, trifluormetoksy; R 2 er en gruppe med formel: 1 R 3 er en gruppe med formel: 20 R 4 er en gruppe med formel:
2 N er 0 eller 1; hver A uavhengig av hverandre er CH eller N; R og R 6 uavhengig av hverandre er hydrogen, C 1-4 -alkyl, eller halogen; R 7 er C 1-4 -alkyl eller C 1-4 -alkoksyc 1-4 -alkyl; R 8 er C 1-4 -alkyl eller C 1-4 -alkoksyc 1-4 -alkyl; hver R 9 uavhengig er C 1-4 -alkyl, cyklopropyl, trifluormetyl, C 1-4 -alkoksy eller dimetylamino; R er hydrogen, C 1-4 -alkyl, cyklopropyl, trifluormetyl, C 1-4 -alkoksy eller dimetylamino; R 11 er hydrogen eller C 1-4 -alkyl; de farmasøytisk akseptable addisjonssalter og de farmasøytisk akseptable solvater derav. 2. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved R 1 er halogen eller metoksy. 1 3. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved R 1 er fluor eller klor; hvilke fluor eller klor er substituert i orto-stilling; eller R 1 er metoksy; hvilket metoksy erstattes i metaposisjon. 20 4. Forbindelse ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 3, karakterisert ved at R 2 er en gruppe med formel 2. Forbindelse ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 3, karakterisert ved at R 2 er en gruppe med formel
3 6. Forbindelse ifølge hvilket som helst av kravene 1 til, karakterisert ved at R er hydrogen, og R 6 er halogen eller C 1-4 -alkyl; R er halogen og R 6 er hydrogen; R er halogen eller C 1-4 -alkyl, og R 6 er hydrogen; eller R og R 6 er begge hydrogen eller begge er halogen; R 11 er C 1-4 -alkyl. 7. Forbindelse ifølge hvilket som helst av kravene 1 til, karakterisert ved at R er hydrogen og R 6 er fluor eller klor; R er fluor eller klor og R 6 er hydrogen; R er hydrogen og R 6 er metyl; R og R 6 er begge hydrogen, eller R er klor og R 6 er fluor; mer spesielt der R er hydrogen og R 6 er fluor; R er klor og R 6 er hydrogen; R er hydrogen og R 6 er metyl; R og R 6 begge er hydrogen, eller R er klor og R 6 er fluor; og R 11 er metyl. 1 8. Forbindelse ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 7, karakterisert ved at R 3 er en gruppe med formel 20 9. Forbindelse ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 7, karakterisert ved at R 3 er en gruppe med formel 2. Forbindelse ifølge krav 9, karakterisert ved at R 8 er metyl eller 2-metoksyetyl. 11. Forbindelse ifølge kravene 1-, karakterisert ved at R 9 er C 1-2 -alkoksy eller 30 dimetylamino. 12. Forbindelse ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 11, karakterisert ved at R 4 er en gruppe som har den kjemiske strukturen som er angitt i krav 1, men der den første gruppen R 9 er R 9a i den andre gruppen R 9 er R 9b i den tredje gruppen R 9 er R 9c i fjerde
4 gruppe R 9 er R 9d i den femte og den sjette gruppe R 9 er R 9e ; hvilke grupper kan være representert som følger: karakterisert ved at hvert A uavhengig er CH eller N; eller hvor hvert A er CH; R 9a er C 1-4 -alkoksy eller dimetylamino; R 9b er C 1-4 -alkoksy eller dimetylamino; R 9c er C 1-4 -alkoksy eller dimetylamino; R 9d er C 1-4 -alkyl, cyklopropyl, trifluormetyl; R er hydrogen, C 1-4 -alkyl, cyklopropyl eller trifluormetyl; eller R er hydrogen, metyl, cyklopropyl eller trifluormetyl; hver R 9e uavhengig er C 1-4 -alkyl, cyklopropyl, C 1-4 -alkoksy eller dimetylamino. 1 13. Forbindelse ifølge krav 12, karakterisert ved at i R 9a, R 9b, R 9c, R 9d eller R 9e C 1-4 - alkoksy er metoksy og C 1-4 -alkyl er metyl. 14. Forbindelse ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 7, karakterisert ved at R 4 er: 20 hvori A er CH og R 9a er metoksy eller dimetylamino. 1. Forbindelse ifølge krav 1, med formel
16. Forbindelse ifølge krav 1, med formel 17. Forbindelse ifølge krav 1, med formel 1 18. Forbindelse som angitt i hvilket som helst av kravene 1-17, for anvendelse som en medisin.
6 19. Farmasøytisk preparat som omfatter en effektiv mengde av en forbindelse med formel I som definert i hvilket som helst av kravene 1-17, og en bærer.