Kjemi 2. Figur s Figurer kapittel 6: Separasjon og instrumentell analyse av organiske stoffer. Enkel destillasjonsoppsats. termometer.

Transkript

1 Figur s. 118 Enkel destillasjonsoppsats termometer vann ut vann inn kjøler varmekilde oppsamling (destillat)

2 Figur s Temperatur ( C) 100 enkel destillasjon fraksjonert destillasjon Volum destillat (ml) Destillasjonskurver for enkel og fraksjonert destillasjon av en blanding av 2-metylpropan- 2-ol (kp 83 C) og 2-metylpropan-1-ol (kp 108 C) Molekylsil av zeolitt-typen

3 Figur s Utstyr til ekstraksjon og filtrering på laboratoriet. 1: trakt med foldefilterpapir. 2: skilletrakt. 3: porse lenstrakt på rør med avsug. O CH 3 N N O N N kaffein (smp. 235 C) Teblader i tepose cellulose, kaffein, klofofyll, tanniner, flavonioder (fargestoffer) teblekker cellulose ekstraksjon med H 2 O (100 C) ikke vannløselig vannløselig vannløsning av te kaffein klofofyll tanniner flavonioder (fargestoffer) ekstraksjon med Cl 2 Cl 2 -løsning kaffein forurensninger av klofofyll og tanniner vannløsning klofofyll tanniner flavonioder (fargestoffer) inndamping råprodukt rensing ved omkrystallisering forurensninger av klofofyll og tanniner ligger igjen i løsemidlet kaffeinkrystaller

4 Figur s. 122 løpemiddelfronten da stoffblandingen var ferdig separert metallplate med tynt belegg av silisiumdioksid (SiO 2 ) her ble stoffblandingen avsatt løpemiddel Tynnsjiktkromatogram av en fargestoffekstrakt fra persille

5 Figur s. 123 prøve kolonne pc Prinsippskisse av en gasskromatograf. gass ovn detektor

6 Figur s. 124 % CH(OH) OH OH relativ forekomst OH OH :43 1:27 2:10 2:53 3:36 4:20 Tid i min:sek Et gasskromatogram av en alkoholblanding. Førsteaksen er tid i minutter og sekunder etter at prøven er sprøytet inn i gasskromatografen. Andreaksen gir forekomsten av hver alkohol i forhold til propan-2-ol, CH(OH), som det er mest av, og som er satt til 100 %.

7 Figur s. 125 molekyler høyspenning stråle av spalte «lette» partikler registrering fra gasskromatograf Massespektrometer, vist skjematisk. elektronstråle akselerator magnetfelt detektor stråle av «tunge» partikler

8 Figur s. 126 Ionisering: e 2e molekylion Fragmentering: molekylion fragmention uladd fragment Mulige fragmenter av pentan og deres masse i u. Molekylmassen er 72 u. 15 relativ forekomst masse i u 57 molekylion 72 Massespekter av pentan. I et massespekter ser vi etter ioner som er karakteristiske for forbindelsen. Til høyre for hver topp er det en liten topp. Den kommer fra ioner som inneholder 13 C, og kalles derfor en isotoptopp.

9 Figur s. 127 Massen til noen fragmentioner (atommasser: H = 1 u, C = 12 u, O = 16 u) Masse i u Fragmention og CHO 31 OH 35/37 (i forholdet 3 : 1) Cl COOH 57 CO og 77 C 6 H 5 91 C 6 H O C O H Massespekteret av propansyre COOH. Toppen 74 stammer fra molekylionet. De fem andre toppene stammer fra fragmentioner. relativ forekomst % COO COOH COOH CO masse i u

10 Figur s. 128 relativ forekomst % Br Massespekteret av brombenzen masse i u

11 Figur s relativ forekomst masse i u a) b) c) O 77 O 77 O C 6 H 5 C C 6 H 5 C C 6 H 5 C H

12 Figur s ,69 gasskromatogram ecstasy? relativ forekomst 4,07 ISTD (indre standard) 8,99 eter urin 2,76 3,423,79 5,01 2,00 3,00 4,00 5,00 6,00 tid 7,00 8,00 9,00 10,00

13 Figur s massespekter av ecstasy 135 O C N relativ forekomst O H H 58 Ecstacy, molekylmasse 193 u masse i u

14 Figur s. 132 Et tidlig protonspekter av etanol. Det relative arealet under hver topp er angitt. OH 2 1 3

15 Figur s H-NMR kjemiske skift (δ) Type 1 H (proton) Gruppe * Kjemisk skift (i ppm) ** H-atomer i metylgrupper i alkaner R 0,9 1,0 H-atomer i -grupper i alkaner R 1,3 1,4 H-atomer i CH-grupper i alkaner CH R 2 1,4 1,6 H-atomer i alkyner C C H 1,8 3,1 H-atomer i -grupper bundet til en karboksylgruppe R OOC 2,0 2,5 H-atomer i -grupper bundet til en karbonylgruppe i et keton R OC 2,2 2,7 H-atomer i metylgrupper bundet til en benzenring C 6 H 4 2,5 3,5 H-atomer i -grupper bundet til et oksygenatom R O 3,3 3,7 H-atomer i -grupper bundet til et halogenatom HAL 3,5 4,4 H-atomer i -grupper bundet til en estergruppe R COO 3,8 4,1 H-atomer i alkener CH= 4,5 6 H-atomer i OH-gruppen i alkoholer R O H 4 12 H-atomer i COOH-gruppen i karboksylsyrer R COO H 9 13 H-atomer i aldehydgrupper R CHO 9,4 10 H-atomet i maursyreestere H COO R 8 H-atomer i en benzenring H C 6 H 4 R 7 9 H-atomet i OH-gruppen i fenoler HO C 6 H 4 R 4 12 * R = alkylgruppe, HAL = halogen (Cl, Br eller I) ** Typiske verdier for kjemisk skift, δ, av 1 H-atomer (protoner) i ppm i forskjellige grupper på en skala hvor δ for TMS (tetrametylsilan) er satt til 0 ppm. δ for en gruppe varierer innen visse grenser fordi δ avhenger av hvilke andre grupper som finnes i molekylet, og av løsemiddelet som har blitt brukt. Det understrekes at dette er typiske verdier, og at det finnes spektre hvor δ ligger utenfor området som er gitt i denne tabellen (publisert av Utdanningsdirektoratet til eksamensoppgavene i Kjemi 2 i 2012).

16 Figur s. 135 OH Et moderne 1 H-NMR-spekter av etanol, OH (løst i DCCl 3 ). 4,0 3,0 TMS 2,0 1,0 0,0 ppm

17 Figur s. 136 Triplett til en atomgruppe, her, som har to H-atomer på nabokarboner Kvartett til en atomgruppe, her, som har tre H-atomer på nabokarboner

18 Figur s. 137 Pascaltrekanten Type multiplett Antall H på nabokarboner Relative arealer av toppene i multipletter Singlett 1 Dublett H 1 1 Triplett 2H Kvartett 3H Pentett 4H Hekstett 5H

19 Figur s. 138 B A C ppm Topp merket C B A Relativt areal oppgitt Forslag til gruppe ut fra arealet Finstruktur Kjemisk skift hentet fra spekteret Kvartett betyr 3 H-atomer på nabokarboner Singlett betyr ingen H-atomer på nabokarboner Triplett betyr 2 H-atomer på nabokarboner 2,5 2,1 1,1

20 Figur s. 139 A C B CO A C B D ppm

21 Figur s. 140 Topp merket Relativt areal oppgitt Forslag til gruppe ut fra arealet Finstruktur D C B A OH Triplett betyr 2 H-atomer på nabokarboner Hekstett betyr 5 H-atomer på nabokarboner Triplett betyr 2 H-atomer på nabokarboner Kjemisk skift 3,7 3,5 1,5 0,9 A B C D OH

22 Figur s. 141 A B ppm Topp merket B A Forslag gruppe ut fra relativt Relativt areal ikke oppgitt Relativt areal ikke oppgitt areal Finstruktur Kvartett betyr 3 H-atomer på nabokarboner Triplett betyr 2 H-atomer på nabokarboner Forslag til gruppe Kjemisk skift 2,4 1,2 A B B CO A