v a~iii~ raitaii. ij ~ Kontaktperson i eksamensdag: Eugenia Sandru

Transkript

1 NORGES TEKNISK NATURVITENSKAPELIGE UNIVERSITE~ INSTITUTr FOR KJEMI Faglg kontakt under eksamen: Insttutt for kjem, Realfagbygget ~ fl...,.i:. T~ Cfl C~ LVI v a~~ rata. j ~ Kontaktperson eksamensdag: Eugena Sandru EKSAMEN I EMNE Kl 12 Trsdag 2jun 29 Td: Oppgavesettet består av 5 sder Hjelpemdler: molekyl-byggesett Sensuren faller 23jun 29 sde av (mobl) (lab) (kontor) OPPGAVE 1 A) Thyroxne T4 er et hormon som regulerer metabolsmen celler. Hormonet forekommer 2 enantomere hvorav bare den ene er aktv. Bestem absolutt konfgurasjon (R ellers) av den aktve enantomere (1). H2N 7 H / N~OOH Gl2 Thyro~dn T4 8) Bestem sammenhengen mellom strukturene hvert av de nedenforstående parene. Bruk følgende betegnelser: I for dentske molekyler, E for enantomere, K for konsttusjonssomere og D for dastereomere. H~O b) d) çbr HQ. 914 Br CH3 e) Hs.-ë-mBr Ha F CR3 Bra-- C H Fad3 OCHYNH

2 Oppgave I forsetter sde 2 av 5 C) Tegn plane strukturer for og 2 og bestem om de er meso eller optsk aktve. ~CH~ H~8r 2 CH3 D) Hvlken av de 2 forbndleser under C er mest stabl og hvorfor? OPPGAVE 2 A) For hvert av de nedenforstående par fnn hvlken forbndelse som vlle reagere raskest en SN2 reaksjon: a) 2-metyl-- odpropan eller ten-butyl odd b) sykloheksylbromd eller -brom- -metyl-sykloheksan c) -klor-2,2-dmetylbutan eller 2-klorbutan B) 3-Brom-sykloheksen () er et sekundært halogend og benzylbromd (2) er et prmært halogend. Lkevel reagerer begge lke fort som tertære halogender en SNL reaksjon. Forklar hvorfor. 6 2 C) Ang strukturer av produktene A, B, C og D reaksjonene nedenfor. Oppg også stereokjemsk forhold mellom fl og D + CI_j Q CHS A OH B CK3 CI OFf g G D D) Tegn forbndelse sn konformasjon og forklar hvorfor man kke observerer elmnasjons reaksjon når behandles med CH3ONa.

3 sde 3 av 5 OPPGAVE 3 A) Tamoxfen brukes behandlng mot bryst kreft og trptolden er et anthstamn. Bestem om de 2 forbndelser har E eller Z konfgurasjon. GH3 Tamoxlfen Trptolden B) Når HCI adderes tl,3-pentaden ( konjugert den) får man bare et produkt Skrv reaksjonsmekansmen som fører tl dannelse av produktet. CH2=CHCH=CHCH3 C) Vandg løsnng av etylacetoacetat (1) er fargeløs. Ved tlsetnng av FeCI3 (ndkator for enoler, fenoler) blr løsnngen folett. Skrv strukturen som gr folett farge. Hva kaller man denne typen lkevekt? I? CH3-C-CH2-C-C2H5 D) Hvlke av strukturene nedenfor er aromatske. Begrunn svaret dtt. a) b) ~ d) N%/, \+ E) Vs hvordan du kan gjennomføre følgende synteser: b) cc! c)

4 sde 4 av 5 OPPGAVE 4 A) Paracetamol (1) er et smertestllende og febernedsettende legemddel. Det kan syntetseres fra 4-amnofenol (2) og mol eddksyreanhydrd (3). Skrv reaksjonsmekansmen som fører tl dannelsen av paracetamol. l + ch3cocch, 3 8) Fenolftalen er en ndkator som har forskjellge strukturer surt mljø (fargeløs) og alkalsk mljø (dyp rød farge). Hvlken av de nedenforstående strukturer A eller 8 er rødt? Begrunn svaret. A 8 C) Hvlke karbonylforbndelser og Grgnard reagenser trenger man for å syntetsere følgende alkoholer. Skrv også reaksjonsmekansmen. OH b)~ D) Norbornaden (1) er utgangstoff syntesen av et nsektcd som heter aldrn. Norbornaden kan syntetseres fra syklopentaden og kloreten (vnylklord) og vdere behandlng av produktet med en base for eksempel natrumetoxd. Skrv reaksjon slgnng. ~6 OPPGAVE 5 A) Ibuprofen (1) er et smertestllende og antnflammatorsk mddel. Skrv de manglende mellom produkter reaksjonen nedenfor uten å g reaksjons mekansmen.

5 Oppgave 5 forsetter sde 5 av 5 c COOH hydrolyss ) Nedenfor er gtt syrekonstantene for de fem forbndelsene forskjellen Ka ved å sammenlgne Ka for forbndelsene I 3 og Forklar den store og 2, 1 og 3,2 og 4 og CH3(CH,J8CHOH å2 Ka=I3.fO~ CH3(C142)~COOH 3 Ka= I,4J5 9 COOH 4 Ka=4.2.IO 5 Ka=2.O.IO1 C) Hvlket produkt dannes en ntramolekylær aldollcondesasjon (etter dehydrerng) når 1 blr behandlet med en base. Skrv reaksjonsmekansmen. Produktet som dannes har UV/Vs spektrumet en høyere À.,,~ enn utgangsforbndelsen. Forklar hvorfor. I D) Foruts splttngsmønster H-NMR- for 1-brompropan og 2-brompropan.