H. Aschehoug & Co. side 1 av 17

Transkript

1 4.1 rganiske stoffgrupper 4.1 a Et molekyl som består av bare karbon og hydrogen b Et hydrokarbon som ikke inneholder aromatiske enheter c Et hydrokarbon som inneholder benzenringer eller kondenserte benzenringer d Et mettet hydrokarbon i kjede (bare enkeltbindinger) e Et ringformet mettet hydrokarbon f Et hydrokarbon som inneholder en eller flere dobbeltbindinger g Et hydrokarbon som inneholder en eller flere trippelbindinger h En atomgruppe som gir forbindelsen dens karakteristiske egenskaper 4.2 Molekylformel: 7 13 Br Sammentrengt strukturformel: 3 Br( 3 ) Strekformel: Br 4.3 a Eter. Etylmetyleter b Primært amin. Etanamin c Aldehyd. Propanal d Keton. Butan 2 on e Karboksylsyre. Metansyre f Alkohol (primær). Propan 1 ol g Ester. Propylpropanat 4.4 a 2,3 dimetylheksan b 1,3 diklorbutan 1 ol c 3 metylpentan d 4 brom 4 metylbut 1 yn e Syklopentanol f 1 brom 2,4 diklorbutan g Metylpropanat h Etanal 4.5 a 3 hydroksypropanal b 2 oksopropansyre c hydroksybutan 2 on d 2 amino 3 hydroksypropansyre. Aschehoug & o. side 1 av 17

2 4.6 a c e g b d f l h l N 2 l gruppen kan plasseres på to steder på hver av dem, altså får vi fire forskjellige alkoholer: butan 1 ol, butan 2 ol, 2 metylpropan 2 ol og 2 metylpropan 1 ol. I tillegg får vi to mulige etere: dietyleter ( 3 3 ) og metylpropyleter ( 3 3 ). 4.8 a Ettersom det ikke er fri rotasjon om en dobbeltbinding, kan vi ha cis trans isomeri dersom karbonatomene som har felles dobbeltbinding, begge har to forskjellige substituenter. (F.eks.: Verken 2 = eller 2 =Br har isomerer). Trippelbindingen og bindingene på hver side av den vil danne en vinkel på 180 o (rett linje), og det kan ikke bli en cis eller trans form. b Pent 1 en, trans pent 2 en, cis pent 2 en, syklopentan 2 N 4.7 a 8 eptan 2-metylheksan 3-metylheksan 2,3-dimetylpentan 2,4-dimetylpentan 3,3-dimetylpentan c 1 eksan 1,4 dien 2 Pent 2,4 dien 1 ol 4.9 b Metanol > butan 1 ol > butan > but 1 en 4.10 a b, butandisyre c 2,2-dimetylpentan 2,2-dimetyl-3-metylbutan b Vi har to mulige alkoholer med disse karbonkjedene: * * 4.11 a 2 hydroksypropansyre 3 * * b Stereoisomeri, speilbildeisomeri (2 er kiralt). Aschehoug & o. side 2 av 17

3 4.12 Propyl 3 3 Isopropyl 3 Fenyl Benzyl b 1 c Jo nærmere tabellverdien for smeltepunktet, desto renere er stoffet. Lavere smeltepunkt enn tabellverdien tyder på urent stoff a Karotenoidene og de andre pigmentene er lipider (upolare stoffer) som ikke løser seg i vann. b Den mobile fasen må inneholde et upolart løsemiddel. Pigmentene er løst i løsemiddelet og trekker oppover i tynnsjiktplaten sammen med løsemiddelet. c En liten prøve settes av i den ene enden av tynnsjiktplaten med et kapillarrør. Platen settes ned i kromatograferingsvæsken (men uten at prøven kommer ned i væsken). Kromatograferingen stoppes når væskefronten nærmer seg toppen av tynnsjiktplaten. Et stoff som i stor grad tiltrekkes av den stasjonære fasen og i liten grad er løselig i den mobile fasen, vil bevege seg langsomt med den mobile fasen, mens et stoff som derimot er lett løselig i den mobile fasen, samtidig som det i liten grad tiltrekkes av den stasjonære fasen, vil bevege seg raskt. De ulike pigmentene er nå skilt fra hverandre, og kan identifiseres a Separasjonsmetoder (Alkohol og vann løses i hverandre, og pentan kommer øverst.) 4.14 a Filtrering b Destillasjon c Bruk av skilletrakt 4.15 a Varmer løsningen og stoffet løser seg. Ved avkjøling krystalliserer stoffet. Eventuelle forurensninger forblir i løsningen. Krystallene filtreres fra og vaskes. ensikten er altså å rense stoffet. b Bruk av et smeltepunktsapparat (se kapittel 4.2). Et smeltepunktsrør med krystaller varmes i et glyserolbad. Når krystallene smelter, leses temperaturen (eventuelt smeltepunktsintervallet) av. b Tilsetter et stoff (her fortynnet Na løsning) og rister løsningen i en kolbe eller en skilletrakt (husk å slippe ut eventuell gass som dannes). c Drypp noen dråper vann i skilletrakten. vis den organiske fasen ligger øverst, vil du se at vanndråpene faller gjennom og ned til vannfasen nederst. d Vannfasen vil inneholde vann, Na (aq) og S 2 ( aq). 4 e Ved bruk av skilletrakt f Rester av vann kan fjernes ved bruk av et uløselig vannfritt salt (al 2 ) som vil trekke til seg rester av vann, og saltet filtreres fra Riktig: A, F, G Galt: B: Bæregassen tilsvarer den mobile fasen, kromatograferingsvæsken. : Destillasjon skiller stoffer i væskefase fra hverandre. D: Dette er destillasjon, ikke ekstraksjon. E: Stoffer med likt kokepunkt lar seg ikke skille ved destillasjon. : Filtrering skiller fast stoff fra væske i en blanding.. Aschehoug & o. side 3 av 17

4 4.19 a Se kapittel 4.2. b Temperatur ( ) (ulike kokepunkter) Tid (min) 4.21 Dette er slutten av kromatograferingen. Det ser du fordi væskefronten har nådd toppen av tynnsjiktplaten Løse opp benzosyra i litt varmt vann. Filtrere blandingen, og sanden blir liggende i filteret. Benzosyre krystalliseres ut ved avkjøling. Krystallene filtreres, vaskes og tørkes Skal man skille ved destillasjon, bør det være litt forskjell på kokepunktene. Alternativ B er riktig a Ved gasskromatografi injiseres en prøve inn i et varmekammer der væskene blir overført til gass. Gassene blir ført gjennom et langt rør som er pakket med et eller annet som bremser gassen. For å føre gassen gjennom det lange røret (kolonnen) brukes det en drivgass, som oftest nitrogen, som er en stabil gass som ikke reagerer med gassene i prøven. Gasser som har små molekyler (korte kjeder), går fortere enn de som større (har lengre kjeder). Der gassene kommer ut, vil et instrument registrere dette og gi et plott (en utskrift) når gassen passerer. Jo mer det er av gassen, desto høyere topp på utskriften. Tid b Arealet under kurvene viser hvor mye metanol det var i forhold til etanol. 4.3 Reaksjonstyper 4.25 a En addisjonsreaksjon er en reaksjon der reaktantene bindes sammen til en ny forbindelse uten biprodukter. b > = < 3 2 c Brometan, addisjonsreaksjon: > = < Br Br A: 3 l 3 2 klorpropan, 3 3 propan 2 ol B: 3 l 3 2 klorbutan, 3 3 butan 2 ol : 2 =l 3 2 klorprop en, 2 = 3 prop en 2 ol D: 1 klor 1,2 dimetylsykloheksan, 1,2 dimetylsykloheksanol E: 2 klorpentan og 3 klorpentan, pentan 2 ol og pentan 3 ol 4.27 a En substitusjonsreaksjon er en reaksjon der et atom eller en gruppe atomer i et molekyl byttes ut med et annet atom eller en annen gruppe. b l 2 3 l l (flere muligheter) 2 4 I 2 3 I I 3 3 l 2 l 4 3 Br N 3 3 N 2 Br 4.28 a 3 I 2 3 I b Eliminasjon 4.29 a I en eliminasjonsreaksjon fjernes et atom eller en gruppe av atomer fra et molekyl. b 1 3 l l = = 3 3 l 3 3 = 3 l 4 Sykloheksanol sykloheksen vann 4.30 a En dehydrogenering er det samme som eliminasjon av hydrogen. b alogenatomet kan byttes ut med et annet atom eller en annen atomgruppe i en substitusjonsreaksjon. Eksempel: 3 l 3 l. Det kan også skje en eliminasjonsreaksjon hvor klor fjernes og det blir dannet propen og l.. Aschehoug & o. side 4 av 17

5 4.31 a b 3 3 l 2 3 l 3 eller 3 l c 3 = 3 Br 2 3 BrBr 3 a: eliminasjon, b: substitusjon, c: addisjon 4.32 a En reaksjon der to molekyler binder seg sammen til et større molekyl og det blir avspaltet et lite molekyl. b ( 3 ) c Dimetyleter 4.33 a En hydrolyse er en reaksjon der et vannmolekyl tas opp og spalter et stort molekyl til to molekyler. b Etanol og pentansyre c Den motsatte reaksjonen er en kondensasjonsreaksjon I III a Butan 1 ol: gruppen er bundet til et karbon atom som igjen er bundet til ett annet atom. Butan 2 ol: gruppen er bundet til et karbon atom som er bundet til to andre karbonatomer. b 1: aldehyd, 2: karboksylsyre, 3: keton 4.36 Propan 1 ol blir oksidert til propanal (og eventuelt videre til propansyre). : 1: propyletanat 2: isopropylbutanat 3: metylsalisylat VI III 2 3 r ( aq) 2r ( aq) 2 7 oransje grønn a Butanon. ksidasjonstallet til karbonatom nummer 2 endres fra 0 til II. b Først 2 metylpropanal og så 2 metylpropansyre. ksidasjonstallet til karbonatom nummer 1 endres fra I til I og deretter fra I til III. c Ingen reaksjon (tertiær alkohol) 4.38 Bare d kan gi et keton = 2 (eten, eliminasjon) eller (dietyleter, kondensasjon) 4.40 Avfarging og dannelse av brunt bunnfall viser at permanganatløsningen er blitt redusert til Mn 2 (brunstein), og at den opprinnelige væsken er blitt oksidert. eksan lar seg ikke oksidere. Det gjør derimot heksan 1 ol a Propan 2 ol b Butan 1 ol c Syklobutanol d Benzylalkohol e 1 brompropan 2 ol 4.42 A: riktig, B: riktig, : gal, D: riktig, E: gal, F: gal 4.43 a Addisjon b Eliminasjon c ksidasjon d ydrolyse 4.44 D. Vann kan adderes til propen og danne en propanol B. Addisjon (av vann) til pent 2 en, og det blir dannet pentan 2 ol og pentan 3 ol a Kondensasjon d Addisjon b Eliminasjon e Addisjon c Substitusjon f ydrolyse 4.47 a 1: addisjon (av vann), 3: addisjon (av hydrogen), 4: kondensasjon b Forbindelsen har omdannet seg fra en cis form til en trans form. c A: cis but 2 endisyre, B: 2 hydroksybutandisyre, D: trans but 2 endisyre. Aschehoug & o. side 5 av 17

6 4.48 a Kondensasjon b Reaksjonen går begge veier, og det innstiller seg etter hvert en likevekt gitt av likevektskonstanten K for reaksjonen. c Svovelsyre fjerner vann, og likevekten forskyves mot høyre. d Estergruppen er mindre polar, og den upolare delen av molekylet blir større i esteren enn i utgangsstoffene. e Na 3 (s) (aq) 2 (g) Na (aq) 2 (l) f Skilletrakt (esteren er upolar og løses ikke i vann) g Ved destillasjon 4.49 Vi ser på de to karbonatomene i ringen som har bundet hver sin gruppe: ksidasjonstallet er I. (: II, : I, : I. Summen blir null.) Etter oksidasjon er gruppene blitt til >= grupper, og oksidasjonstallet til hvert av de to atomene har økt til II, Karbonylgruppen er litt polar, men molekylet har en relativt stor upolar del og er derfor lite løselig i vann B. For å lage ester blander man karboksylsyre og alkohol, tilsetter svovelsyre som katalysator og varmer opp. Sekvensen er da 5, 3, 2, 1 (eller 3, 5, 2, 1) a Dette er en addisjon av vann, og det ble dannet sykloheksanol b Utbytte: 57 % (Teoretisk masse sykloheksanol: 12,2 g) 4.53 a 3 (N 2 ) N ( 3 ) 2 Dette er en kondensasjonsreaksjon. To aminosyrer reagerer og danner et dipeptid. Reaksjonen vil kunne fortsette, og vi får dannet et polypeptid. b Br Br Dette er en addisjonsreaksjon. Brom adderer til dobbeltbindingen. c Dette er en oksidasjon. Etanol oksideres i første om gang til aldehyd og i neste omgang til eddiksyre. 2 3 (l) r (aq) 8 (aq) (l) 2r (aq) 7 (l) 3 r r 3 2 (ubalansert) Reaksjonsmekanismer 4.54 Den positivt ladde delen av det polare l molekylet bindes først til det karbonatomet i dobbeltbindingen som har flest hydrogenatomer fra før (Markownikovs regel). Kloratomet blir et l ion. Det andre karbonatomet ved dobbeltbindingen får en positiv ladning. Det er nå dannet et mellomprodukt som er et positivt organisk ion, et karbokation. l ionet bindes deretter til det positivt ladde karbonatomet og vi får dannet 2 klorpropan. >= 3 l 3 l brompropan har en polar binding mellom Br og. er kan bindingen brytes ved at Br atomet får med seg begge elektronene og blir til et Br ion. Resten av molekylet blir et karbokation. Et ion elimineres fra nabokarbonatomet til det positivt ladde karbonatomet slik at det blir dannet en dobbeltbinding. Vi får propen og Br Først binder et ion (katalysatoren) seg til et ledig elektronpar på i gruppen. Det fører til at 2 spaltes fra, og det blir dannet et karbokation. Dette ionet er ustabilt, og det spaltes av et ion ved at de to elektronene som var i bindingen på nabo atomet til karbokationet, nå danner en ny binding mellom atomene. Resultatet er en = dobbeltbinding (et alken) og et ion (som altså ikke forbrukes i reaksjonen) ionet binder seg til ett av elektronparene i dobbelt bindingen. Det dannes da et karbokation som har lett for å reagere med et vannmolekyl. Karbokationet tiltrekker seg fra vannmolekylet og blir en alkohol. Av vannmolekylet har vi da bare et ion tilbake a 2 brom 2 metylpentan (Markownikovs regel) b 2 metylpent 2 en (Saytzeffs regel) 4.59 kan ikke dannes. Det ser vi av plasseringen av metylgruppen. Den må være på karbonatom nr. 4 hvis vi skal få. Det er den ikke. Den er på karbonatom nr. 2 eller 5, avhengig av hvor dobbeltbindingen er.. Aschehoug & o. side 6 av 17

7 4.60 a Siden atomet som regel adderes til det karbon atomet i dobbeltbindingen som har flest atomer fra før, og halogenatomet til det andre, blir det her dannet 2 klorbutan ( 3 l 3 ). b Butan 2 ol c But 2 en 4.5 Kvalitativ organisk analyse 4.61 a Analyse der vi finner ut hvilket stoff (eller hvilke stoffer) vi har i en ukjent prøve. b Forprøvene kan gi oss indikasjoner på hvilken stoffgruppe stoffet tilhører. Smeltepunkt/kokepunkt gjør det mulig å identifisere stoffet etter at de funksjonelle gruppene er bestemt a Aldehydet vil gi guloransje bunnfall med 2,4 di reagens. b En primær alkohol lar seg oksidere av kromsyrereagens, som forandrer fargen til grønn. Tertiære alkoholer oksideres ikke, og kromsyrereagenset forblir guloransje. c Aldehyd reduserer Fehlings væske (eller Tollens reagens) når det oksideres til karboksylsyre. Et keton lar seg ikke oksidere. d Flammetest. Et alkan brenner med en klar blålig flamme. En aromatisk forbindelse vil brenne med en gul, sotende flamme. e Tilsette brom. Brom vil avfarges når det adderes til alkenet. Det vil ikke reagere med alkanet og derfor farge løsningen brun a ksidasjon med Fehlings væske kan ikke skje med butanon. b Butan 1 ol kan forestres med en syre. Butanal danner rødgult bunnfall med 2,4 dinitrofenylhydrazin. c Benzaldehyd kan oksideres til benzosyre som felles ut som et hvitt stoff. Etanal oksideres til etansyre, som er en væske. d Butan 2 ol kan oksideres til et keton, og kromsyrereagens blir grønn. 2 metylpropan 2 ol er en tertiær alkohol og oksideres ikke a Dersom et aldehyd behandles med et oksidasjonsmiddel, får vi en karboksylsyre. Når det ikke skjer noen forandring, må forbindelsen være et keton. b Med formelen 4 8 må stoffet være butanon ( 3 3 ) er riktig. A er en alkohol som lar seg oksidere av r r 3 gir grønn løsning. B er en syre som reagerer med hydrogenkarbonationet og danner karbondioksid. er et aldehyd som både lar seg oksidere til syre og reagerer med Fehlings væske og reduserer u 2 til u. u 2 gir rødbrunt bunnfall Propanal med kokepunkt 49 o 4.67 A er propan 1 ol (oksideres først til aldehyd og deretter til karboksylsyre). B er propan 2 ol (oksideres til keton). er etylmetyleter (lavt kokepunkt og ikke vannløselig). b r (oransje) ble redusert til r 3 ioner (grønne) a I: Addisjon (av vann), II: ksidasjon fra sekundær alkohol til keton, III: Substitusjon ( byttes med l) b 2,4 di reagens vil gi guloransje bunnfall med kloracetofenon. Br 2 vil ikke avfarges hvis det ikke er styren til stede i produktet. 100 g c Stoffmengde styren: = 096, mol. 104 g/mol Stoffmengde kloracetofenon (teoretisk): 0,96 mol. Utbyttet bør være (95 %): 0,91 mol. Masse kloracetofenon: 148 g a is but 2 en, trans but 2 en, but 1 en, metylpropen, syklobutan og metylsyklopropan b 1 må være cis but 2 en (avfarger brom og er i cis form). 2 må være trans but 2 en fordi stoffet avfarger brom og gir samme produkt som 1 (2,3 dibrombutan). 3 må være but 1 en fordi 1, 2 og 3 alle gir samme stoff (butan) ved hydrogenering. 4 må være metylpropen fordi stoffet også avfarger brom. 5 kan være syklobutan eller metylsyklopropan fordi stoffet ikke avfarger brom.. Aschehoug & o. side 7 av 17

8 4.70 a 1 4 hydroksybutansyre 2 B har en polar gruppe i den ene enden av molekylet. Det er et Na salt (løselig) og har en polar i den andre enden. har en polar gruppe i den ene enden av molekylet og en polar karboksylsyregruppe i den andre enden. b 1 Tilsetting av syre 2 Måle p. B vil gi en basisk løsning, mens vil gi sur løsning. c 1 Ikke riktig (det er bare en syre) 2 Riktig (det har en primær alkoholgruppe og kan oksideres til et aldehyd og videre til en karboksylsyre) 3 Riktig 4 Riktig d Litium vil reagere med vann og bli oksidert til Li under utvikling av hydrogengass a : Fenylgruppe, hydroksylgruppe og karboksylgruppe D: Fenylgruppe, karbonylgruppe (keton) og karboksylgruppe b 1 Avfarging av brom 2 Kan være i trans eller cis form c 1: eliminasjon (dehydrogenering), 2: addisjon, 3: oksidasjon d Siden stoffene nesten er like i struktur og molekylmasse, vil smeltepunktene trolig ligge svært nær hverandre. Derfor er det trolig riktig som Kari sier. Forbindelse lar seg oksidere. Derfor kan kromsyre brukes. Stoffene er trolig ganske like når det gjelder løselighet. Muligens er noe mer løselig, siden den har en hydroksygruppe og derfor kan danne hydrogenbindinger med vannmolekylene. 4.6 NMR og MS 4.72 a Det finnes to forskjellige «hydrogenmiljøer» i etanal. b Vi sammenlikner de kjemiske skiftene. Skift mellom 9,5 og 10 ppm viser atomet i aldehydgruppen. Skift litt over 2 ppm kommer fra de tre atomene i metylgruppen som er nabo til et karbonatom med en karbonylgruppe (se tabell i kapittel 4.6). c Det er ett atom i toppen til venstre og tre atomer i toppen til høyre. d Vi bruker n 1 regelen. atomet i gruppen har tre nabo atomer, og antallet topper blir fire. atomene i 3 gruppen gir to topper fordi nabokarbonatomet bare har ett atom a 3 og 3 3 b Prøven inneholdt etanol. Det kan vi se fordi NMR spekteret består av tre topper, noe som indikerer at vi har hydrogenatomer i tre forskjellige «miljøer». Strukturformelen til dimetyleter viser at alle hydrogenatomene befinner seg i samme «miljø», nemlig bundet til et atom, som igjen er bundet til to andre atomer og et atom. I etanol er derimot ett atom bundet til et oksygenatom, som igjen er bundet til et atom, tre atomer bundet til et atom, som igjen er bundet til et atom, og to atomer bundet til et atom, som igjen er bundet både til et atom og et atom. Det betyr at vi har atomer i tre forskjellige «miljøer», og det forklarer at vi har tre topper i NMR spekteret 4.74 a Det er to ulike «hydrogenmiljøer» her. De to 3 gruppene ligger på hver sin side av gruppe. Vi har én topp fra de seks atomene i metylgruppene og én topp fra de to atomene på atomet i midten. b n 1 regelen. De seks atomene i de to 3 gruppene har alle to nabohydrogenatomer ( gruppen) og gir derfor en triplett. De to hydrogenatomene i gruppen i midten har seks nabohydrogenatomer (to 3 grupper) og gir derfor en finstruktur på sju topper. c Alle atomene befinner seg i «samme miljø», symmetrisk om Si atomet. d De to nukleonene (protonet og nøytronet) har motsatt spinn, og dette gir ikke noe signal med radiobølger i et magnetfelt eddiksyre 4.76 D er riktig. Det er bare aldehyd som har et så stort kjemisk skift som rundt 9,6 ppm. De tre metylgruppene i 3,3 dimetylbutanal har skift rundt 1,1. Skiftet rundt 2,3 ppm er fra atomene i Det er tre «hydrogenmiljøer». Skift 1,3 ppm er atomene i 3. Toppen er splittet i tre og må ha to nabo atomer. Skift 2,1 ppm er fra 3 gruppen som er bundet til et atom med en karbonylgruppe. Denne toppen er ikke splittet, og nabokarbonatomet kan ikke ha noen atomer. Skift 4,2 ppm er fra gruppen som er bundet til en estergruppe. Toppen er splittet i fire fordi nabokarbonatomet har tre atomer ( 3 ) (n 1 regelen). Esteren må være etyletanat ( 3 3 ).. Aschehoug & o. side 8 av 17

9 kvartett enkel trippel 6 5 ppm 4.78 a 3 og 3 () 3 b Propan 1 ol 4.79 a Metylbenzen (toluen). Én topp fra de tre atomene i metylgruppen bundet til en benzenring (ca. 2,3 ppm) og én topp fra de 5 atomene i benzenringen (7 7,3 ppm). 1 -NMR spekter av propan-1-ol ppm 3 b Det er ingen atomer på nabokarbonatomet til metylgruppen i syregruppen har skift rundt 11,8 ppm (dette er ofte en liten topp pga. svakt signal). gruppen som er nabo med en gruppe, gir topp rundt 2,4 ppm. Finstrukturen viser at den har fire topper og må være nabo med et karbonatom med tre atomer. Toppen ved 1 ppm er fra atomene i en 3 gruppe, og finstrukturen viser at den har tre topper. Den må være nabo med et atom med to atomer. Dette må derfor være propansyre a Formelmassen til alkanet finner vi ved å avlese formelmassen til toppen lengst til høyre på figuren, altså 58 u. b Vi finner formelen til alkanet slik: n 12 u (2n 2) 1 u = 58 u. Det gir oss n = 4, og vi får formelen c Toppen på 29 u kan være en 3 2 gruppe, og toppen på 43 u kan være en - gruppe a Når vi bombarderer etanolmolekyler med høyenergielektroner, kan det bli slått ut bare ett elektron, og det dannes et molekylion, 2 5. b Formelmassen til molekylionet 2 5 er 46 u. Etanol har derfor formelmassen 46 u. c 2 5 : 45 u, : 31 u, 2 5 : 29 u og 2 3 : 27 u Molekylionet har masse 70 u. Det passer med a Formelmassen til begge forbindelsene er 58 u, noe som er i samsvar med formelen. b Spekter 1: 43 u: 3 Spekter 2: 57 u: 3 29 u: 3 28 u: 3 c 1: aceton (propanon), 2: propanal d De har samme formelmasse, men gir opphav til to forskjellige fragmentariske mønstre. Det betyr at de er bygd opp av de samme atomene, men at atomene er bundet sammen på forskjellig måte og D er riktige. Kommentar: a 3 Br. Formelmasse: 29 u 79 u = 108 u og 29 u 81 u = 110 u. Like mye av hvert av de to molekylionene. Du finner også like mye av de to Br isotopene ved 79 u og 81 u. b Toppen ved 29 u kan være fra 3.. Aschehoug & o. side 9 av 17

10 4.7 Næringsstoffer 4.87 Egentlig er de aldehyder eller ketoner med flere grupper a 1 ketose: karbohydrat som inneholder en ketogruppe 2 heksose: karbohydrat med 6 atomer i molekylene 3 pentose: karbohydrat med 5 atomer i molekylene 4 aldose: karbohydrat som inneholder en aldehydgruppe b 1 ketose, pentose 2 aldose, heksose 4.89 a b 5 c Se kapittel 4.7. d Aldehydgruppe på 1 e m gruppen på 1 er over β eller under α ringen. Finnes ikke i kjedeformen. f 4 kirale atomer g En karbohydratforbindelse med enkeltmolekyler med mellom 3 og 7 atomer 4.90 a og b Se kapittel 4.7. c α fruktosemolekyl: gruppen på 2 er under ringen. β fruktosemolekyl: gruppen på 2 er over ringen. d β fruktose e Fruktose har seks atomer og er en heksose a Se kapittel 4.7. b Kondensasjonsreaksjon c d e ( ) n 4.92 a Binding mellom 1 i det ene molekylet (α glukose) og 4 i det neste b Begge forbindelsene består av lange kjeder av glukosemolekyler, men de er bundet sammen på en litt forskjellig måte. I cellulose er det β glukoseenheter bundet sammen av β1 4 bindinger, og kjedene danner lange, nesten rette kjeder. I stivelse er det α glukoseenheter bundet sammen av α1 4 bindinger, og kjedene danner en heliks Riktige:, D, G, Gale: A (Stivelse er et polysakkarid.) B (Glykogen er et polysakkarid.) E (Det er stivelse som påvises med jod.) F (Glykogen er opplagsnæring bare i dyr. I planter er det stivelse.) I (Det er også flere disakkarider som reduserer Fehlings væske, men ikke sukrose.) 4.94 a Aldoser (kjedeformen) kan oksideres, og u 2 i Fehlings væske reduseres til u (danner rødlig bunnfall av u 2 ). Sukrose reagerer ikke med Fehlings væske, og er ikke et reduserende sukker, for begge de aktuelle stedene ringformene kunne åpnes ved (1 i glukose og 2 i fruktose) inngår i bindingen mellom monosakkaridene. b A er en organisk syre og kan påvises ved å sette til litt Na 3. Dannelse av 2 gass viser at vi her har stoff A. R 3 R 2 (g) 2 2 påvises ved å lede gassen gjennom kalkvann og se om det blakkes under utfelling av a 3. B er en umettet forbindelse. er kan vi tilsette bromvann. Bromvannet vil avfarges i en løsning som inneholder forbindelsen B, ettersom brom vil addere til dobbeltbindingen. R 1 = R 2 Br 2 R 1 Br Br R 2 er et aldehyd. Dette kan vi påvise ved å tilsette Fehlings væske. Etter litt oppvarming i vannbad vil løsningen bli rødbrun (se oppgave a) a B er en aldose. b A (glukonsyre): 2,3,4,5,6 pentahydroksyheksansyre B (glukose): 2,3,4,5,6 pentahydroksyheksanal (sorbitol): heksan 1,2,3,4,5,6 heksaol c 1: ksidasjon (fra aldehyd til karboksylsyre) 2: Reduksjon (fra aldehyd til alkohol) 4.96 Stoffet har samme oppbygning som et karbohydrat, men har bare grupper ( () 3 ) a Polysakkarider, stivelse b ellulose c Mono og disakkarider d A (61 g 17 kj/g = 1037 kj). Aschehoug & o. side 10 av 17

11 4.98 a Fettsyrer er karboksylsyrer,. Tilhører også lipidene. b 1 3 ( ) 7 () 2 ( ) ( ) () 2 () 2 () 2 ( ) 7 c 2 er en mettet fettsyre. d 3 er en flerumettet fettsyre (har mer enn én = dobbeltbinding). e En cis fettsyre. Lavere smeltepunkt i cis form fordi kjedene får en knekk som gjør at de ikke kan pakkes så tett som mettede fettsyrer. f Nummer 3 fordi den har flest dobbeltbindinger. g 18 atomer og én = dobbeltbinding h 2: 16:0 3: 18:3 i En fettsyre kroppen ikke selv kan lage, og som den må få tilført gjennom maten. (Egentlig bare linolsyre og linolensyre, men også noen av de andre langkjedede omega 6 og omega 3 syrene regnes noen ganger som essensielle). j Eikosa betyr 20. Penta betyr fem, og penta en angir at det er fem dobbeltbindinger i molekylet a En ω 3 fettsyre b Man tror at det blant annet beskytter mot fettavleiringer i blodårene våre. c Dobbeltbindingen kommer på karbonatom nummer 6 regnet fra motsatt ende av syregruppen a Propan 1,2,3 triol b R 1 R 2 R a b Triglyseridet spaltes til tre fettsyrer og glyserol. c En ester av glyserol og en fettsyre. Monoglyserider har to grupper arskning er oksidasjon, og det skjer lettest der det er dobbeltbindinger i fettsyrene (de umettede) a erding er reduksjon av fettsyreenheter i triglyserider ved at dobbeltbindingene tar opp hydro gen (addisjon av hydrogen). Det gjøres for å gjøre flytende fett fastere (det får et høyere smeltepunkt). b Trans fettsyrer kan pakkes tettere enn cis fettsyrer og får omtrent de samme egenskapene som mettede fettsyrer. Mye tyder på at disse fettsyrene i større grad bidrar til hjerte og karsykdommer enn det de umettede cis fettsyrer gjør R 1 R 2 R a I et fosfolipid er den ene fettsyra i et triglyserid erstattet av en polar organisk fosfatgruppe. De finnes i alle cellemembraner og for eksempel i eggeplomme. b c Triglyserider er lipider. De er estere av den treverdige alkoholen glyserol og tre fettsyrer. Funksjonell gruppe i estere er R 1 R 2. Upolar del Polar del c Det har en polar og en upolar del og virker derfor som emulgator ved å danne en bro mellom en oljefase og en vannfase.. Aschehoug & o. side 11 av 17

12 4.105 a Et steroid er bygd opp med grunnskjeletter med fire sammenhengende karbonringer. De regnes til lipidene fordi de er upolare molekyler som ikke er vannløselige. b Kolesterol: gruppe Testosteron: ar både en gruppe og en >= gruppe (karbonylgruppe) I begge molekylene finnes også dobbeltbindinger mellom karbonatomer i ringene a En aminosyre har en N 2 gruppe og en gruppe i molekylet. b 20 c En aminosyre kroppen vår ikke kan lage selv, men må få tilført gjennom maten vi spiser d En gruppe, en benzenring, en N 2 gruppe og en gruppe e Tyrosin er en aminosyre (α aminosyre) fordi den har både en aminogruppe og en karboksylgruppe. f R gruppen i tyrosin er a Aminosyre nummer I (aminogruppen sitter på atom nummer 2) b II er en β aminosyre og III en γ aminosyre (amino gruppen på 3 og 4) c I (α aminosyre) d Både aminogruppen og syregruppen er polar, og aminosyrene er derfor vannløselige. De er faste stoffer fordi aminosyrene danner zwitterioner, og det dannes ionebindinger mellom N 3 gruppene og gruppene i molekylene A, B, D er riktige Ved det isoelektriske punktet har alanin ikke noen netto ladning. Det betyr ikke at molekylet ikke har ladning, men at summen av ladninger er null. Forbindelse 3 er riktig a Isoleucin (tegnet som zwitterion) N 3 b Dette molekylet er et zwitterion fordi den sure karboksylgruppen avgir sitt proton til den basiske aminogruppen. c N 2 R Na N 2 R Na 2 N 2 R l 3 N R l (R er her 3 ( 3 ) ) d Siden α karbonet har fire forskjellige substituenter (er kiralt), vil vi ha to stereoisomerer, speilbildeisomerer, i alle aminosyrene unntatt glysin a Alanin: 2 aminopropansyre Glysin: aminoetansyre 3 b En kondensasjonsreaksjon c En peptidbinding d Alanin: 89 u. Glysin: 75 u. Dipeptidet: 146 u a N 2 N 3 N 2 2 N 2 3 N N 3 N 3 3 N N 3 N 3 N 3 N b I det ene tilfelle reagerer syregruppen til valin med aminogruppen til alanin og danner et dipeptid. I det andre reagerer syregruppen til alanin med aminogruppen til valin a Et polypeptid er en kjede av aminosyrer bundet sammen med peptidbindinger. Et protein er en naturlig forekommende polypeptid med minst 50 aminosyrer. b Aminosyrerekkefølgen i proteinet c Se kapittel 4.7. d Tertiærstruktur. Ionebindinger, kovalente bindinger (S S broer) og hydrogenbindinger mellom R gruppene i aminosyrene holder kjedene i helt bestemte tredimensjonale strukturer. e Sekundærstruktur: Folding i deler av polypeptidkjedene (alfa eller betastruktur) Tertiærstruktur: ppkveiling av kjedene i en tredimensjonal form Kvartærstruktur: Flere polypeptidkjeder og andre molekylgrupper satt sammen til en enhet. Aschehoug & o. side 12 av 17

13 4.114 a De er kuleformede med polare R grupper som vender utover (og de upolare delene innover i molekylet). b Proteiner mister sin tredimensjonale struktur og denatureres ved tilsetting av for eksempel alkohol eller sterk saltløsning, ved høy temperatur, ved mekanisk påvirkning eller ved store endringer av p verdien. Bindingene som holder proteinet i sin tertiærstruktur (samlet som en liten kule), blir brutt, og kjedene folder seg ut. e 1 Disse stoffene danner aspartam: 2-aminobutandisyre N 2 2-amino-3-fenylpropansyre a Melkesyrebakterier danner melkesyre. b Ionebindinger brytes mellom proteinkjedene fordi R grupper omdannes fra N 3 til N 2, og fordi grupper blir til. c 3 N 2 metanol a En aminosyre inneholder en gruppe (karboksylgruppe) og en N 2 gruppe (aminogruppe). Fenylalanin har begge og er en aminosyre. b I tynnsjiktkromatografi vil like grupper «vandre» like fort. Vi ser at de to aminosyrene som blandingen med dipeptidet bestod av, vandrer like langt som alanin (nr. 1) og asparagin (nr. 5). Dipeptidet bestod av alanin og aspargin. c 1 N 2 N 2 Metanol er giftig og kan føre til blindhet, og i verste fall kan stoffet være dødelig. Aspartam er 200 ganger søtere enn sukker, så det skal noe til at man får i seg så store mengder at det blir farlig. En liter saft kan inneholde 100 g sukker utblandet. En liter saft tilsatt søtstoff skulle da inneholde 0,5 g aspartam for å gi samme søtsmak. Summeformelen for aspartam er N 2 og gir molar masse (14 12,0 18 1,0 5 16,0 2 14,0) g/mol = 294 g/mol. Av dette utgjør 3 (12,0 16,0 4 1,0) g/mol = 32 g/mol. Et overslag over innholdet av metanol når man drikker én liter saft, vil være , g=0,054g. Dette skulle ikke representere noen fare. 2 Sur løsning: N 2 N Basisk løsning: a N 2 (For strukturformel se kapittel 4.7.) b 1 18,7 % 2 12,0 % c Nitrogen er bare en liten del av proteiner som er bygd opp av aminosyrer. I eksemplene over må vi multiplisere nitrogeninnholdet med henholdsvis 5,36 (glysin) og 8,36 (valin) for å få massen til aminosyra. En omregningsfaktor på 6,25 høres rimelig ut, for proteinet er bygd opp av mange typer aminosyrer. N 3 N 2 -. Aschehoug & o. side 13 av 17

14 4.118 a 1, 3 og 5 e 2 og 4 b 4 f 2 c 1 g 5 d 1 h a Glysin (Molekylionet har massen 75 u. Dette passer med molekylmassen til den minste av aminosyrene, glysin.) b 28 u: N 2, 44 u:, 30 u: N 2 2 c 1 N 3 2 N 2 3 N 3 d 1 Aminosyre 1 er glysin. 2 Aminosyre 2 er lysin (positiv ladning ved p = 6). Aminosyre 3 er asparaginsyre (negativ ladning ved p = 6). 4.8 Enzymer a At et enzym bare kan katalysere én (eller noen få) spesifikke reaksjoner. b De setter ned aktiveringsenergien for reaksjonen. c En protease er et enzym som kan spalte proteiner. d Enzymet katalyserer dannelse av DNA (polymerisering betyr at enklere byggesteiner kobles sammen i lange kjeder) Riktig: A,, G, Galt: B (det er en organisk katalysator), D (katalysatoren brukes ikke opp), E (det er omvendt), F (enzymer virker best rundt sin optimumstemperatur, men virker også ved litt lavere og høyere temperaturer enn dette), I (aktiveringsenergien blir lavere med enzym til stede) Enzym Substrat Produkt Pepsin Protein Peptider Amylase Stivelse Maltose og glukose Laktase Laktose Glukose og galaktose Lipase Triglyserid Fettsyrer og glyserol c Rød kurve: Start: Stor økning av reaksjonsfarten med økning av konsentrasjonen til substratet. Men når substratkonsentrasjonene kommer over en viss grense, vil antallet enzymmolekyler bli den begrensende faktoren, og reaksjonsfarten vil ikke kunne øke selv om vi tilsetter mer substrat (alle enzymene er «opptatt» og arbeider med maksimal fart). Blå kurve: Noen inhibitorer kan ha samme form som substratet og dermed konkurrere om plassen på det aktive setet. Derfor øker ikke reaksjonsfarten like fort med inhibitor til stede. Når konsentrasjonen av substrat blir stor, vil sjansen for at enzymet binder substrat istedenfor inhibitor, være mye større, og reaksjonsfarten flater etter hvert ut av samme grunn som i det første forsøket a Enzymet denaturerer på grunn av lav p ( grupper i R gruppene nøytraliseres, og bindingsforholdene endres). Tertiærstrukturen kan endres også i det aktive setet, og enzymet blir inaktivt. b Salting og løsninger med lav p verdi endrer bindingsforhold mellom R grupper, og tertiærstrukturen endres. øy temperatur kan føre til endring av tertiærstrukturen i enzymene, og de slutter å virke (det aktive setet endrer form) a Alle organismer trenger alle aminosyrene for å lage proteiner. b Inhibitoren har samme tredimensjonale form som substratet og konkurrerer med substratet om å binde seg i det aktive setet til enzymet. Ved høy konsentrasjon av inhibitor vil det være flere inhibitormolekyler som binder seg til enzymet, og enzymaktiviteten avtar. emmingen er reversibel og midlertidig. Når det ikke er inhibitor til stede, vil enzymet bare virke på substratet. c Siden glyfosat er en reversibel inhibitor er hemmingen midlertidig (se b). d Inhibitoren er en enzymgift som ødelegger enzymet permanent a Endring i konsentrasjon av substrat eller i konsentrasjonen av produkt per sekund (mol/ls). b Vi må ha samme enzymkonsentrasjon, samme temperatur, samme p verdi og samme konsentrasjon av salter i løsningen.. Aschehoug & o. side 14 av 17

15 4.126 a Alkoholene oksideres (fjerner to atomer) først til et aldehyd og deretter til en karboksylsyre (binder et atom). b Metanol oksideres til metansyre, og etanol til etansyre. Metansyre er en sterkere syre enn etansyre og skader synsnerven og andre livsviktige organer. Ved å tilføre etanol i kontrollerte mengder vil etanolen konkurrere med metanolen om de aktive setene i alkohol dehydrogenasemolekylene. Nedbrytingen av metanol foregår derfor over lengre tid, og konsentrasjonen av metansyre i kroppen blir lavere a Enzymene i vaskemidlene denaturer og virker ikke lenger. b Livsviktige enzymer i kroppen kan denaturere a Resultatene viser at startreaksjonsfarten først øker kraftig med økende konsentrasjon av substrat. Med ytterligere økende [S] blir økningen mindre, og kurven flater ut. Farten blir trolig ikke større enn ca. 50 mmol/lmin, for da er alle enzymmolekylene opptatt. b Øvre grense for startreaksjonsfarten er omtrent 50 mmol/lmin. Enheten må gjøres om til partikler per milliliter og sekund for at vi skal finne det maksimale antallet molekyler som kan reagere per sekund i 1 ml av reaksjonsblandingen ved starten av reaksjonen: mmol mol 7 mol = = 8310, = 3 Lmin 10 ml 60s ml s partikler 8310, 60210, = 50, 10 ml s partikler ml s Det maksimale antallet molekyler som kan reagere per sekund i 1 ml reaksjonsblanding ved starten av reaksjonen er Energibærere i celler Når ATP overfører en fosfatgruppe til et annet molekyl, blir energi overført til dette molekylet. Når ATP mister en fosfatgruppe, blir det dannet et ADPmolekyl (adenosindifosfat), og energi blir frigjort. ADP kan frigjøre enda en fosfatgruppe og energi og bli til et AMP molekyl (adenosinmonofosfat). Energi fra næringsstoffene blir brukt til å gjendanne ATP fra ADP, og vi kan derfor se på ATP som et «oppladbart batteri» NAD kan ta opp to elektroner (reduksjon) fra to atomer, samtidig som det også binder til seg det ene atomet. Det blir dannet NAD og et ion. De to elektronene og atomene kan senere avgis i en oksidasjonsreaksjon ATP: P 2 4 NAD: hydrogenatomer oa: ksidert, for det fjernes et atom (og 2 elektroner). ksidasjonstallet til atomet går fra II til I (oksidasjonstallet øker) Riktig:, F, G Galt: A (det er tre fosfatgrupper i ATP), B (det er bindingen mellom fosfatgrupper som brytes), D (det er NAD som binder to elektroner og ett atom), E (ATP er kortidslager for energi) A er riktig (N reduseres) A: R, B: R, : G, D: R Med mange små «energipakker» kan energien utnyttes bedre enn om det skulle være bare én stor energipakke. (ellen slipper å kaste bort en stor energiporsjon på en reaksjon som krever lite energi.) Riktig: B, D, E, G Galt: A (glykolyse er bare den første anaerobe delen av nedbrytingen av glukose), (foregår i cytoplasmaet), F (det dannes karbondioksid i Krebs syklus) a Binder sammen glykolysen (der det blir dannet pyrodruesyre) og sitronsyresyklusen. b Når acetylgruppen (2 atomer) bindes til den organiske syra med 4 atomer, blir det dannet sitronsyre (med 6 atomer). c 2 d Det blir dannet 4 NAD, 1 FAD 2 og 1 ATPmolekyl fra hvert pyrodruesyremolekyl. e 6. Aschehoug & o. side 15 av 17

16 4.139 a Energi overføres til fosforylering av ADP og dannelse av ATP. ksygen er nødvendig for at dette skal skje. Den oksidative fosforyleringen skjer i den innerste av de to mitokondrie membranene. b Elektronene tas opp av 2, og sammen med ioner blir det dannet 2. c Se eksempel 28 i kapittel a Elektroner som vandrer nedover elektrontransportkjeden i en rekke redoksreaksjoner, må kunne tas opp et sted (her av oksygen), ellers stopper alle reaksjonene. b 3 3. Dette er en reduksjon (oksidasjonstallet til er redusert fra II til 0). c ksidasjon. NAD avgir to elektroner og hydrogen til pyrodruesyre, og det blir dannet NAD. NAD NAD 2e NADP (nikotinamid adenin dinukleotid fosfat) finnes i planter og er bygd opp som NAD, men har en ekstra fosfatgruppe festet til ribosen a e b Fra sola (energirike fotoner som absorberes i klorplastmembranene). c Elektronene lagres sammen med atomer i NADP, som er kortidslager for energi i plantecellene a atomer og elektroner overføres fra NADP. b ATP omdannes til ADP og avgir energi til oppbyggingen av glukose Riktig: A,, E, F Galt: B (det er vann som spaltes), D (dette skjer i mørkereaksjonen) Utgangsstoffene og produktene er «motsatte» i disse reaksjonene. Men ellers er de ikke motsatte av hverandre, for de skjer på helt ulike måter på ulike steder i cellene Stereoisomeri i biokjemiske reaksjoner a Speilbildeisomerer kan dreie planpolarisert lys i hver sin retning. b To strukturer som er speilbilder av hverandre, kalles enantiomerer. c Det må ha fire forskjellige atomer eller atomgrupper bundet til seg. d Enzymene som katalyserer dannelsen av stoffene, har et aktivt sete som holder reaktantene i en helt spesiell posisjon, og bare én av enantiomerene dannes. e En blanding av de to enantiomerene til et stoff. f D eller L brukes om hvordan en forbindelse kan tenkes å være bygd med utgangspunkt i D eller L glyseraldehyd (og ikke hvordan de dreier planpolarisert lys) a 1 3 =l 2 2 l=l 3 3 = l= 5 2 N( 3 ) b 2 har cis trans isomeri. c 4 ( atom nummer 3 er kiralt) og 5 ( atom nummer 2 er kiralt) har speilbildeisomeri a 2 b 2 og 3 c Alle 5 atomene i ringen d atomet i seksringen som er bundet til N atomet i femringen a Ingen kirale atomer b 4 (1 4 i ribosen) a A: 2 hydroksyetansyre, B: 2 hydroksy 3 metylbutansyre b 2 i B er kiralt. ptisk aktiv betyr at stoffet kan dreie planpolarisert lys a atomet i femringen som er bundet til en benzenring og en alkylkjede. b 2 benzenringer, et halogenatom, en aminogruppe (og en nitril gruppe). c Spesifikke enzymer eller reseptorer har en tredimensjonal form der bare den ene enantiomeren passer inn.. Aschehoug & o. side 16 av 17

17 d For å finne ut hvilket av dem som virker best, og om en av dem eventuelt har noen ugunstige effekter (jf. thalidomid) a 1 Ravsyre er en disyre siden stoffet har to syregrupper. Siden syregruppene sitter i enden på en kjede med fire karbonatomer, altså på karbon nr. 1 og 4, blir navnet butan 1,4 disyre. 2 For fumarsyre kan vi ha cis og trans isomeri. Siden det ikke er fri dreibarhet om dobbeltbindingen, vil det være forskjell på om syregruppene sitter på samme side om dobbeltbindingen eller på motsatt side. 3 Eplesyre, 2 b 1 I reaksjon A blir vann addert til dobbeltbindingen, altså er det et eksempel på en addisjons reaksjon. I reaksjon B blir hydroksygruppen oksidert til en karbonylgruppe (ketogruppe). Dette er samme reaksjon som når en sekundær alkohol oksideres. Reaksjonen er et eksempel på en oksidasjonsreaksjon. Reaksjonen kan også oppfattes som en eliminasjonsreaksjon der hydrogen blir eliminert. 2 Eplesyre blir oksidert, og NAD blir redusert og tar derfor opp elektroner (og et atom). c 1 Dette er et eksempel på en esterdannelse. Siden det avspaltes vann når to typer molekyler reagerer og danner et nytt molekyl, er dette et eksempel på en kondensasjonsreaksjon. 2 I denne reaksjonen reagerer ravsyre med metanol. Som katalysator tilsettes syre i form av fortynnet svovelsyre eller saltsyre. Det er mulig at blandingen må varmes litt for at reaksjonen skal kunne gå: () () d Vi kan skille mellom de fire syrene kjemisk ved å løse noe av syrene i vann og teste for eksempel om de adderer brom. Fumarsyre vil med sin dobbeltbinding kunne addere brom. Bromløsningen vil da bli avfarget. Eplesyre vil kunne la seg oksidere av kromsyrereagens, som gir grønn farge av r 3. Ved å teste med 2,4 dinitrofenylhydrazin direkte på en løsning av syrene, vil vi kunne finne ut hvilken syre som er oksaleddiksyre. Den inneholder en ketogruppe og vil dermed reagere og gi et oransje bunnfall. Syra som ikke har reagert i noen av reaksjonene ovenfor, vil være ravsyre. Med en litt større tabell enn den vi har med oss til eksamen, vil det også være mulig å finne smeltepunktene til alle syrene og dermed skille dem fra hverandre på den måten. Fumarsyre vil her være et problem, ettersom cis formen og trans formen av syra vil ha forskjellig smeltepunkt a Enzymene som katalyserer reaksjoner med amino syrene, er laget med aktive seter som passer til L formen. Men hvorfor naturen har laget det slik, vet vi lite om. b Enantiomerene har lik polaritet og like intramolekylære avstander og bindingsvinkler. Det er derfor rimelig at disse egenskapene er like. c Den ene formen passer til reseptorer på smaksceller som gir oss søtsmak, og den andre formen passer bare i reseptorer som gir bitter smak a : hydroksylgruppe, 3 : metylgruppe, N 2 : aminogruppe b 3 N 2 c Den funksjonelle gruppen er, hydroksylgruppen, som gir forbindelsen egenskaper som en alkohol. Siden den sitter på en benzenring, vil den også ha fenolegenskaper. gjør at forbindelsen er en syre. Aminogruppen, N 2, gir forbindelsen basiske egenskaper. Sammen med syregruppen gjør det at stoffet er en aminosyre. d Det kirale atomet må være bundet til fire forskjellige atomer/grupper. 3 N Sitter gruppen på karbonatom nr. 2, som i pentan 2 ol, vil vi oppnå et asymmetrisk karbonatom. Alternativ er derfor det riktige.. Aschehoug & o. side 17 av 17