UNIVERSITETET I OSLO Det matematisk-naturvitenskapelige fakultet Eksamen: KJM0200V Organisk kjemi i naturfag - løsningsfrslag Eksamensdag: 1. juni 2018 Tid fr eksamen: 09.00 13.00 Oppgavesettet er på 3 sider pluss 2 vedlegg. Vedlegg 1: Flervalgsppgaver, s. 5-12 Vedlegg 2: Peridesystemet, s. 13 Tillatte hjelpemidler: Gdkjent kalkulatr Kntrller at ppgavesettet er kmplett før du begynner å besvare spørsmålene. Oppgave 1 teller 30 % av ppgavesettet. De resterende ppgavene teller likt. Oppgave 1 30 flervalgsppgaver Se vedlegg 1, avkrysses g legges ved besvarelsen. Side 1 av 16
Oppgave 2 a) Tegn strukturfrmler fr frbindelsene 1 3 g skriv systematisk navn fr frbindelsene 4 6. 1. metansyre 2. 4-metylpentan-2-n 3. 3-metylbutan-2-l 4. 2,3-dimetylpentan 5. metyletanat (metylacetat) 6. Side 2 av 16 but-2-en (trans-but-2-en)
b) Til hvilken stffgruppe tilhører hver av frbindelsene 1-6 fra ppgave 2a? 1. karbksylsyre 2. ketn 3. alkhl 4. alkan (hydrkarbn) 5. ester 6. alken (hydrkarbn) Oppgave 3 a) I frsøket «Likt løser likt» ser vi på hvrdan ulike frbindelser løser seg i de t løsemidlene vann g parafinlje. I hvilket av de t løsemidlene frventer du at sølvnitrat, fast jd (I 2), prpan-1,2,3-tril (glyserl) g heptan-1-l løser seg best. Begrunn svarene dine. Sølvnitrat: Dette er en inefrbindelse g løser seg derfr best i vann, sm er et plart løsemiddel. Alle nitrater er lett løselige i vann. fast jd: Er en uplar frbindelse, g løser seg derfr best i parafinlje, sm er et uplart løsemiddel. Fast jd er svært lite løselig i vann. prpan-1,2,3-tril (glyserl): En treverdig alkhl med tre C-atmer i mlekylene. Sm en «tmmelfingerregel» vil alkhler med 1 3 C atmer per OH gruppe være gdt løselige i vann,g da glyserl har én OH-gruppe per C-atm, løser stffet seg best i vann. heptan-1-l: I denne alkhlen vil hydrkarbnkjeden være dminerende g stffet løser seg best i parafinlje. b) Vi tenner på heptan-1-l g lar det brenne med tilstrekkelig ksygentilgang. Hva blir prduktene i reaksjnen? Skriv balansert reaksjnslikning med tilstandssymbler. 2C 7H 15OH(l) + 21O 2(g) 14CO 2(g) + 16H 2O(g) Side 3 av 16
Oppgave 4 a) Beskriv mnmerer sm kan brukes til å lage plymerer ved addisjnsreaksjn. Nevn t eksempler på plymerer sm er laget ved addisjnsreaksjn. b) Beskriv mnmerer sm kan brukes til å lage plymerer ved kndensasjnsreaksjn. Nevn t eksempler på plymerer sm er laget ved kndensasjnsreaksjn. a) Hvis det er en dbbeltbinding mellm t C-atmer i mnmermlekylene, kan de danne en plymerkjede ved addisjnsreaksjn. I denne reaksjnen brytes den ene bindingen i dbbeltbindingen i mnmeren, g enhetene binder seg til hverandre med kvalente enkeltbindinger. Eksempler på plymerer laget ved addisjnsreaksjner er plyeten g plyvinylklrid. b) Kndensasjnsplymerer dannes av mnmerer med en funksjnell gruppe i hver ende. Plyestere er laget av en disyre g en dil sm mnmerer. Plyesteren PET er laget av etan-1,2-dil g benzen-1.4-dikarbksylsyre. Plyamider er laget av mnmerene disyre g diamin. Nyln er et plyamid sm er laget av heksan-1,6-disyre g heksan-1,6-diamin. Oppgave 5 Kmpetansemål etter 10. årstrinn: Elevene skal undersøke hydrkarbner, alkhler, karbksylsyrer g karbhydrater, beskrive stffene g gi eksempler på fremstillingsmåter g bruksmråder. Kmpetansemål etter 11. årstrinn: Elevene skal gjøre rede fr ulik bruk av bimasse sm energikilde. a) Velg ett av kmpetansemålene venfr g beskriv hvedtrekkene i et elevfrsøk sm du mener er gdt egnet til å arbeide med hele eller deler av kmpetansemålet. Frklar hvrfr du mener at elevfrsøket er gdt egnet. Her vil mange ulike tilnærminger kunne gi uttelling. Side 4 av 16
Besvarelsen må innehlde - Hvedtrekkene i et elevfrsøk g en presisering av hvilken del av hvilket kmpetansemål sm dekkes. - En frklaring på hvrfr du mener at elevfrsøket er gdt egnet til arbeid med denne delen av kmpetansemålet. b) Lag 3 læringsmål til frsøket du beskrev i a) sm gjenspeiler det du mener det er viktigst at elevene lærer gjennm arbeid med frsøket. Begrunn valg av læringsmål. Her vil mange ulike tilnærminger kunne gi uttelling. Det legges vekt på at læringsmålene er knyttet pp mt elevfrsøket du har beskrevet i a) g at de er begrunnet. Oppgave 6 Kmpetansemål etter Vg 1: Elevene skal gjennmføre enkle kjemiske påvisninger av næringsstffer i matvarer g gjøre rede fr bservasjnene. Ferdig eplekakemiks fra Tr innehlder følgende: hvetemel, sukker, egg, hevemiddel (bakepulver (natriumkarbnat, natriumdifsfat)), salt, vanillin. Kan innehlde spr av melk. a) Beskriv 4 ulike kjemiske påvisningsreaksjner du kan gjennmføre på tørrvaren Eplekakemiks fr å undersøke m den innehlder ulike næringsstffer. Fr hvilke av testene frventer du psitivt resultat? Begrunn svaret. Tester sm kan utføres på eplemiks: 1. Benedicts eller Fehlings test fr reduserende sukkerarter: Frventer negativ test frdi miksen ikke innehlder nen reduserende sukkerarter. Vanlig sukker er ikke en reduserende sukkerart, g vil ikke kunne påvises med denne testen. Vi gdtar hvis kandidaten argumenterer fr at spr av melk kan gi psitiv test pga laktse. 2. Biuret test fr prteiner: Frventer psitiv test frdi egg innehlder prteiner. 3. Påvisning av fett ved å ekstrahere med prpan-2-l g deretter tilsette vann fr å felle ut fettet: Frventer negativ test frdi ingen av ingrediensene innehlder betydelige mengder fett. Vi gdtar hvis kandidaten argumenter fr psitiv test pga fett i egg g melk(sprmengder). 4. Påvisning av stivelse med jdløsning: Frventer psitiv test frdi miksen innehlder hvetemel sm i str grad består av stivelse (amylse g amylpektin). Det er amylse sm gir psitiv test med jd. Andre tester sm freslås kan gså bli gdtatt Side 5 av 16
b) Hvilke sikkerhetstiltak vil du iverksette fr hver av de ulike testene du har beskrevet i a)? Begrunn alle sikkerhetstiltakene du nevner. Benedicts test: Tiltak: Bruk vernebriller. Rester av løsningen må samles inn på restekanne fr tungmetaller. Begrunnelse: Benedicts løsning gir alvrlig øyeirritasjn, g er meget giftig, med langtidsvirkning, fr liv i vann. Fehlings test: Tiltak: Bruk vernebriller. Rester av løsningen må samles inn på restekanne fr tungmetaller. Begrunnelse: Fehlings væske er klassifisert sm etsende g er meget giftig, med langtidsvirkning, fr liv i vann. (Fehlings væske bør ikke brukes av elever i grunnsklen. Kan frtynnes med vann i frhldet 2 deler Fehlings væske g 3 deler vann. Frtynnet Fehlings væske gir alvrlig øyeirritasjn, men er ikke klassifisert sm etsende). Biuret test: Tiltak: Bruk vernebriller. Rester av kbber(ii)sulfatløsningen må samles inn på restekanne fr tungmetaller. Begrunnelse: Natriumhydrksidløsningen (0,5 2 %) gir alvrlig øyeirritasjn g ver 2 % er løsningen klassifisert sm etsende-. Kbber(II)sulfatløsningen er meget giftig, med langtidsvirkning, fr liv i vann. (NaOH løsninger ver 2 % bør ikke brukes av elever i grunnsklen siden disse er klassifisert sm etsende). Test fr fett: Tiltak: Bruk vernebriller, unngå bruk av åpen flamme. Begrunnelse: Prpan-2-l gir alvrlig øyeirritasjn, g er en brannfarlig væske. Test fr stivelse: Tiltak: Ingen sikkerhetstiltak nødvending. Begrunnelse: tynn jdløsning er vurdert ikke merkepliktig Side 6 av 16
Side 7 av 16
Vedlegg 1 - Leveres inn sammen med besvarelsen Kandidatnummer: Eksamen i KJM0200V Organisk kjemi i naturfag Eksamensdat g tid: 01.06.2018, kl 09.00 13.00 Oppgave 1 30 flervalgsppgaver Hvert spørsmål har ett riktig svar. Krysses det av på mer enn ett alternativ i et spørsmål, gis det 0 peng fr spørsmålet. 1. På fareetiketten står det nesten alltid FARE eller ADVARSEL i nærheten av farepiktgrammet. Hva kalles dette rdet? Farerd Sikkerhetsrd Varselrd Utrpsrd 2. Hva heter denne frbindelsen? 2,4,4-trimetylpentan 2-metyl-4-etylpentan 2,2,4-trimetylpentan ktan Side 8 av 16
3. Alle disse fire hydrkarbnene har 6 C-atmer i mlekylene: Ordne frbindelsene i en rekke etter økende antall H-atmer i mlekylene. 3, 4, 2, 1 4, 3, 2, 1 3, 2, 4, 1 2, 3, 1, 4 4. Hvr mange frbindelser er strukturismere med 2-metylpentan? 3 4 5 6 5. Hvilken frbindelse har fått FEIL navn? CH 3-CH 2-CH 2-NH 2 heter prpan-1-amin CH 3-CH 2-COOH heter prpansyre CH 3-CH 2-COO-CH 2-CH 3 heter etylprpanat CH 3-CH 2-CH(OH)-CH 3 heter butan-3-l 6. Hvilket utsagn er riktig m CH 3-CH=C(CH 3)-CH 3? finnes sm en cis-frbindelse g en trans-frbindelse er et mettet hydrkarbn er et ugrenet hydrkarbn er en strukturismer til pent-1-en Side 9 av 16
7. Nedenfr er gitt 4 par med rganiske frbindelser. I hvilket par er frbindelsene IKKE ismere? 2,2,4-trimetylheksan g nnan prpanal g prpann etanl g etansyre but-2-en g but-1-en 8. Hva blir dannet når denne esteren reagerer med vann? etansyre g metanl metansyre g etanl etansyre g etanl metansyre g metanl 9. Frbindelsen CH 3CH 2COOCH 3 kan dannes i en reaksjn mellm etansyre g etanl prpansyre g metanl prpansyre g etanl etansyre g metanl 10. En leppepmade innehlder vann g vks innehlder vks g fett innehlder plare stffer er løselig i vann Side 10 av 16
11. Hvilket utsagn m denne fettsyren er FEIL? den er en flerumettet fettsyre den er en mega-6-fettsyre den mtales blant ernæringsflk sm C18:2 den har frmelen C 17H 33COOH 12. På labratriet har du latt spytt reagere med stivelse. Det var fr å påvise stivelsen med jd lettere å få løst stivelsen i vann vise at enzymer i spyttet spalter stivelsen påvise stivelse med Benedicts løsning 13. Om vitamin D vet vi at mangel kan føre til engelsk syke (rakitt) det heter tiamin er løselig i vann har en rekke knjugerte dbbeltbindinger i mlekylet 14. Hva er FEIL m de fire frbindelsene: 1. NH 2 CH 2 COOH 2. NH 2 CH(CH 2S) COOH 3. NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 COOH 4. NH 2 CH(CH 2COOH) COOH i aminsyre 2 har amingruppen frmelen NH 2 g syregruppen frmelen COOH alle frbindelsene er aminsyrer i prteiner den spesielle R-gruppen i frbindelse 1 har frmelen H, g i frbindelse 4 har R frmelen CH 2 COOH aminsyre 2 er det mye av i hårprteinet keratin Side 11 av 16
15. I hvilken av de fire stffene, sm brukes sm ingredienser i ksmetikk, finner vi esterbindinger? parafinlje kksfett parafinvks glyserl 16. Hva er riktig m trietanlamin? det er en sterk syre det er en svak syre det er en sterk base det er en svak base 17. Hva er riktig m de tre alkhlene? a) butan-1-l b) butan-2-l c) 2-metylprpan-2-l i mlekylfrmlene er det ni H-atmer a) g b) er stereismere frbindelser a) g c) er strukturismere frbindelser a) har lavere kkepunkt enn c) 18. Hvilket utsagn m reaksjnen mellm jd g stivelse er riktig? det er amylpektinet i stivelsen sm reagerer med jdløsning jdløsningen innehlder bare vann g jd (I 2) trijdidiner passer inn i spiralen sm amylsemlekylet danner bindingene mellm glukseringene i amylsen er 1α 6 Side 12 av 16
19. Når glukse reduseres til sukkeralkhlen srbitl er det aldehydgruppen på C1 i glukse sm reduseres til en alkhlgruppe. Hva er riktig frmel fr srbitl? C 6H 12O 6 C 6H 12O 7 C 6H 130 6 C 6H 14O 6 20. Hvilket utsagn m stivelse er riktig? et annet navn på stivelse er amylse det er mye mer amylpektin enn amylse i stivelse alle bindingene i amylpektin er α1 4 amylpektin er en ugrenet plymer 21. Hvilken av løsningene er klassifisert sm etsende? 4 % natriumhydrksidløsning Benedicts løsning 7 % hydrgenperksidløsning 1 % natriumkarbnatløsning 22. Du har sølt knsentrert saltsyre på benken g vil nøytralisere sølet. Da er det best å bruke fast natriumhydrgenkarbnat fast natriumhydrksid 2 % natriumhydrksidløsning knsentrert ammniakk Side 13 av 16
23. Reaksjnstypen der fett (triglyserid) blir dannet av glyserl g fettsyrer kalles... syre-base-reaksjn hydrlyse kndensasjn addisjn 24. Hva er riktig m aminsyrer? de er uplare g ikke vannløselige i den enkleste aminsyren er R-gruppen bare et H-atm t aminsyrer reagerer til et dipeptid i en addisjnsreaksjn de er væsker ved rmtemperatur 25. Vi sammenligner stivelse g cellulse. Hva er riktig? begge består av 1 plymer begge er rettkjedete/ugrenete plymere begge er plymere av beta-glukse begge har ksygenbrer mellm glukseringene 26. Hvilket vitamin / hvilken vitamingruppe er løselig i vann? A B D E Side 14 av 16
27. Her er en liste med 6 vitaminer: 1. vitamin A, retinl 2. frløperen til vitamin A, ß-karten 3. vitamin B 9, flsyre 4. vitamin B 1, tiamin 5. vitamin D 3, klekasiferl 6. vitamin E, tkferl Endelsen i navnet på et vitamin frteller ne m den kjemiske ppbygningen. Hvilket av utsagnene m strukturfrmlene til vitaminene 1-6 stemmer IKKE? nr. 1, 5 g 6 har en OH-gruppe nr. 2 har (mange) dbbeltbindinger nr. 3 har en CHO-gruppe nr. 4 har en NH 2-gruppe 28. Hvilket stff er IKKE prtein? insulin hemglbin cystein keratin 29. I hvilket svaralternativ er frbindelsene rangert etter avtagende løselighet i vann? stearinsyre, glyserl, butan-2-l, heksan-1-l glyserl, butan-2-l, heksan-1-l, stearinsyre stearinsyre, butan-2-l, glyserl, heksan-1-l glyserl, heksan-1-l, butan-2-l, stearinsyre 30. Hva beskriver frsøket med å påvise prteiner best? får fin rød farge bruker saltsyre g kbber(ii)klrid varmer pp blandingen bruker kbber(ii)sulfat g natrnlut Side 15 av 16
Side 16 av 16 Vedlegg 2 - Peridesystemet 18 1s 1 2 1 H 1.008 hydrgen 13 14 15 16 17 2 He 4.003 helium 2s 3 Li 6.941 litium 4 Be 9.012 beryllium 2p 5 B 10.81 br 6 C 12.01 karbn 7 N 14.01 nitrgen 8 O 16.00 ksygen 9 F 19.00 flur 10 Ne 20.18 nen 3s 11 Na 22.99 natrium 12 Mg 24.31 magnesium 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 3p 13 Al 26.98 aluminium 14 Si 28.09 silisium 15 P 30.97 fsfr 16 S 32.07 svvel 17 Cl 35.45 klr 18 Ar 39.95 argn 4s 19 K 39.10 kalium 20 Ca 40.08 kalsium 3d 21 Sc 44.96 scandium 22 Ti 47.87 titan 23 V 50.94 vanadium 24 Cr 52.00 krm 25 Mn 54.94 mangan 26 Fe 55.85 jern 27 C 58.93 kblt 28 Ni 58.69 nikkel 29 Cu 63.55 kbber 30 Zn 65.41 sink 4p 31 Ga 69.72 gallium 32 Ge 72.64 germanium 33 As 74.92 arsen 34 Se 78.96 selen 35 Br 79.90 brm 36 Kr 83.80 kryptn 5s 37 Rb 85.47 rubidium 38 Sr 87.62 strntium 4d 39 Y 88.91 yttrium 40 Zr 91.22 zirknium 41 Nb 92.91 nib 42 M 95.94 mlybden 43 Tc (98) technetium 44 Ru 101.1 ruthenium 45 Rh 102.9 rhdium 46 Pd 106.4 palladium 47 Ag 107.9 sølv 48 Cd 112.4 kadmium 5p 49 In 114.8 indium 50 Sn 118.7 tinn 51 Sb 121.8 antimn 52 Te 127.6 tellur 53 I 126.9 jd 54 Xe 131.3 xenn 6s 55 Cs 132.9 cesium 56 Ba 137.3 barium 5d 57-71 Lantanidene 72 Hf 178.5 hafnium 73 Ta 180.9 tantal 74 W 183.8 wlfram 75 Re 186.2 rhenium 76 Os 190.2 smium 77 Ir 192.2 iridium 78 Pt 195.1 platina 79 Au 197.0 gull 80 Hg 200.6 kvikksølv 6p 81 Tl 204.4 thallium 82 Pb 207.2 bly 83 Bi 209.0 vismut 84 P (209) plnium 85 At (210) astat 86 Rn (222) radn 7s 87 Fr (223) francium 88 Ra (226) radium 6d 89-103 Aktiniden e 104 Rf (261) rutherfrdium 105 Db (262) dubnium 106 Sg (266) seabrgium 107 Bh (264) bhrium 108 Hs (277) hassium 109 Mt (268) meitnerium 110 Ds (281) darmstadtium 111 Rg (272) røntgenium 112 Cn (285) cpernicum 7p 113 Nh (284) nihnium 114 Fl (289) flervium 115 Mc (288) mskvium 116 Lv (293) livermrium 117 Ts (294) teness 118 Og (294) ganessn 4f 57 La 138.9 lantan 58 Ce 140.1 cerium 59 Pr 140.9 prasedym 60 Nd 144.2 nedym 61 Pm (145) prmethium 62 Sm 150.4 samarium 63 Eu 152.0 eurpium 64 Gd 157.3 gadlinium 65 Tb 158.9 terbium 66 Dy 162.5 dysprsium 67 H 164.9 hlmium 68 Er 167.3 erbium 69 Tm 168.9 thulium 70 Yb 173.0 ytterbium 71 Lu 175.0 lutetium 5f 89 Ac (227) actinium 90 Th 232.0 thrium 91 Pa 231.0 prtactinium 92 U 238.0 uran 93 Np (237) neptunium 94 Pu (244) plutnium 95 Am (243) americium 96 Cm (247) curium 97 Bk (247) berkelium 98 Cf (251) califrnium 99 Es (252) einsteinium 100 Fm (257) fermium 101 Md (258) mendelevium 102 N (259) nbelium 103 Lr (260) lawrencium